CI 16255 (Ponceau 4R, Cochineal Red A, Acid Red 18) è uno dei coloranti azo sintetici raramente consentiti ed è di sovente usato nella tintura di bevande, cibo, medicine, cosmetici, tabacco, tessuti.

Ponceau 4R (Ponceau 4R)

Il nome definisce la struttura della molecola 

• "Ponceau" è un termine francese che fa riferimento a un colore rosso brillante. 
• "4R" identifica specificamente questa variante all'interno della famiglia dei coloranti Ponceau.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione 

• Naftalensolfonici - Forniscono il nucleo aromatico necessario per la struttura del colorante.
• Composti azoici - Elementi che contengono il gruppo azo (N=N) che caratterizza la struttura dei coloranti azoici.

Processo di sintesi 

• Diaziotazione: Un amminoaromatico viene trattato per formare un sale diazonio.
• Accoppiamento azoico: Il sale diazonio viene fatto reagire con un derivato naftalensolfonico. Durante questa reazione, si forma il legame azo (N=N) caratteristico dei coloranti azoici.
• Isolamento e purificazione: Dopo l'accoppiamento, il colorante viene isolato, purificato da impurità e quindi essiccato.

Industrialmente si presenta in forma di polvere rossa.

Alimentazione

Ingrediente colorante inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E124.

Studi significativi

• Ponceau 4R è usato come colorante in molti prodotti diversi, come cibo, bevande, medicinali, cosmetici e tabacco. Tuttavia, ponceau 4R mostra anche un comportamento cancerogeno, teratogeno e mutageno, a dosi elevate. In questo lavoro, sono stati usati Raman standard, Raman teorico e spettri Raman scattering di superficie (SERS) per indagare su ponceau 4R. Più specificamente, i calcoli della teoria funzionale della densità (DFT) sono stati utilizzati per calcolare lo spettro Raman ottimizzato di ponceau 4R a livello B3LYP / 6-31G (d). Ciò ha fornito una migliore comprensione della geometria ottimizzata e delle frequenze vibratorie di questo colorante. Inoltre, lo spettro sperimentale di ponceau 4R è stato confrontato con lo spettro teorico; un buon accordo è stato ottenuto. Infine, ha dimostrato che utilizzando SERS il limite di rilevabilità della soluzione di ponceau 4R può essere inferiore a 5 μg / mL. Questo è stato ottenuto dalle misurazioni SERS di ponceau 4R su un substrato di nanoparticelle d'oro. I picchi SERS a 1030, 1236, 1356 e 1502 cm (-1) sono stati scelti come indice per l'analisi semi-quantitativa, dimostrando che la tecnica SERS ha fornito un utile metodo ultrasensibile per il rilevamento di ponceau 4R (1).
• I coloranti alimentari sintetici esaminati in questo studio erano rose bengal (RB), phroxine (PL), amaranth, erythrosine B (ET), allura red, new coccine, acid red (AR), tartrazine, sunset yellow FCF, brilliant blue FCF, e indigo carmine ... Il risultato suggerisce che gli anioni superossido, originati dai coloranti per irraggiamento leggero, devono attaccare gli enzimi che metabolizzano i farmaci. È possibile che i cosmetici rossi contenenti phloxine, erythrosine o rose bengal reagiscano con le proteine sulla pelle sotto illuminazione e possano portare a pelle ruvida (2).
• I coloranti sono uno dei più importanti inquinanti esistenti nelle acque reflue industriali tessili. Questi composti sono spesso tossici, cancerogeni e mutageni per gli organismi viventi, chimicamente e fotochimicamente stabili e non biodegradabili. Acid red 18 è uno dei coloranti azoici attualmente utilizzati nelle industrie tessili (3).

Caratteristiche tipiche di Ponceau 4R colorante commerciale:

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

CI 16255 studi

OPINION OF THE SCIENTIFIC COMMITTEE ON COSMETIC PRODUCTS AND NON-FOOD PRODUCTS INTENDED FOR CONSUMERS CONCERNING ACID RED 18 

• Formula molecolare: C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃
• Peso molecolare: 604.461 g/mol
• UNII: Z525CBK9PG
• CAS: 2611-82-7    11138-24-2  12000-58-7  161628-34-8  39470-82-1  39471-00-6  51811-48-4  247151-36-6
• EC Number: 220-036-2
• PubChem Substance ID 329751631
• MDL number MFCD00004084
• Beilstein Registry Number 4122340

Sinonimi:

• Ponceau 4R
• E 124
• C.I. Food Red 7
• New coccine
• Acid red 18
• 2611-82-7
• Food Red No. 102
• Victoria Scarlet 3R
• SX Purple
• Zolfosol
• Brilliant Scarlet 3R
• Cochineal Red A
• Food Red 102
• Coccin Red
• New Coccin
• Purple Red
• Atul Scarlet F
• Crimson SX
• Purple SX
• Acid Ponceau 4R
• Acid Scarlet 4R
• Java Scarlet 3R
• Neklacid Red 3R
• Neklacid Red 4R
• Scarlet 4R
• Ponceau 4RE
• Ponceau 4RF
• Ponceau 4RT
• Scarlet 4RA
• C.I. Acid Red 18
• C.I. Acid Red 28
• Cochineal Red 4R
• Kiton Scarlet 4R
• Acid Scarlet 3RZ
• Acid Brilliant Scarlet 3R
• Cilefa Ponceau 4R
• Fenazo Scarlet 3R
• Coccine
• HD Ponceau 4R
• Neucoccin
• Neucoccin [German]
• Ponceau 4RE.FQ
• Colacid Ponceau 4R
• Food Red 7
• Hexacol Ponceau 4R
• Pontacyl Scarlet RR
• Acilan Scarlet V3R
• Victoria Scarlet Red
• Strawberry Red
• Brilliant Ponceau 4R
• Brilliant Ponceau 5R
• Brilliant Scarlet 4R
• Certicol Ponceau 4RS
• Curol Bright Red 4R
• Brilliant Ponceau 3R
• HD Ponceau 4R Supra
• L-Rot 4 [German]
• Strawberry Red A Geigy
• Acid Scarlet 3R
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid,7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
• sodium (E)-7-hydroxy-8-((4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl)naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-hydroxy-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium;7-hydroxy-8-[(E)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• tripotassium 7-hydroxy-8-[2-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazen-1-yl]naphthalene-1,3-disulfonate
• Brilliant Scarlet
• Atul Acid Scarlet 3R
• Brilliant Ponceau 3RF
• Brilliant Ponceau 4RC
• Food Red Number 102
• Naphthalene Scarlet 4RS
• Naphthalene Ink Scarlet 4R
• Sugai Brilliant Scarlet 3R
• Cerven kysela 18 [Czech]
• Edicol Supra Ponceaux 4 RS
• Rakuto Brilliant Scarlet 3R
• Aizen Brilliant Scarlet 3RH
• Cerven kosenilova A [Czech]
• Bucacid Brilliant Scarlet 3R
• L-Red 4
• Edicol Supra Ponceau 4R
• Eurocert Cochineal Red A
• Hidacid Fast Scarlet 3R
• Red Dye No. 102
• Cochenillerot A [German]
• Acidal Bright Ponceau 3R
• Coccine nouvelle [French]
• Kochineal Red A for Food
• Edicol Supra Ponceau 4RS
• New Coccine Extra Pure A
• Edicol Supra Ponceaux 4RS
• New Coccine Red No. 102
• San-ei Brilliant Scarlet 3R
• Takaoka Brilliant Scarlet 3R
• 1578 Red
• Naphthalene Scarlet 4R
• Daishiki Brilliant Scarlet 3R
• Schultz Nr. 213 [German]
• CCRIS 2652
• Calcocid Brilliant Scarlet 3RN
• Cochineal Red A Specially Pure
• Hispacid Brilliant Scarlet 3RF
• Cerven potravinarska 7 [Czech]
• Rouge de cochenille A [French]
• C.I. Acid Red 18 (VAN)
• HSDB 5537
• Kayaku Food Colour Red No. 102
• New Coccine Extra Conc. A Export
• Symulon Acid Brilliant Scarlet 3R
• NSC 4301
• EINECS 220-036-2
• Brilliant Ponceau 4RC Specially Pure
• Victoria Scharlach 4 R Extra [German]
• Z525CBK9PG
• Brilliant Scarlet 3R (Biological stain)
• C.I. 185
• CI 16255
• Kayaku Acid Brilliant Scarlet 3R
• Ponceau 4R aluminum lake
• C.I. Acid Red 18, Trisodium Salt
• MFCD00004084
• Trisodium 1-(1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalene-4',6,8-trisulphonate
• 1-(4-Sulpho-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulphonic acid, trisodium salt
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-, trisodium salt
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
• 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfonic acid trisodium salt
• 51811-48-4
• Cochenillerot A
• Coccine nouvelle
• 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfon- ic acid, trisodium salt
• trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• Cerven kysela 18
• trisodium (8E)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
• Cerven kosenilova A
• Rouge de cochenille A
• Schultz Nr. 213
• Cerven potravinarska 7
• L-Rot 4
• Victoria Scharlach 4 R Extra
• trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-1,3-naphthalenedisulfonate
• Scarlet 3R
• Ponceau 4 R
• Food red No.102
• Acid Red 18,
• AC1NSE7S
• AC1O4BTW
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-(2-(4-sulfo-1-naphthalenyl)diazenyl)-, sodium salt (1:3)
• EC 220-036-2
• Ponceau 4RC (E124)
• DTXSID9021213
• Ponceau 4R, analytical standard
• CTK4J4923
• CTK8I9811
• New Coccine, Dye content 75 %
• C20H11N2O10S3.3Na
• HY-D0193
• Ponceau 4R (C.I. 16255)
• AKOS000282867
• AKOS015903123
• AKOS024319577
• ACM2611827
• CS-5346
• LS-7686
• AN-18880
• C.I. Acid Red 18, trisodium salt (8CI)
• F0140
• N0309
• C20344
• J-016263
• I14-18670

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Xie Y, Li Y, Sun Y, Wang H, Qian H, Yao W. Theoretical calculation (DFT), Raman and surface-enhanced Raman scattering (SERS) study of ponceau 4R.   Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2012 Oct;96:600-4. doi: 10.1016/j.saa.2012.06.055. Epub 2012 Jul 20.

(2) Mizutani T Toxicity of xanthene food dyes by inhibition of human drug-metabolizing enzymes in a noncompetitive manner.   J. Environ Public Health. 2009;2009:953952. doi: 10.1155/2009/953952. 

(3) Jorfi S, Barkhordari MJ, Ahmadi M, Jaafarzadeh N, Moustofi A, Ramavandi B. Photodegradation of Acid red 18 dye by BiOI/ZnO nanocomposite: A dataset.   Data Brief. 2017 Nov 24;16:608-611. doi: 10.1016/j.dib.2017.11.068.