E124 (Ponceau 4R, Ponceau sx, Cochineal Red A, Acid Red 18) è un composto chimico, uno dei coloranti azo sintetici raramente consentiti ed è sovente usato nella tintura di bevande, cibo, medicine, cosmetici, tabacco, tessuti. Assume il numero CI 14700 o E124 nella lista degli additivi coloranti europei ed è anche conosciuto come Acid red 18.
Il nome definisce la struttura della molecola
- Il termine "Ponceau" è un nome generico per una serie di coloranti rossi.
- "4R" è una designazione specifica che distingue questo particolare colorante dagli altri nella stessa famiglia.
Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione
La produzione specifica del Ponceau 4R può variare in base ai metodi industriali, ma in generale potrebbe coinvolgere:
- Anidridi aromatiche - Come punto di partenza per la sintesi.
- Composti azoici - Il gruppo azo (N=N) è tipico di molti coloranti e potrebbe essere introdotto attraverso una reazione di accoppiamento.
Processo di sintesi
- Preparazione degli intermedi: Inizialmente, gli intermedi aromatici vengono preparati attraverso una serie di reazioni.
- Diaziotazione: Questo è un processo in cui un composto aromatico viene trasformato in un sale diazonio.
- Accoppiamento azoico: Il sale diazonio preparato viene poi fatto reagire con un altro composto aromatico per formare il legame azo (N=N), producendo il colorante.
- Purificazione: Il colorante viene successivamente purificato per rimuovere eventuali impurità.
- Essiccazione: L'umidità viene rimossa per ottenere il colorante sotto forma di polvere.
Sicurezza. Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena.
Ha centinaia di sinonimi in quanto è il nome generico di una famiglia di coloranti azoici.
In genere è ottenuto mediante procedimento chimico di sintesi da idrocarburi aromatici; è stabile al calore, alla luce e all'acido, ma sbiadisce in presenza di acido ascorbico.
Applicazioni
Prodotti da forno, aromi e prodotti farmaceutici, carne, snack, bevande, condimenti, inchiostri ink-jet, tessile, colori per pitture ecc.
Caratteristiche tipiche di Ponceau 4R colorante commerciale:
| Aspetto | Polvere rossa fine |
| Contenuto puro del colorante | 82%-91.81% |
| Materia volatile a 135°C e cloruri e solfati | Max 11%-15% |
| Coloranti sussidiari | 1%-0.3% |
| Estrazione etere | 0.2%-0.13% |
| Ammine aromatiche non solfonate | 0.001%-<0.01% |
| Sostanze insolubili in acqua | 0.20%-0.02% |
| Cloruri e solfati % in massa | 13%-6.02% |
| Perdita all'essiccazione a 135°C, 1 ora | 5% - 3.75% |
| Pb | <2PPM |
| As | <2PPM |
| Hg | <2PPM |
Studi significativi
Ponceau 4R è usato come colorante in molti prodotti diversi, come cibo, bevande, medicinali, cosmetici e tabacco. Tuttavia, ponceau 4R mostra anche un comportamento cancerogeno, teratogeno e mutageno, a dosi elevate. In questo lavoro, sono stati usati Raman standard, Raman teorico e spettri Raman scattering di superficie (SERS) per indagare su ponceau 4R. Più specificamente, i calcoli della teoria funzionale della densità (DFT) sono stati utilizzati per calcolare lo spettro Raman ottimizzato di ponceau 4R a livello B3LYP / 6-31G (d). Ciò ha fornito una migliore comprensione della geometria ottimizzata e delle frequenze vibratorie di questo colorante. Inoltre, lo spettro sperimentale di ponceau 4R è stato confrontato con lo spettro teorico; un buon accordo è stato ottenuto. Infine, ha dimostrato che utilizzando SERS il limite di rilevabilità della soluzione di ponceau 4R può essere inferiore a 5 μg / mL. Questo è stato ottenuto dalle misurazioni SERS di ponceau 4R su un substrato di nanoparticelle d'oro. I picchi SERS a 1030, 1236, 1356 e 1502 cm (-1) sono stati scelti come indice per l'analisi semi-quantitativa, dimostrando che la tecnica SERS ha fornito un utile metodo ultrasensibile per il rilevamento di ponceau 4R (1).
I coloranti alimentari sintetici esaminati in questo studio erano rose bengal (RB), phroxine (PL), amaranth, erythrosine B (ET), allura red, new coccine, acid red (AR), tartrazine, sunset yellow FCF, brilliant blue FCF, e indigo carmine ... Il risultato suggerisce che gli anioni superossido, originati dai coloranti per irraggiamento leggero, devono attaccare gli enzimi che metabolizzano i farmaci. È possibile che i cosmetici rossi contenenti phloxine, erythrosine o rose bengal reagiscano con le proteine sulla pelle sotto illuminazione e possano portare a pelle ruvida (2).
I coloranti sono uno dei più importanti inquinanti esistenti nelle acque reflue industriali tessili. Questi composti sono spesso tossici, cancerogeni e mutageni per gli organismi viventi, chimicamente e fotochimicamente stabili e non biodegradabili. Acid red 18 è uno dei coloranti azoici attualmente utilizzati nelle industrie tessili (3).
E124 Ponceau 4R studi
Formula molecolare: C20H11N2Na3O10S3
Peso molecolare: 604.461 g/mol
UNII: Z525CBK9PG
CAS: 2611-82-7 11138-24-2 12000-58-7 161628-34-8 39470-82-1 39471-00-6 51811-48-4 247151-36-6
EC Number: 220-036-2
PubChem Substance ID 329751631
MDL number MFCD00004084
Beilstein Registry Number 4122340
Sinonimi:
- Ponceau 4R
- E 124
- C.I. Food Red 7
- New coccine
- Acid red 18
- 2611-82-7
- Food Red No. 102
- Victoria Scarlet 3R
- SX Purple
- Zolfosol
- Brilliant Scarlet 3R
- Cochineal Red A
- Food Red 102
- Coccin Red
- New Coccin
- Purple Red
- Atul Scarlet F
- Crimson SX
- Purple SX
- Acid Ponceau 4R
- Acid Scarlet 4R
- Java Scarlet 3R
- Neklacid Red 3R
- Neklacid Red 4R
- Scarlet 4R
- Ponceau 4RE
- Ponceau 4RF
- Ponceau 4RT
- Scarlet 4RA
- C.I. Acid Red 18
- C.I. Acid Red 28
- Cochineal Red 4R
- Kiton Scarlet 4R
- Acid Scarlet 3RZ
- Acid Brilliant Scarlet 3R
- Cilefa Ponceau 4R
- Fenazo Scarlet 3R
- Coccine
- HD Ponceau 4R
- Neucoccin
- Neucoccin [German]
- Ponceau 4RE.FQ
- Colacid Ponceau 4R
- Food Red 7
- Hexacol Ponceau 4R
- Pontacyl Scarlet RR
- Acilan Scarlet V3R
- Victoria Scarlet Red
- Strawberry Red
- Brilliant Ponceau 4R
- Brilliant Ponceau 5R
- Brilliant Scarlet 4R
- Certicol Ponceau 4RS
- Curol Bright Red 4R
- Brilliant Ponceau 3R
- HD Ponceau 4R Supra
- L-Rot 4 [German]
- Strawberry Red A Geigy
- Acid Scarlet 3R
- 1,3-Naphthalenedisulfonic acid,7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
- sodium (E)-7-hydroxy-8-((4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl)naphthalene-1,3-disulfonate
- trisodium 7-hydroxy-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
- trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-1,3-disulfonate
- trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
- trisodium;7-hydroxy-8-[(E)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
- tripotassium 7-hydroxy-8-[2-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazen-1-yl]naphthalene-1,3-disulfonate
- Brilliant Scarlet
- Atul Acid Scarlet 3R
- Brilliant Ponceau 3RF
- Brilliant Ponceau 4RC
- Food Red Number 102
- Naphthalene Scarlet 4RS
- Naphthalene Ink Scarlet 4R
- Sugai Brilliant Scarlet 3R
- Cerven kysela 18 [Czech]
- Edicol Supra Ponceaux 4 RS
- Rakuto Brilliant Scarlet 3R
- Aizen Brilliant Scarlet 3RH
- Cerven kosenilova A [Czech]
- Bucacid Brilliant Scarlet 3R
- L-Red 4
- Edicol Supra Ponceau 4R
- Eurocert Cochineal Red A
- Hidacid Fast Scarlet 3R
- Red Dye No. 102
- Cochenillerot A [German]
- Acidal Bright Ponceau 3R
- Coccine nouvelle [French]
- Kochineal Red A for Food
- Edicol Supra Ponceau 4RS
- New Coccine Extra Pure A
- Edicol Supra Ponceaux 4RS
- New Coccine Red No. 102
- San-ei Brilliant Scarlet 3R
- Takaoka Brilliant Scarlet 3R
- 1578 Red
- Naphthalene Scarlet 4R
- Daishiki Brilliant Scarlet 3R
- Schultz Nr. 213 [German]
- CCRIS 2652
- Calcocid Brilliant Scarlet 3RN
- Cochineal Red A Specially Pure
- Hispacid Brilliant Scarlet 3RF
- Cerven potravinarska 7 [Czech]
- Rouge de cochenille A [French]
- C.I. Acid Red 18 (VAN)
- HSDB 5537
- Kayaku Food Colour Red No. 102
- New Coccine Extra Conc. A Export
- Symulon Acid Brilliant Scarlet 3R
- NSC 4301
- EINECS 220-036-2
- Brilliant Ponceau 4RC Specially Pure
- Victoria Scharlach 4 R Extra [German]
- Z525CBK9PG
- Brilliant Scarlet 3R (Biological stain)
- C.I. 185
- CI 16255
- Kayaku Acid Brilliant Scarlet 3R
- Ponceau 4R aluminum lake
- C.I. Acid Red 18, Trisodium Salt
- MFCD00004084
- Trisodium 1-(1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalene-4',6,8-trisulphonate
- 1-(4-Sulpho-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulphonic acid, trisodium salt
- 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-, trisodium salt
- 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
- 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfonic acid trisodium salt
- 51811-48-4
- Cochenillerot A
- Coccine nouvelle
- 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfon- ic acid, trisodium salt
- trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
- Cerven kysela 18
- trisodium (8E)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
- Cerven kosenilova A
- Rouge de cochenille A
- Schultz Nr. 213
- Cerven potravinarska 7
- L-Rot 4
- Victoria Scharlach 4 R Extra
- trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-1,3-naphthalenedisulfonate
- Scarlet 3R
- Ponceau 4 R
- Food red No.102
- Acid Red 18,
- AC1NSE7S
- AC1O4BTW
- 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-(2-(4-sulfo-1-naphthalenyl)diazenyl)-, sodium salt (1:3)
- EC 220-036-2
- Ponceau 4RC (E124)
- DTXSID9021213
- Ponceau 4R, analytical standard
- CTK4J4923
- CTK8I9811
- New Coccine, Dye content 75 %
- C20H11N2O10S3.3Na
- HY-D0193
- Ponceau 4R (C.I. 16255)
- AKOS000282867
- AKOS015903123
- AKOS024319577
- ACM2611827
- CS-5346
- LS-7686
- AN-18880
- C.I. Acid Red 18, trisodium salt (8CI)
- F0140
- N0309
- C20344
- J-016263
- I14-18670
Bibliografia__________________________
(1) Xie Y, Li Y, Sun Y, Wang H, Qian H, Yao W. Theoretical calculation (DFT), Raman and surface-enhanced Raman scattering (SERS) study of ponceau 4R. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2012 Oct;96:600-4. doi: 10.1016/j.saa.2012.06.055.
(2) Mizutani T. Toxicity of xanthene food dyes by inhibition of human drug-metabolizing enzymes in a noncompetitive manner. J Environ Public Health. 2009;2009:953952. doi: 10.1155/2009/953952.
(3) Jorfi S, Barkhordari MJ, Ahmadi M, Jaafarzadeh N, Moustofi A, Ramavandi B. Photodegradation of Acid red 18 dye by BiOI/ZnO nanocomposite: A dataset. Data Brief. 2017 Nov 24;16:608-611. doi: 10.1016/j.dib.2017.11.068.
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