CI 16255 (Ponceau 4R, Cochineal Red A, Acid Red 18) è uno dei coloranti azo sintetici raramente consentiti ed è di sovente usato nella tintura di bevande, cibo, medicine, cosmetici, tabacco, tessuti.

Ponceau 4R (Ponceau 4R)

Il nome definisce la struttura della molecola 

• "Ponceau" è un termine francese che fa riferimento a un colore rosso brillante. 
• "4R" identifica specificamente questa variante all'interno della famiglia dei coloranti Ponceau.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione 

• Naftalensolfonici - Forniscono il nucleo aromatico necessario per la struttura del colorante.
• Composti azoici - Elementi che contengono il gruppo azo (N=N) che caratterizza la struttura dei coloranti azoici.

Processo di sintesi 

• Diaziotazione: Un amminoaromatico viene trattato per formare un sale diazonio.
• Accoppiamento azoico: Il sale diazonio viene fatto reagire con un derivato naftalensolfonico. Durante questa reazione, si forma il legame azo (N=N) caratteristico dei coloranti azoici.
• Isolamento e purificazione: Dopo l'accoppiamento, il colorante viene isolato, purificato da impurità e quindi essiccato.

Industrialmente si presenta in forma di polvere rossa.

Alimentazione

Ingrediente colorante inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E124.

Studi significativi

• Ponceau 4R è usato come colorante in molti prodotti diversi, come cibo, bevande, medicinali, cosmetici e tabacco. Tuttavia, ponceau 4R mostra anche un comportamento cancerogeno, teratogeno e mutageno, a dosi elevate. In questo lavoro, sono stati usati Raman standard, Raman teorico e spettri Raman scattering di superficie (SERS) per indagare su ponceau 4R. Più specificamente, i calcoli della teoria funzionale della densità (DFT) sono stati utilizzati per calcolare lo spettro Raman ottimizzato di ponceau 4R a livello B3LYP / 6-31G (d). Ciò ha fornito una migliore comprensione della geometria ottimizzata e delle frequenze vibratorie di questo colorante. Inoltre, lo spettro sperimentale di ponceau 4R è stato confrontato con lo spettro teorico; un buon accordo è stato ottenuto. Infine, ha dimostrato che utilizzando SERS il limite di rilevabilità della soluzione di ponceau 4R può essere inferiore a 5 μg / mL. Questo è stato ottenuto dalle misurazioni SERS di ponceau 4R su un substrato di nanoparticelle d'oro. I picchi SERS a 1030, 1236, 1356 e 1502 cm (-1) sono stati scelti come indice per l'analisi semi-quantitativa, dimostrando che la tecnica SERS ha fornito un utile metodo ultrasensibile per il rilevamento di ponceau 4R (1).
• I coloranti alimentari sintetici esaminati in questo studio erano rose bengal (RB), phroxine (PL), amaranth, erythrosine B (ET), allura red, new coccine, acid red (AR), tartrazine, sunset yellow FCF, brilliant blue FCF, e indigo carmine ... Il risultato suggerisce che gli anioni superossido, originati dai coloranti per irraggiamento leggero, devono attaccare gli enzimi che metabolizzano i farmaci. È possibile che i cosmetici rossi contenenti phloxine, erythrosine o rose bengal reagiscano con le proteine sulla pelle sotto illuminazione e possano portare a pelle ruvida (2).
• I coloranti sono uno dei più importanti inquinanti esistenti nelle acque reflue industriali tessili. Questi composti sono spesso tossici, cancerogeni e mutageni per gli organismi viventi, chimicamente e fotochimicamente stabili e non biodegradabili. Acid red 18 è uno dei coloranti azoici attualmente utilizzati nelle industrie tessili (3).

Caratteristiche tipiche di Ponceau 4R colorante commerciale:

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

CI 16255 studi

OPINION OF THE SCIENTIFIC COMMITTEE ON COSMETIC PRODUCTS AND NON-FOOD PRODUCTS INTENDED FOR CONSUMERS CONCERNING ACID RED 18 

• Formula molecolare: C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃
• Peso molecolare: 604.461 g/mol
• UNII: Z525CBK9PG
• CAS: 2611-82-7    11138-24-2  12000-58-7  161628-34-8  39470-82-1  39471-00-6  51811-48-4  247151-36-6
• EC Number: 220-036-2
• PubChem Substance ID 329751631
• MDL number MFCD00004084
• Beilstein Registry Number 4122340

Sinonimi:

• Ponceau 4R
• E 124
• C.I. Food Red 7
• New coccine
• Acid red 18
• 2611-82-7
• Food Red No. 102
• Victoria Scarlet 3R
• SX Purple
• Zolfosol
• Brilliant Scarlet 3R
• Cochineal Red A
• Food Red 102
• Coccin Red
• New Coccin
• Purple Red
• Atul Scarlet F
• Crimson SX
• Purple SX
• Acid Ponceau 4R
• Acid Scarlet 4R
• Java Scarlet 3R
• Neklacid Red 3R
• Neklacid Red 4R
• Scarlet 4R
• Ponceau 4RE
• Ponceau 4RF
• Ponceau 4RT
• Scarlet 4RA
• C.I. Acid Red 18
• C.I. Acid Red 28
• Cochineal Red 4R
• Kiton Scarlet 4R
• Acid Scarlet 3RZ
• Acid Brilliant Scarlet 3R
• Cilefa Ponceau 4R
• Fenazo Scarlet 3R
• Coccine
• HD Ponceau 4R
• Neucoccin
• Neucoccin [German]
• Ponceau 4RE.FQ
• Colacid Ponceau 4R
• Food Red 7
• Hexacol Ponceau 4R
• Pontacyl Scarlet RR
• Acilan Scarlet V3R
• Victoria Scarlet Red
• Strawberry Red
• Brilliant Ponceau 4R
• Brilliant Ponceau 5R
• Brilliant Scarlet 4R
• Certicol Ponceau 4RS
• Curol Bright Red 4R
• Brilliant Ponceau 3R
• HD Ponceau 4R Supra
• L-Rot 4 [German]
• Strawberry Red A Geigy
• Acid Scarlet 3R
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid,7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
• sodium (E)-7-hydroxy-8-((4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl)naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-hydroxy-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonato-1-naphthyl)hydrazono]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium 7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
• trisodium;7-hydroxy-8-[(E)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• tripotassium 7-hydroxy-8-[2-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazen-1-yl]naphthalene-1,3-disulfonate
• Brilliant Scarlet
• Atul Acid Scarlet 3R
• Brilliant Ponceau 3RF
• Brilliant Ponceau 4RC
• Food Red Number 102
• Naphthalene Scarlet 4RS
• Naphthalene Ink Scarlet 4R
• Sugai Brilliant Scarlet 3R
• Cerven kysela 18 [Czech]
• Edicol Supra Ponceaux 4 RS
• Rakuto Brilliant Scarlet 3R
• Aizen Brilliant Scarlet 3RH
• Cerven kosenilova A [Czech]
• Bucacid Brilliant Scarlet 3R
• L-Red 4
• Edicol Supra Ponceau 4R
• Eurocert Cochineal Red A
• Hidacid Fast Scarlet 3R
• Red Dye No. 102
• Cochenillerot A [German]
• Acidal Bright Ponceau 3R
• Coccine nouvelle [French]
• Kochineal Red A for Food
• Edicol Supra Ponceau 4RS
• New Coccine Extra Pure A
• Edicol Supra Ponceaux 4RS
• New Coccine Red No. 102
• San-ei Brilliant Scarlet 3R
• Takaoka Brilliant Scarlet 3R
• 1578 Red
• Naphthalene Scarlet 4R
• Daishiki Brilliant Scarlet 3R
• Schultz Nr. 213 [German]
• CCRIS 2652
• Calcocid Brilliant Scarlet 3RN
• Cochineal Red A Specially Pure
• Hispacid Brilliant Scarlet 3RF
• Cerven potravinarska 7 [Czech]
• Rouge de cochenille A [French]
• C.I. Acid Red 18 (VAN)
• HSDB 5537
• Kayaku Food Colour Red No. 102
• New Coccine Extra Conc. A Export
• Symulon Acid Brilliant Scarlet 3R
• NSC 4301
• EINECS 220-036-2
• Brilliant Ponceau 4RC Specially Pure
• Victoria Scharlach 4 R Extra [German]
• Z525CBK9PG
• Brilliant Scarlet 3R (Biological stain)
• C.I. 185
• CI 16255
• Kayaku Acid Brilliant Scarlet 3R
• Ponceau 4R aluminum lake
• C.I. Acid Red 18, Trisodium Salt
• MFCD00004084
• Trisodium 1-(1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalene-4',6,8-trisulphonate
• 1-(4-Sulpho-1-naphthylazo)-2-naphthol-6,8-disulphonic acid, trisodium salt
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-, trisodium salt
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
• 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfonic acid trisodium salt
• 51811-48-4
• Cochenillerot A
• Coccine nouvelle
• 7-Hydroxy-8-((4-sulfo-1-naphthalenyl)azo)-1,3-naphthalenedisulfon- ic acid, trisodium salt
• trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-1,3-disulfonate
• Cerven kysela 18
• trisodium (8E)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate
• Cerven kosenilova A
• Rouge de cochenille A
• Schultz Nr. 213
• Cerven potravinarska 7
• L-Rot 4
• Victoria Scharlach 4 R Extra
• trisodium 7-hydroxy-8-[(Z)-(4-sulfonato-1-naphthyl)diazenyl]-1,3-naphthalenedisulfonate
• Scarlet 3R
• Ponceau 4 R
• Food red No.102
• Acid Red 18,
• AC1NSE7S
• AC1O4BTW
• 1,3-Naphthalenedisulfonic acid, 7-hydroxy-8-(2-(4-sulfo-1-naphthalenyl)diazenyl)-, sodium salt (1:3)
• EC 220-036-2
• Ponceau 4RC (E124)
• DTXSID9021213
• Ponceau 4R, analytical standard
• CTK4J4923
• CTK8I9811
• New Coccine, Dye content 75 %
• C20H11N2O10S3.3Na
• HY-D0193
• Ponceau 4R (C.I. 16255)
• AKOS000282867
• AKOS015903123
• AKOS024319577
• ACM2611827
• CS-5346
• LS-7686
• AN-18880
• C.I. Acid Red 18, trisodium salt (8CI)
• F0140
• N0309
• C20344
• J-016263
• I14-18670

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Xie Y, Li Y, Sun Y, Wang H, Qian H, Yao W. Theoretical calculation (DFT), Raman and surface-enhanced Raman scattering (SERS) study of ponceau 4R.   Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 2012 Oct;96:600-4. doi: 10.1016/j.saa.2012.06.055. Epub 2012 Jul 20.

(2) Mizutani T Toxicity of xanthene food dyes by inhibition of human drug-metabolizing enzymes in a noncompetitive manner.   J. Environ Public Health. 2009;2009:953952. doi: 10.1155/2009/953952. 

(3) Jorfi S, Barkhordari MJ, Ahmadi M, Jaafarzadeh N, Moustofi A, Ramavandi B. Photodegradation of Acid red 18 dye by BiOI/ZnO nanocomposite: A dataset.   Data Brief. 2017 Nov 24;16:608-611. doi: 10.1016/j.dib.2017.11.068. 

Il colorante CI  16255 è un colorante azoico e quindi potrebbe causare allergie in soggetti intolleranti ai salicilati. Inoltre è un liberatore di istamine, per cui potrebbe intensificare sintomi asmatici. In combinazione con i benzoati può causare iperacidità nei bambini (1).

Alimentazione

Il comitato misto FAO/OMS di esperti sugli additivi alimentari (JECFA) nel 1983 e il Comitato scientifico dell'alimentazione umana (SCF) nel 1984 ha stabilito una DGA di 0-4,0 mg/kg di peso corporeo/giorno per Ponceau 4R (2).

Nel Maggio del 2010 la FSA (Food Standard Agency) ha stabilito le linee guida per alcuni coloranti, tra i quali l'E124: "When using the colours listed below in food and drink there is a requirement (subject to a limited number of exemptions) to include the additional information that „name or E number of the colour(s)‟: may have an adverse effect on activity and attention in children" (3).

Cosmetica

E' un ingrediente colorante soggetto a restrizioni IV/35 (CI 16255) come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009 e III/192 (Acid Red 18; Acid Red 18 Aluminum Lake) 

"OPINION OF THE SCIENTIFIC COMMITTEE ON COSMETIC PRODUCTS AND NON-FOOD PRODUCTS INTENDED FOR CONSUMERS CONCERNING ACID RED 18  " 

• Formula molecolare: C₂₀H₁₁N₂Na₃O₁₀S₃
• Peso molecolare: 604.461 g/mol
• UNII: Z525CBK9PG
• CAS: 2611-82-7    11138-24-2  12000-58-7  161628-34-8  39470-82-1  39471-00-6  51811-48-4  247151-36-6
• EC Number: 220-036-2
• PubChem Substance ID 329751631
• MDL number MFCD00004084
• Beilstein Registry Number 4122340

Altri studi

The synthesis, adsorption mechanism and application of polyethyleneimine functionalized magnetic nanoparticles for the analysis of synthetic colorants in candies and beverages.  Chen H, Deng X, Ding G, Qiao Y.  Food Chem. 2019 Sep 30;293:340-347. doi: 10.1016/j.foodchem.2019.04.111.

Simultaneous determination of twelve dyes in meat products: Development and validation of an analytical method based on HPLC-UV-diode array detection.  Iammarino M, Mentana A, Centonze D, Palermo C, Mangiacotti M, Chiaravalle AE.  Food Chem. 2019 Jul 1;285:1-9. doi: 10.1016/j.foodchem.2019.01.133

SPE/TLC/Densitometric Quantification of Selected Synthetic Food Dyes in Liquid Foodstuffs and Pharmaceutical Preparations.  Sobańska AW, Pyzowski J, Brzezińska E.  J Anal Methods Chem. 2017;2017:9528472. doi: 10.1155/2017/9528472

Bibliografia_____________________________________

(1) Wageningen University - E124: Ponceau 4R

(2) The Determination of Food Dyes in Vitamins by RP-HPLC.
Šuleková M, Hudák A, Smrčová M.
Molecules. 2016 Oct 17;21(10). pii: E1368.

(3) FSA - Guidance on the labelling of certain food colours as set out in Regulation 1333/2008