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Methylcrotonate
"Descrizione"
by FRanier (9977 pt)
2024-Oct-10 17:56

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Il Methylcrotonate (Methyl trans-2-butenoate) è un composto chimico, un aroma di sintesi, un estere metilico dell'acido crotonico, un acido grasso insaturo a quattro atomi di carbonio. Viene utilizzato principalmente come intermediario chimico nella sintesi di vari composti organici e in alcune applicazioni industriali, in particolare nella produzione di profumi e fragranze grazie alla sua volatilità e al suo profumo dolce e fruttato.

Composizione chimica e struttura

Methylcrotonate è un estere, formato dalla reazione tra l'acido crotonico e il metanolo. La sua struttura chimica include un gruppo crotonato, che contiene un doppio legame, legato a un gruppo metilico (-CH₃). Questa configurazione conferisce al composto la sua reattività e le sue proprietà volatili.

Proprietà fisiche

Si presenta come un liquido incolore o leggermente giallastro, con un odore dolce e fruttato. È solubile in solventi organici come alcoli e oli, ma è scarsamente solubile in acqua. Grazie alla sua volatilità, il Methylcrotonate evapora rapidamente, il che lo rende utile in applicazioni profumanti.

Processo di produzione

Methylcrotonate viene prodotto attraverso un processo di esterificazione, in cui l'acido crotonico reagisce con metanolo in presenza di un catalizzatore acido. Questo processo chimico porta alla formazione dell'estere, che viene poi purificato per ottenere il prodotto finale.

Il nome definisce la struttura della molecola:

Methyl si riferisce a un gruppo funzionale derivato dal metano (CH4). È costituito da un atomo di carbonio legato a tre atomi di idrogeno (CH3). In chimica organica, un gruppo metile viene spesso aggiunto a molecole più grandi.

Crotonate o "trans-2-butenoato" si riferisce a un tipo di estere carbossilato derivato dall'acido crotonico o dall'acido trans-2-butenoico. La designazione "trans" si riferisce alla configurazione geometrica della molecola, indicando che i due gruppi contenenti carbonio si trovano su lati opposti del doppio legame. Il "2" in "2-butenoato" indica la posizione del doppio legame nel gruppo butenoato.

  • Sintesi dell'acido crotonico: Il primo passo nella produzione del metilcrotonato è la sintesi dell'acido crotonico, che può essere ottenuto per diverse vie chimiche, tra cui la reazione di aldolizzazione tra acetone e acido acetico o attraverso la deidratazione di acidi grassi.

  • Estereificazione: Una volta ottenuto l'acido crotonico, viene sottoposto a un processo di estereificazione con metanolo. Questo avviene riscaldando l'acido crotonico con metanolo in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico, per favorire la formazione del metilcrotonato.

  • Distillazione: Il metilcrotonato prodotto viene quindi separato dal reattore attraverso un processo di distillazione. Questo passaggio permette di rimuovere eventuali impurità e solventi non reagiti, ottenendo un prodotto più puro.

  • Purificazione: Ulteriori tecniche di purificazione, come la cromatografia, possono essere impiegate per garantire un metilcrotonato di alta qualità.

  • Analisi e confezionamento: Infine, il metilcrotonato viene analizzato per verificarne la purezza e la composizione chimica. Dopo l'analisi, viene confezionato per la distribuzione e l'uso.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione -

  • Acido 3-metil-2-butenico - L'acido carbossilico di partenza da cui deriva l'estere.
  • Metanolo - L'alcol che reagisce con l'acido carbossilico per formare l'estere.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

  • Produzione di acido 2-Methyl-2-Butenoic. Il processo inizia con la produzione di acido 2-metil-2-butenoico, che può essere sintetizzato dall'isobutirraldeide attraverso una serie di reazioni di condensazione e ossidazione.
  • Esterificazione. L'acido 2-Methyl-2-Butenoic viene poi fatto reagire con il metanolo in un processo chiamato esterificazione. In questo processo, il gruppo carbossilico (COOH) dell'acido 2-Methyl-2-Butenoic reagisce con il gruppo idrossilico (OH) del metanolo per formare un estere, rilasciando acqua come sottoprodotto. Il composto risultante è il Methylcrotonate.

Il metilcrotonato si presenta come un liquido chiaro e incolore. 

A cosa serve e dove si usa

Il metilcrotonato è associato a vari processi biologici e condizioni, tra cui l'organicaciduria rispondente alla biotina, la biosintesi della gomma, il catabolismo della leucina nei batteri e la sporulazione in Bacillus subtilis.

Organicaciduria Rispondente alla Biotina:

Il metilcrotonato è associato all'organicaciduria rispondente alla biotina. I pazienti con questa condizione escretono livelli anormali di intermedi metabolici, tra cui il beta-metilcrotonato.

La condizione è legata a una carenza di certi enzimi, tra cui la beta-metilcrotonil-CoA carbossilasi, dopo la crescita in un mezzo di coltura limitato in biotina.

Biosintesi della Gomma:

Ci sono stati studi sull'incorporazione di beta-idrossi-beta-metilglutarato o beta-metilcrotonato nella gomma. Tuttavia, i risultati sono stati inconcludenti.

Catabolismo della Leucina in Pseudomonas putida:

Il catabolismo della leucina in Pseudomonas putida coinvolge diversi enzimi. Uno degli intermedi in questo percorso è il 3-metilcrotonato.

Il percorso per l'ossidazione del 3-metilcrotonato è indotto dalla crescita su isovalerato o 3-metilcrotonato.

Sporulazione in Bacillus subtilis:

La composizione degli acidi grassi di Bacillus subtilis può essere influenzata dalla presenza di vari precursori, tra cui il 3-metilcrotonato.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni II/445 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.  Should not be used as a fragrance ingredient. Based on the sensitizing potential (Opdyke FCT 17,865(1979)). Replaces 3/78 (1)

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Il Methylcrotonate è generalmente considerato sicuro nelle concentrazioni tipiche utilizzate nelle formulazioni industriali e cosmetiche. Tuttavia, essendo un composto volatile e reattivo, deve essere maneggiato con cura per evitare esposizioni prolungate o inalazioni accidentali, che possono causare irritazioni alle vie respiratorie o agli occhi.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche al Methylcrotonate sono rare, ma è sempre consigliabile un test preliminare per verificare la tolleranza cutanea, soprattutto se usato in prodotti che possono entrare in contatto con la pelle o le mucose.

Tossicità e cancerogenicità
Non ci sono evidenze che suggeriscano che il Methylcrotonate sia cancerogeno o tossico alle concentrazioni utilizzate. Tuttavia, come per qualsiasi composto chimico volatile, l'esposizione prolungata o l'inalazione di elevate quantità può causare irritazioni o effetti avversi temporanei.

Considerazioni ambientali e di sicurezza
Essendo un composto volatile, il Methylcrotonate evapora rapidamente nell'ambiente. Non presenta rischi significativi di bioaccumulo, ma è necessario smaltirlo correttamente per evitare il rilascio non controllato nell'ambiente. È biodegradabile, il che ne riduce l'impatto ecologico.

Stato normativo
Il Methylcrotonate è regolamentato per l'uso industriale e cosmetico, e il suo utilizzo è soggetto a normative di sicurezza chimica che ne stabiliscono le concentrazioni massime in base al tipo di applicazione. Le autorità regolatorie come l'Unione Europea e la Food and Drug Administration (FDA) negli Stati Uniti ne controllano l'uso sicuro.

Methylcrotonate  studi

  • Formula molecolare  C5H8O2
  • Peso molecolare  100.12 g/mol
  • CAS  18707-60-3  623-43-8
  • EINECS   210-793-7

Sinonimi:

  • Methyl E-crotonate
  • Methyl 2-butenoate
  • Methyl trans-crotonate
  • 2-Butenoic acid, methyl ester, (2E)-
  • trans-2-Butenoic acid methyl ester
  • Methyl trans-2-butenoate
  • InChI=1/C5H8O2/c1-3-4-5(6)7-2/h3-4H,1-2H3/b4-3

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Ko Kyung-mok, Yoo Chan-joo, Ko Byung-rye e Lee Seok-ki. (2020). A study on simultaneous analysis of allergenic aroma substances in children's products using GC-MSD. Analytical sciences, 33(3), 134-142.

Abstract. Twenty-one allergy-induced aromatic material in children's products were analyzed using gas chromatography mass spectrometer(GC-MSD). The analytes were extracted using an automatic Soxhlet extractor, centrifuged for 10 minutes in a fast freezing centrifuge, and the supernatant was filtered with a syringe filter and then transferred into a 2 mL vial and injected in a split mode. In the established condition, the calibration curve showed linearity with a determination coefficient of 0.9981 or more. Sensitivity was 0.3145 ~ 1.6757, which showed a fairly wide range of sensitivity for each substance. The detection limit of the device was 0.0016 ~ 0.0423 ㎍/mL and the maximum detection limit was less than 0.05 ㎍/mL. The method detection limit ranged from 0.0030 ~ 0.0589 ㎍/mL. In addition, the limit of quantification ranged from 0.0096 to 0.1876 ㎍/mL, with precision ranging from 0.41 to 10.49 % and accuracy ranging from 83 to 116 %. The analytical method developed in this study was applied to commercial products.

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