Iodopropynyl Butyl Carbamate è un composto chimico, è un estere di carbammato.

E' formato da:

• Carbamate, un composto organico appartenente ai carbammati, derivati dall'acido carbamico, un gruppo funzionale costituito da un gruppo carbonile (=O) legato a un gruppo amminico (NH₂) e a un gruppo ossidrile (-OH). Nel contesto dello Iodopropynyl Butyl Carbamate, il gruppo carbammato è -NH-COO-.
• Butyl, un gruppo alchilico a quattro atomi di carbonio derivato dal butano (C₄H₁₀). Ha la struttura -C₄H₉. Nello Iodopropynyl Butyl Carbamate, un gruppo butile è attaccato al gruppo carbammato.
• Iodopropynyl è un gruppo alchilico a tre atomi di carbonio con un atomo di iodio attaccato. Il gruppo propinile ha un triplo legame che gli conferisce la struttura -C≡C-CH₂-I.

Il procedimento di sintesi può variare a seconda del produttore o della qualità e purezza che si deve raggiungere, ma  in modo esemplificativo, è il seguente:

• Preparazione delle materie prime, inclusi composti chimici organici e inorganici:

Butyl Carbamate. È un composto chimico organico con la formula chimica C₅H₁₁NO₂, uno dei componenti principali utilizzati per la sintesi.

Iodopropyne. È un composto chimico contenente iodio con la formula chimica C₃H₂ClI. È un reagente fondamentale per l'introduzione dell'atomo di iodio nella struttura del carbammato di butile.

• Dosaggio accurato dei reagenti e delle materie prime secondo le proporzioni e le condizioni specificate per la sintesi dell'Iodopropynyl Butyl Carbamate.
• Miscelazione delle materie prime e i reagenti in un sistema reattivo, come un reattore chimico, per promuovere le reazioni chimiche desiderate.
• Controllo delle condizioni del processo, come temperatura, pressione e pH, per garantire che le reazioni avvengano correttamente.
• Monitoraggio della reazione chimica nel corso del tempo per determinare il tempo di reazione adeguato.
• Isolamento del prodotto chimico desiderato, l'Iodopropynyl Butyl Carbamate, dal sistema reattivo utilizzando tecniche di separazione, come distillazione o filtrazione.
• Purificazione del prodotto chimico per rimuovere eventuali impurità o sottoprodotti indesiderati.
• Caratterizzazione del prodotto chimico attraverso analisi chimiche e fisiche per confermare la sua identità e valutare la sua qualità.
• Imballaggio dell'Iodopropynyl Butyl Carbamate in contenitori appropriati per la distribuzione e la commercializzazione.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni V/56 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Sicurezza

L'uso di Iodopropynyl Butyl Carbamate in prodotti cosmetici destinati all'area del contorno occhi è vietato.  Allergene oftalmico.

Nell'Unione Europea è elencato nell'Allegato V/56 del Regolamento (CE) n. 1223/2009 sui prodotti cosmetici come conservante consentito, con una concentrazione massima del 0,1% nella formulazione.

Altri usi

Questa sostanza è approvata per l'uso come biocida nell'Unione Europea e in Svizzera, per:

• conservazione del prodotto
• conservazione del legno
• conservazione per fluidi da lavoro / taglio
• film di conservazione
• conservazione di fibre, cuoio, gomma o polimeri per la conservazione di materiali da costruzione

Ha controindicazioini per qualche caso di allergia ma principalmente per la potenziale tossicità acquatica.

Alcuni tra i migliori studi:

• Calleja-Agius, J., Brincat, M.P. (2007). Effects of cosmetics on skin: an overview. Skinmed, 6(3), 133-138.   Questo articolo fornisce una panoramica sugli effetti dei cosmetici sulla pelle e l'uso del IPBC come conservante nei prodotti per la cura della pelle.
• Hsieh, S.D., Bruner, L.H., Mangan, C.M., Macdonald, J.B. (1994). Sensitization potential of iodopropynyl butylcarbamate. Contact Dermatitis, 31(2), 94-97. Questo studio valuta il potenziale di sensibilizzazione del IPBC con test patch su volontari umani.
• Luckenbach, T., Fischer, F.C., Ramil, M.A., Küster, E., Pernitsky, D., Grote, M., et al. (2015). Toxicity of the antimicrobial compound Irgarol 1051 and its chlorinated metabolites to algae, bacteria, and oysters. Environmental Science and Pollution Research, 22(19), 14555-14565. Questo studio esamina la tossicità di IPBC, dei suoi metaboliti clorurati su alghe, batteri e ostriche.
• Eldred, E., McAuliffe, D.J., Ho, S., Dunsford, J.J. (1994). Mutagenicity studies with iodopropynyl butylcarbamate (IPBC) in the Salmonella/microsome plate incorporation assay (Ames test). Mutation Research/Genetic Toxicology, 320(4), 243-249. Questo studio valuta il potenziale mutageno del IPBC con il test di Ames utilizzando il batterio Salmonella typhimurium.
• SCCS (Scientific Committee on Consumer Safety). (2016). Opinion on Iodopropynyl Butylcarbamate. European Commission, Directorate-General for Health and Food Safety. Questa opinione del SCCS fornisce una valutazione della sicurezza del IPBC nell'uso cosmetico e formula raccomandazioni sulla concentrazione massima consentita e le condizioni di utilizzo.

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Iodopropynyl Butyl Carbamate studi

• Formula molecolare: C₈H₁₂INO₂
• Formula lineare: CH₃(CH₂)₃NHCO₂CH₂C≡Cl  
• Peso molecolare: 281.093 g/mol
• UNII: 603P14DHEB
• CAS: 55406-53-6  85045-09-6  104732-42-5  161849-41-8  84826-91-5  85045-09-6  1389329-45-6
• EC Number: 259-627-5  617-662-7

Sinonimi: 

• 3-Iodo-2-Propynyl Butylcarbamate
• Iodocarb
• Ipbc
• Woodlife
• 3-iodoprop-2-ynyl butylcarbamate
• Butyl-3-iodo-2-propynylcarbamate
• 3-Iodo-2-propynyl butyl carbamate
• 3-iodoprop-2-ynyl N-butylcarbamate
• 3-Iodo-2-propynyl-N-butylcarbamate
• 3-Iodo-2-propynyl butylcarbamate
• 1-Iodoprop-1-yn-3-yl N-n-butylcarbamate
• Troysan KK-108A
• Carbamic acid, butyl-, 3-iodo-2-propynyl ester
• CHEBI:83279
• CHEMBL1893913
• iodocarbe
• Biodocarb
• Ecobois
• Dekaben LMB
• Acticide IPW 50
• Coatcide 123
• Carbamic acid, butyl-, 3-iodo-2-propynyl ester;
• N-Butylcarbamic Acid 3-Iodo-2-propyn-1-yl Ester
• N-Butylcarbamic Acid 3-Iodo-2-propynyl Ester
• 3-iodoprop-2-yn-1-yl N-butylcarbamate
• 3-Iodopropargyl n-Butylcarbamate
• Carbamic acid, butyl-3-iodo-2-propynyl ester
• Carbamic acid, N-butyl-, 3-iodo-2-propyn-1-yl ester
• 3-iodo-2-propyn-1-yl N-butylcarbamate