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Dicaprylyl ether
"Descrizione"
by FRanier (9977 pt)
2023-Nov-20 10:40

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Dicaprylyl ether è un composto chimico estratto con procedimento piuttosto complesso che coinvolge una disidratazione catalitica dell'ottanolo-1 in presenza di un Cu a temperatura di 195-200°C per 8-12 ore. Può essere ottenuto dall'olio di palma e dall'olio di cocco.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • Dicaprylyl si riferisce alla presenza di due gruppi caprilici nella molecola. Il gruppo caprilico deriva dall'acido caprilico, un tipo di acido grasso a catena media, e ha la struttura C8H17-.
  • ether si riferisce a una classe di composti organici che contengono un gruppo etere, un atomo di ossigeno collegato a due gruppi alchilici o arilici.

Si presenta in forma di liquido incolore trasparente, stabile, infiammabile e incompatibile con agenti ossidanti forti.


Cosmetica

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Viene anche aggiunto come eccipiente generico.

Medicina

Nell'industria farmaceutica è utilizzato in formulazioni dermatologiche come emolliente (1).

Altri usi

Ha proprietà reologiche per migliorare lo scorrimento di fluidi (2).

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Dicaprylyl ether studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Dicaprylyl ether


AppearanceColorless liquid
Boiling Point    286-287°C
Melting Point    −7.6°
Flash Point    >110°C
Density0.806 g/mL at 25°C
Refraction Indexn20/D 1.433
PSA9.23000
LogP5.72400
Loss on drying≤0.5%
SO4≤0.1%
Cl≤0.01%



  • Formula molecolare  C16H34O
  • Peso molecolare  242.44
  • Massa esatta    
  • CAS  629-82-3
  • UNII    77JZM5516Z
  • EC Number   211-112-6
  • DSSTox Substance ID  DTXSID20862324
  • IUPAC  1-octoxyoctane
  • InChl=1S/C16H34O/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-16-14-12-10-8-6-4-2/h3-16H2,1-2H3
  • InChl Key      NKJOXAZJBOMXID-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES   CCCCCCCCOCCCCCCCC
  • MDL number  MFCD00009563
  • PubChem Substance ID    24855006
  • ChEBI  88651
  • RXCUI     1367138
  • RTECS  RH8800000
  • NSC     28948

Sinonimi :

  • Caprylic ether
  • 1,1’-oxybisoctane
  • Dioctyl ether
  • 1-octoxyoctane

Bibliografia___________________________________________

(1) Marcato B, Guerra S, Vianello M, Scalia S. Migration of antioxidant additives from various polyolefinic plastics into oleaginous vehicles. Int J Pharm. 2003 May 12;257(1-2):217-25. doi: 10.1016/s0378-5173(03)00143-1. 

Abstract. The migration of the antioxidant additives pentaerythrityl tetrakis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate (Irganox 1010) and tris(2,4-di-tert-butylphenyl)phosphite (Irgafos 168) from polyolefinic packaging into oily vehicles was investigated. The polyolefins included in the study were from the following classes: isotactic polypropylene homopolymer (PP), ethylene-co-propylene random copolymer (RACO), ethylene-propylene heterophasic copolymer and ethylene-propylene amorphous copolymer blend (EP) and high-density polyethylene (HDPE). Each polymer was additioned with Irganox 1010 (0.15%, w/w) and Irgafos 168 (0.15%, w/w) and processed into blown bottles. To study the antioxidant release process, plastic sheets were cut from the bottles and dipped for various time intervals into a mixture of five oils (caprylic/capric triglyceride, cyclomethicone, dicaprylyl ether, isohexadecane and C(12-15) alkyl benzoate) representative of lipophilic excipients used in pharmaceutical and cosmetic formulations. After exposure to the oil medium, the non-migrated Irganox 1010 and Irgafos 168 were recovered from the polymeric matrices using microwave-assisted extraction with ethyl acetate-hexane and assayed by HPLC. The leaching of the two antioxidants varied remarkably depending on the polyolefin crystallinity and structure. The amount of Irganox 1010 transferred into the contact medium at 25 degrees C decreased in the order EP>RACO>PP>HDPE. The same polyolefin ranking was observed in the case of Irgafos 168, except for PP and HDPE which exhibited similar depletion of this additive. Migration of Irgafos 168 was greater than that of Irganox 1010 and the release of both antioxidants increased at higher temperature (50 degrees C). The obtained data are useful for the selection of polyolefinic matrices as raw-materials for the production of pharmaceutical and cosmetic containers.

(2) Kirilov P, Gauffre F, Franceschi-Messant S, Perez E, Rico-Lattes I. Rheological characterization of a new type of colloidal dispersion based on nanoparticles of gelled oil. J Phys Chem B. 2009 Aug 13;113(32):11101-8. doi: 10.1021/jp905260s. 

 Abstract. The rheological properties of a new type of colloidal dispersion based on nanoparticles of gelled oil have been characterized. The nanoparticles (mean diameter approximately 250 nm) were viscoelastic droplets of dicaprylyl ether gelled by 12-hydroxystearic acid (HSA) and were stabilized in aqueous solutions by cetyltrimethylammonium bromide. The effects of the volume fraction of the dispersed organogel phase and of the organogelator concentration upon viscoelasticity of the dispersion were investigated and compared to the corresponding emulsion (without HSA). The shear viscosity of the dispersions of organogel droplets and the elastic and viscous moduli (G' and G'') were found to increase when the proportion of organogelator was increased. More surprisingly, the shear-thinning behavior was also more pronounced. The rheological behavior of the dispersions could be explained by strong interactions between some gelled particles. This hypothesis was supported by electron microscopy observations showing some particles bridged together by ribbons of HSA fibers.

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