Glyceryl Stearate SE è un composto chimico, etere polietilene glicolico di Gliceril stearato, di origine vegetale, monoestere monoglicerico ricavato mediante procedimento di esterificazione della glicerina e degli acidi carbossilici  (un equivalente di un acido carbossilico e un equivalente di glicerina), in questo ingrediente, acido stearico.

Materie prime utilizzate nella produzione:

• Glyceryl. È una materia prima fondamentale per il Glyceryl Stearate SE. La glicerina è un composto organico che può essere di origine naturale o sintetica. È utilizzata come base per la sintesi del composto.
• Acido stearico. È un acido grasso a lunga catena che viene utilizzato nella sintesi del Glyceryl Stearate SE. Può essere di origine vegetale o animale.

Sicurezza. La percentuale di purezza del monoestere monoglicerico commerciale è del 90% circa e le impurità sono riconducibili agli acidi grassi, ai diesteri monoglicerici, a mono-, di- e tri- gliceridi.

E' prodotto industrialmente da oli vegetali come colza, palma e acidi stearici. SE (Self-Emulsifying) indica un prodotto autoemulsionante.

Sintesi chimica industriale:

• Preparazione dei reagenti. Vengono raccolti e preparati i reagenti necessari per la sintesi del Glyceryl Stearate SE, come la glicerina e l'acido stearico.
• Fusione dell'acido stearico. L'acido stearico viene fuso a una temperatura appropriata.
• Aggiunta della glicerina. La glicerina viene aggiunta all'acido stearico fuso e mescolata per favorire la reazione.
• Reazione di esterificazione. La mescolanza di glicerina e acido stearico subisce una reazione di esterificazione, formando il Glyceryl Stearate SE desiderato.
• Raffreddamento e solidificazione. La miscela reattiva viene raffreddata, permettendo al Glyceryl Stearate SE di solidificarsi.
• Frantumazione del prodotto solidificato. Il prodotto solidificato viene frantumato per ottenere la forma e la consistenza desiderate.
• Purificazione del prodotto. Il Glyceryl Stearate SE viene purificato per rimuovere eventuali impurità o residui indesiderati.
• Caratterizzazione del prodotto. Il prodotto viene caratterizzato utilizzando analisi chimiche e fisiche per confermare la sua identità e valutare la sua qualità.
• Imballaggio del Glyceryl Stearate SE in contenitori appropriati per la distribuzione e l'utilizzo.

Si presenta in forma di polvere bianca, fine o in piccole scaglie con colore da bianco a leggermente giallo.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Aumenta la consistenza in prodotti da forno, dona uniformità a gelati e panna montata. Agente antiaderente nella panificazione.

Cosmetica

• Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Idratante, stabilizzante ed emulsionante. Glyceryl stearate, unitamente a PEG-75 stearato hanno influenzato significativamente la consistenza e il comportamento tissotropico anche se con entità inferiore a metil glucosio sesquistearato (1). 

In questo studio sull'ottimizzazione della formulazione di emulsioni cosmetiche olio/acqua, Glyceryl stearato è risultato essere il co-emulsionante dominante che influenza le proprietà delle emulsioni. Anche le interazioni tra il Gliceril stearato e altri co-emulsionanti hanno influenzato in modo significativo le proprietà delle emulsioni (2).

Per quanto riguarda la sicurezza, gli emulsionanti sono ritenuti leggermente irritanti.

Farmaceutica

Solidificante e agente di controllo del rilascio nei prodotti farmaceutici

Altri usi

Resine. Lubrificante

Plastica. Agente anti appannamento e antistatico

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract: 

Glyceryl Stearate studi

Caratteristiche tipiche ottimali di PEG-30 Glyceryl stearato come prodotto commerciale

• Formula molecolare    C₂₁H₄₂O₄
• Linear Formula    CH₃(CH₂)₁₆COOCH₂CH(OH)CH₂OH
• Peso molecolare    358,6 g/mol
• Massa esatta     358.308319
• CAS    11099-07-3     85666-92-8
• UNII    258491E1RZ
• EC Number   234-325-6
• DSSTox Substance ID     DTXSID7027968    DTXSID7029160
• IUPAC  2,3-dihydroxypropyl octadecanoate
• InChl=1S/C21H42O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(24)25-19-20(23)18-22/h20,22-23H,2-19H2,1H3
• InChl Key      VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N
• SMILES     CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)O
• FEMA Number 2527
• DSSTox Substance ID: 
• MDL number  MFCD00036186
• PubChem Substance ID 24896595
• RTECS     
• NSC     3875
• JECFA     918
• NCI    C80900
• RXCUI     1311165     1427173
• Beilstein     1728685
• NACRES NA.25

Sinonimi: 

• Polyethylene Glycol (30) Glyceryl Monostearate
• GMS
• 2,3-Dihydroxypropyl octadecanoate
• Tagat S
• Momostearin
• 1-Stearoyl-rac-glycerol
• Monoglyceride

Premessa sui PEG

Poiché la famiglia PEG è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.
Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (3).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (4).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici (5).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (6).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (7).

Cancro

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato e, come indicato, dà una buona tollerabilità, qualità della vita ed elevata risposta tumorale (8).

Cosmetica

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (9).

Bibliografia_______________________________

(1) Ferreira VTP, Infante VHP, Felippim EC, Campos PMBGM. Application of Factorial Design and Rheology to the Development of Photoprotective Formulations. AAPS PharmSciTech. 2020 Jan 3;21(2):46. doi: 10.1208/s12249-019-1569-7. 

(2) Djuris J, Vasiljevic D, Jokic S, Ibric S. Application of D-optimal experimental design method to optimize the formulation of O/W cosmetic emulsions. Int J Cosmet Sci. 2014 Feb;36(1):79-87. doi: 10.1111/ics.12099. 

 (3) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(4) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(5) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(6) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(7) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(8) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(9) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.