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Pentylene Glycol
"Descrizione"
by A_Partyns (12953 pt)
2023-Jun-30 19:51

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Pentylene Glycol (1,5-Pentylene glycol) o glicole pentilenico è un composto organico con struttura simile agli alcani, ma con due gruppi ossidrile -OH al posto di due atomi di idrogeno.

Il nome definisce la struttura della molecola:

  • "Pentylene" si riferisce ad un gruppo alchilico di cinque atomi di carbonio e "il glicole" indica che questo composto è un diolo, significante che ha due gruppi di idrossile (-OH). Pertanto, il glicole pentilenico è un diolo con un gruppo alchilico a cinque atomi di carbonio.

Il procedimento sintetizzato di estrazione si svolge in tre fasi:

  • Idratazione. La prima fase riguarda l'idratazione dell'1-pentano, un idrocarburo con un triplo legame. In questa reazione, l'acqua (H2O) viene aggiunta attraverso il triplo legame della molecola di 1-pentano per formare una molecola di 2-pentanolo.
  • Ossidazione. Il 2-pentanolo è ossidato utilizzando un catalizzatore e un agente ossidante come l'ossigeno o il perossido di idrogeno. Questa reazione converte il gruppo alcolico della molecola di 2-pentanolo in un gruppo aldeidico, formando il pentanale.
  • Idrogenazione. Nella terza ed ultima fase, il pentanale viene idrogenato, cioè fatto reagire con idrogeno gassoso in presenza di un catalizzatore. Questa reazione converte il gruppo aldeidico della molecola di pentanale in un gruppo alcolico, formando il glicole pentilenico.

Si presenta in forma di liquido incolore

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Il Pentylene Glycol  o Pentilenglicole o Glicole pentilenico,  è un componente glicolico utilizzato in cosmesi per fornire una scivolosità pronunciata al liquido.

Ha anche le seguenti funzioni:

  • Agente condizionante della pelle. Misc. Ingrediente che ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. 
  • Solvente. E' una sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi
  • Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.


Studi più significativi 

In medicina , a causa delle proprietà lipofile dello strato superiore della pelle dello strato corneo (SC), è molto difficile raggiungere concentrazioni terapeutiche di sostanze attive; i farmaci idrofilici, in particolare, penetrano male. Lo scopo di questo studio era il miglioramento della biodisponibilità topica dei dipeptidi idrofili L -cararnosina e il suo composto correlato N-acetil- L-carnosina. Sono state studiate diverse strategie. Da un lato, una molecola enhancer, 1,2-pentilenglicole (PG), è stata aggiunta a una preparazione standard e, d'altra parte, è stato sviluppato un sistema di microemulsione (ME-PG). Entrambi sono stati confrontati con la formulazione standard senza una molecola enhancer (1).

E' stato dimostrato che il Pentylene Glycol è in grado di migliorare la disponibilità dermica di farmaci modello anche a basse concentrazioni. Inoltre, PG è un eccellente agente idratante e antimicrobico (2).

La valutazione della sicurezza del Pentylene Glycol (PG) è stata basata su una biodisponibilità estrapolata da quella di altri 1,2-glicoli o su un assorbimento ipotizzato del 100%. Per ottenere una migliore valutazione della sicurezza e un calcolo accurato del margine di sicurezza (MoS), la penetrazione cutanea di PG presente in una crema solare disponibile in commercio è stata misurata nella pelle di maiale a diverse durate di esposizione. Il bilancio di massa di PG diminuiva con l'aumentare della durata dell'esposizione, dal 98% (1 ora) al 29% (24 ore) e la quantità di PG rilevata nel lavaggio della pelle diminuiva nel tempo dal 93% al 3%. La diminuzione del bilancio di massa è stata attribuita a una volatilità imprevista della PG, che è stata confermata in ulteriori esperimenti. La quantità massima di biodisponibile di PG era 123 μg / cm2 dopo 24 ore ed è stata considerata la peggiore delle ipotesi (10 mg / cm2 cioè 5 volte la dose standard di applicazione raccomandata, 2 mg / cm 2 ). I valori di MoS per l'applicazione di una dose standard di protezione solare dopo un'esposizione da 1 a 24 ore erano 140-671 negli adulti e, se calcolati per i rapporti tra i bambini, 87-217 Sulla base dei dati tossicologici disponibili per PG rispetto agli importi determinati potenzialmente biodisponibile, PG nel prodotto di protezione solare SPF 50 + non presenta problemi di sicurezza per l'uso quotidiano alla dose raccomandata di 2 mg / cm 2 o inferiore (3).

Sicurezza

I casi rilevati di intolleranza al Pentylene Glycol sono in numero molto limitato e questo composto non mostra alcun problema di sicurezza per l'uso quotidiano al dosaggio raccomandato di 2 mg / cm2 o inferiore (4).

 


  • Formula molecolare: C5H12O2
  • Peso molecolare: 104.149 g/mol
  • UNII: 07UXZ0SCST
  • CAS: 111-29-5
  • EC Number: 203-854-4
  • PubChem Substance ID 329767415
  • MDL number MFCD00002978
  • Beilstein Registry Number 1560130

Sinonimi

  • 1,5-Dihydroxypentane
  • Pentamethylene glycol
  • Pentylene glycol
  • 1,5-Pentylene glycol
  • 1,5 Pentanediol
  • 1,5-Pentamethylene glycol
  • alpha,omega-Pentanediol
  • 1.5-pentanediol
  • pentan-1,5-diol
  • 1,5-pentane diol
  • .omega.-Pentanediol
  • Pentane diol-1,5

 

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Goebel AS, Schmaus G, Neubert RH, Wohlrab J. Dermal peptide delivery using enhancer molecules and colloidal carrier systems--part I: carnosine. -   -  Skin Pharmacol Physiol. 2012;25(6):281-7. doi: 10.1159/000341085.

(2) Duracher L, Blasco L, Hubaud JC, Vian L, Marti-Mestres G: The influence of alcohol, propylene glycol and 1,2-pentanediol on the permeability of hydrophilic model drug through excised pig skin. Int J Pharm 2009;374:39–45.

(3) Steiner A, Kugarajan K, Wullimann M, Ruty B, Kunze G. Margin of safety of pentylene glycol derived using measurements of cutaneous absorption and volatility. - Regul Toxicol Pharmacol. 2017 Jul;87:106-111. doi: 10.1016/j.yrtph.2017.05.007. 

(4) Steiner, A., Kugarajan, K., Wullimann, M., Ruty, B., & Kunze, G. (2017). Margin of safety of pentylene glycol derived using measurements of cutaneous absorption and volatility. Regulatory Toxicology and Pharmacology, 87, 106-111.

 

 

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