CI 74160 (Copper Phthalocyanine): proprietà, utilizzi, funzioni INCI, sicurezza, alternative

CI 74160 (Copper Phthalocyanine) è un composto chimico, appartiene alla famiglia delle ftalocianine di metallo solfonato con il nome di rame ftalocianina-3,4 ', 4 ", 4"' - sale tetrasodico dell'acido tetrasolfonico.

Composizione chimica e struttura

La ftalocianina di rame è un composto organico complesso, in cui un atomo di rame centrale è circondato da un anello di ftalocianina. Questa struttura dà al pigmento il suo caratteristico colore blu intenso. La sua formula chimica è C₃₂H₁₆CuN₈, che include rame, carbonio, idrogeno e azoto, e la sua forma altamente coniugata conferisce al pigmento una stabilità straordinaria e una resistenza alla degradazione da parte di agenti ambientali. 

Si presenta in forma di polvere blu.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Copper è lo ione rame (Cu) un metallo di transizione che può formare ioni complessi con composti organici.
• Phthalocyanine è un composto macrociclico aromatico di grandi dimensioni, costituito da quattro unità isoindoliche legate da atomi di azoto. Il nome deriva da "acido ftalico" e "cianina", che sono correlati alla struttura del composto. Le ftalocianine sono spesso utilizzate come coloranti e pigmenti grazie al loro intenso colore blu-verde e alla loro stabilità.

Processo di produzione

La ftalocianina di rame viene prodotta sinteticamente attraverso un processo di condensazione di ftalonitrili con rame. Il risultato è un composto stabile, resistente e duraturo, che può essere ulteriormente lavorato per ottenere pigmenti di varie granulometrie, a seconda delle esigenze del settore in cui verrà utilizzato. 

• Prima Reazione . Nella prima fase vi è una reazione dell'anidride ftalica con l'urea. Questa reazione produce ftalimmide.
• Seconda Reazione. La ftalimmide viene fatta reagire con l'ammoniaca, producendo così lo ftalonitrile.
• Polimerizzazione. Ftalonitrile viene polimerizzato in presenza di un catalizzatore di rame. Si forma così la ftalocianina di rame.
• Depurazione. La ftalocianina di rame viene purificata con un processo di lavaggio e filtrazione.

A cosa serve e dove si usa

E una colorante chimico piuttosto discusso, usato in

• Cosmetici
• Dentifrici

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni IV/105 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009.  Sostanza o ingrediente segnalato: 

•  (29H,31H-Phthalocyaninato(2-)-N29,N30,N31,N32)copper

Cosmetica - Funzioni INCI

Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Il CI 74160  viene utilizzato come colorante blu nei tatuaggi, prodotti per la pulizia e varie altre applicazioni.

Di seguito, qualche studio interessante.

Tatuaggi

Il colorante CI 74160 è usualmente utilizzato  come pigmento organico nei tatuaggi, una moderna moda in crescita e  finora ininterrotta a livello mondiale. Allo stesso tempo, in modo drammatico, vi è un numero crescente di persone tatuate che chiedono la rimozione delle immagini e dei disegni del tatuaggio, a volte oggetto di imbarazzo e di rammarico col passare degli anni. A questo riguardo il potenziale rischio che il pigmento si trasformi in frammenti tossici o cancerogeni col trattamento del tatuaggio  laser o anche solo durante l'esposizione della pelle alla luce normale (ad esempio, mentre si prende il sole) è sempre più riconosciuto come un grave problema correlato alla salute.  Da questo colorante sono emersi questi principali prodotti di frammentazione : 1,2-benzene, benzonitrile, benzene, e un gas velenoso, l'acido cianidrico. Tra tutti i composti emergenti dall' irraggiamento laser di ftalocianina di rame, l'acido cianidrico è di particolare importanza per la sua forte tossicità cellulare. A seconda della concentrazione inalata, può causare effetti tossici e la morte per arresto cardiaco in pochi secondi (Carbon monoxide and cyanide toxicity: etiology, pathophysiology and treatment in inhalation injury. Huzar TF, George T, Cross JM.). Complessivamente i risultati suggeriscono che i pigmenti organici resistenti alla luce come ftalocianina di rame possono essere scissi in frammenti tossici in quantità tali da essere in grado di danneggiare l'integrità della pelle dei pazienti in locale e, potenzialmente, anche di altri tessuti del corpo (1).

Avvertenze

Si evince che può avere effetti irritativi per la pelle e gli occhi. Da non ingerire o inalare (2).

Sicurezza. Inquinamento ambientale.

• L'industria tessile tintoria è uno dei principali settori che contribuiscono all'inquinamento ambientale, a causa di grandi quantità di acque reflue nelle quali vengono dispersi i coloranti (si perde il 2-50% circa della quantità iniziale di coloranti utilizzati nei bagni di tintura), causando gravi impatti sulla salute umana e sull'ambiente. In questo contesto, è stata utilizzata una batteria di test di ecotossicità per valutare la tossicità acuta e la genotossicità dei coloranti tessili Direct Black 38 (DB38; azo dye) e Reactive Blue 15 (RB15; colorante di rame ftalocianina) su diversi livelli trofici. Quindi questi coloranti sono stati testati usando i seguenti test: test di contatto con carta filtro con i lombrichi (Eisenia foetida); test di tossicità per la germinazione dei semi e l'allungamento delle radici (Cucumis sativus, Lactuca sativa e Lycopersicon esculentum); test di immobilizzazione acuta (Daphnia magna e Artemia salina); e il saggio Comet con la trota arcobaleno gonad-2cell fish line (RTG-2) e D. magna. Non sono stati osservati fitotossicità né effetti significativi sulla sopravvivenza di E. foetida dopo esposizione a DB38 e RB15. Entrambi i coloranti sono stati classificati come relativamente non tossici per D. magna (LC50> 100 mg / L), ma DB38 era moderatamente tossico per A. salina con un LC50 di 20,7 mg / L. DB38 e RB15 hanno indotto effetti significativi sul DNA di D. magna, ma solo DB38 ha causato il test diretto (test della cometa alcalina) e ossidativo (test della cometa alcalina modificato con HOGG1) alle cellule RTG-2 nelle risposte ormonali. Pertanto, i risultati attuali sottolineano che un approccio basato sulla batteria di test di biosaggi che rappresentano molteplici livelli trofici è fondamentale per prevedere la tossicità dei coloranti tessili, oltre a fornire le informazioni necessarie per definire i livelli di sicurezza per gli organismi viventi nell'ambiente (3).

Applicazioni commerciali   

Cosmetici. Il CI 74160 viene utilizzato come pigmento in vari prodotti cosmetici, come ombretti, smalti per unghie e rossetti, per conferire una tonalità blu.

Prodotti per la cura personale. Può essere trovato in dentifrici, saponi e altri prodotti per la cura personale per colorare il prodotto.

Industria della plastica e della gomma. Utilizzato come colorante per plastica e gomma.

Inchiostri e vernici. Usato come pigmento in inchiostri e vernici per conferire un colore blu intenso.

Alimenti. In alcune regioni, può essere utilizzato come colorante alimentare, anche se l'uso in alimenti varia a seconda delle normative locali.

Alternative

• Formula molecolare   C₃₂H₁₆CuN₈
• Peso molecolare  576.082
• CAS  147-14-8
• EC number   205-685-1
• UNII    V5PUF4VLGY

Sinonimi:

Pigment Blue 15, Copper phthalocyanine, Aqualine Blue, Fastogen Blue, Heliogen Blue, Cyanine Blue ,, NSC 15976, AI3-26192, cuprolinic blue, cupromeronic blue, Monastral Blue, phthalocyanine blue, 3,4′,4″,4″′-tetrasulfonic acid tetrasodium salt, Reactive Blue 15     

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Ines Schreiver, Christoph Hutzler, Peter Laux, Hans-Peter Berlien, Andreas Luch Formation of highly toxic hydrogen cyanide upon ruby laser irradiation of the tattoo pigment phthalocyanine blue  Sci Rep. 2015

Abstract. Since laser treatment of tattoos is the favored method for the removing of no longer wanted permanent skin paintings, analytical, biokinetics and toxicological data on the fragmentation pattern of commonly used pigments are urgently required for health safety reasons. Applying dynamic headspace-gas chromatography with mass spectrometric detection (DHS-GC/MS) and comprehensive two-dimensional gas chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry (GCxGC-ToF-MS), we identified 1,2-benzene dicarbonitrile, benzonitrile, benzene, and the poisonous gas hydrogen cyanide (HCN) as main fragmentation products emerging dose-dependently upon ruby laser irradiation of the popular blue pigment copper phthalocyanine in suspension. Skin cell viability was found to be significantly compromised at cyanide levels of ≥1 mM liberated during ruby laser irradiation of >1.5 mg/ml phthalocyanine blue. Further, for the first time we introduce pyrolysis-GC/MS as method suitable to simulate pigment fragmentation that may occur spontaneously or during laser removal of organic pigments in the living skin of tattooed people. According to the literature such regular tattoos hold up to 9 mg pigment/cm(2) skin.

(2) http://www.sciencelab.com/msds.php?msdsId=9923554

(3) Oliveira GAR, Leme DM, de Lapuente J, Brito LB, Porredón C, Rodrigues LB, Brull N, Serret JT, Borràs M, Disner GR, Cestari MM, Oliveira DP. A test battery for assessing the ecotoxic effects of textile dyes.  Chem Biol Interact. 2018 Aug 1;291:171-179. doi: 10.1016/j.cbi.2018.06.026. Epub 2018 Jun 22.