BHA o Butilidrossianisolo è un composto chimico, un solido ceroso costituito per > il 98,5% del principio attivo, una miscela di 3- tert -butil-4-idrossianisolo e 2-tert-butil-4-idrossianisolo. Un composto chimico di 2- e 3-tert-butil-4-metossifenoli.

Si presenta in forma di polvere bianca o giallastra solubile in alcool propilenico glicole. Insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Il Butilidrossianisolo o BHA, è un conservante, un additivo antiossidante che si trova frequentemente in dentifrici, saponi liquidi e altri prodotti per la cura della persona.

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Alimentazione

Molto utilizzato dall'industria cosmetica. e dall'industria alimentare, specialmente nei cereali, gomme da masticare, patatine fritte, oli vegetali, inoltre in prodotti farmaceutici, gomma e prodotti petroliferi

In campo alimentare è permesso: solo in grassi e oli per la preparazione professionale di alimenti trattati termicamente; olio e grasso per frittura (escluso l'olio di sansa di oliva) nonché lardo, strutto, olio di pesce, grasso bovino, grasso di pollame e grasso ovino.

Etichettato con il numero E320 nella lista degli additivi alimentari europei come antiossidante.

Alimentazione animale

Antiossidante nell'alimentazione di tutte le specie e categorie animali.

Sicurezza

Il gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari e le fonti nutritive (EFSA, 2012 ) ha suggerito per il livello di assunzione giornaliera accettabile (DGA) 1 mg/kg di peso corporeo/giorno per il BHA.

Il gruppo di esperti sugli additivi e i prodotti o le sostanze utilizzati nell'alimentazione animale (FEEDAP) ha considerato il BHA fino a 150 mg/kg di mangime completo sicuro per tutte le specie animali ad eccezione dei gatti, per i quali non è stato possibile stabilire una dose sicura dai dati di tolleranza. Il BHA viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale; viene metabolizzato rapidamente ed escreto come tale e come metaboliti nelle urine e nelle feci. Le proporzioni dei diversi metaboliti variano a seconda delle specie e della dose. Non è stato osservato alcun accumulo di BHA o metaboliti nei tessuti. Il gruppo di esperti ha concluso che l'uso del BHA come additivo per mangimi alla concentrazione massima di 150 mg/kg di mangime non avrebbe dato luogo ad alcuna preoccupazione per la sicurezza dei consumatori. L'additivo deve essere considerato irritante per la pelle e per gli occhi e un potenziale sensibilizzante cutaneo. L'esposizione dell'utilizzatore per inalazione è stata considerata improbabile; pertanto, non ci si aspetta un rischio. È improbabile che l'uso del BHA alla concentrazione massima proposta rappresenti un rischio per l'ambiente. Il BHA è autorizzato come antiossidante per l'uso alimentare a livelli di utilizzo comparabili, pertanto non sono stati richiesti studi per dimostrare l'efficacia del BHA come antiossidante nell'alimentazione di tutte le specie animali (1).

I risultati di questo studio possono sostenere la sicurezza del BHA, ma anche dimostrare l'importanza di eseguire la valutazione della tossicità a livello cellulare oltre al livello dei tessuti (2).

Questo studio ritiene che è difficile attribuire al BHA l'effetto di interferenza endocrina (3).

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract: 

Butilidrossianisolo, studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale BHA Butylated hydroxyanisole

Appearance	White or yellowish powder
Boiling Point	264-270ºC
Melting Point	48-63ºC
Flash Point	130ºC
Vapor density	6.2
Residue on ignition	≤ 0.05%
Phenolic impurities	≤ 0.5%
Arsenic	≤ 2 ppm
Heavy metal	≤ 10 ppm
Mercury	≤ 1 ppm
Lead	≤ 2 ppm
Hydroquinone	≤ 2%
Safety

• Formula molecolare   C₁₁H₁₆O₂
• Formula lineare  (CH₃)₃CC₆H₃(OCH₃)OH
• Peso molecolare   360.494 g/mol
• Massa esatta    360.230072
• CAS : 25013-16-5   121-00-6   921-00-6
• EINECS    246-563-8
• UNII   62RAC24292
• DSSTox Substance ID  DTXSID7040788
• IUPAC  2-tert-butyl-4-methoxyphenol
• InChI=1S/C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12/h5-7,12H,1-4H3 
• InChl Key    MRBKEAMVRSLQPH-UHFFFAOYSA-N  
• SMILES   CC(C)(C)C1=C(C=CC(=C1)OC)O
• MDL number  MFCD01779059
• PubChem Substance ID    
• ChEBI  76358
• FEMA   2183 
• NACRES  NA.22

Sinonimi 

• BHA
• Butylated Hydroxyanisole
• 2-tert-Butyl-4-methoxyphenol
• Hydroxyanisole, Butylated
• 2-(1,1-dimethylethyl)-4-methoxyphenol
• 2-Butyl-4-hydroxyanisole
• 2-(tert-butyl)-4-methoxyphenol
• 4-Methoxy-2-tert-butylphenol
• Phenol, 2-tert-butyl-4-methoxy-
• 2-(1,1-Dimethylethyl)-4-methoxy-phenol
• 4-Methoxy-6-tert-butylphenol
• 3-tert-Butyl-p-hydroxyanisole
• 2-tert-Butyl-4-methoxy-phenol

Bibliografia____________________________________________________________________ 

(1) EFSA Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed (FEEDAP), Rychen G, Aquilina G, Azimonti G, Bampidis V, Bastos ML, Bories G, Chesson A, Cocconcelli PS, Flachowsky G, Kolar B, Kouba M, López-Alonso M, Puente SL, Mantovani A, Mayo B, Ramos F, Saarela M, Villa RE, Wallace RJ, Wester P, Lundebye AK, Nebbia C, Renshaw D, Innocenti ML, Gropp J. Safety and efficacy of butylated hydroxyanisole (BHA) as a feed additive for all animal species. EFSA J. 2018 Mar 28;16(3):e05215. doi: 10.2903/j.efsa.2018.5215.

(2) Mizobuchi M, Ishidoh K, Kamemura N. A comparison of cell death mechanisms of antioxidants, butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene. Drug Chem Toxicol. 2021 May 20:1-8. doi: 10.1080/01480545.2021.1894701.

(3) Pop A, Kiss B, Loghin F. Endocrine disrupting effects of butylated hydroxyanisole (BHA - E320). Clujul Med. 2013;86(1):16-20.