Isopropyl myristate è un composto chimico derivato dall'esterificazione dell'acido miristico e dell'alcool isopropilico, l'estere risultante dalla reazione dell'alcol isopropilico con l'acido miristico.

Si presenta in forma di liquido incolore

A cosa serve e dove si usa

Isopropyl myristate trova molte applicazioni nell'industria alimentare, cosmetica e farmaceutica come agente emolliente, addensante o lubrificante.

Cosmetica

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Binder (Legante). Composto legante che è utilizzato in prodotti cosmetici, alimentari e farmaceutici come antiagglomerante con la funzione di rendere setoso, compatto e omogeneo il prodotto in cui è inserito. Il legante, naturale come mucillagini, gomme e amidi oppure chimico, può avere forma di polvere o di liquido.

Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto consente di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole in un prodotto cosmetico.

Medicina

E' un potenziatore di penetrazione comunemente usato nelle formulazioni topiche e transdermiche, nella veicolazione transdermica dei farmaci.

Isopropyl myristate studi

Formula molecolare  C₁₇H₃₄O₂

Peso molecolare  270.45 g/mol

CAS  110-27-0

Sinonimi : 

• Myristic acid isopropyl ester
• Isopropyl tetradecanoate
• 1-Methylethyl tetradecanoate
• Tetradecanoic acid, isopropyl
• isopropylmyristate
• Myristic acid, isopropyl ester
• EINECS 203-751-4

Bibliografia_____________________________________________________________________

Rajeshkumar N. Vadgama, Annamma A. Odaneth and Arvind M. Lali Green synthesis of isopropyl myristate in novel single phase medium Part I: Batch optimization studies   Biotechnol Rep (Amst). 2015 Dec; 8: 133–137.  Published online 2015 Oct 24. doi: 10.1016/j.btre.2015.10.006

Chunyi Zhao, Peng Quan, Chao Liu, Qiaoyun Li, and Liang Fang Effect of isopropyl myristate on the viscoelasticity and drug release of a drug-in-adhesive transdermal patch containing blonanserin    Acta Pharm Sin B. 2016 Nov; 6(6): 623–628. doi: 10.1016/j.apsb.2016.05.012

L'obiettivo del presente studio era di investigare l'effetto dell'isopropil miristato (IPM) sulla permeazione in vitro del testosterone attraverso la pelle del cadavere umano dai gel al carbopol. Sono state preparate sei formulazioni di gel di testosterone utilizzando diversi contenuti IPM dello 0%, 0,4%, 0,7%, 1%, 2% e 3%. I gel sono stati caratterizzati per permeazione della droga, morfologia della matrice, pH, cinetica dell'evaporazione dell'etanolo e viscosità. Sono stati eseguiti studi di bilancio di massa per stimare la distribuzione del testosterone tra i compartimenti delle cellule di diffusione. Tutte le formulazioni hanno mostrato valori di pH di 5.1 e viscosità di 1.25-1.75 Pa.s a seconda dei contenuti IPM. In condizioni occlusali, il flusso di testosterone è aumentato significativamente (p <0,05) aumentando il contenuto di IPM. I gel contenenti il ​​2% di IPM hanno mostrato un aumento di 11 volte maggiore rispetto alla formulazione priva di IPM. Si è scoperto che l'etanolo ha un effetto sinergico con l'IPM nel potenziare il flusso di testosterone. L'analisi del bilancio di massa ha mostrato che il testosterone era saturo nella pelle. Condurre esperimenti di permeazione in condizioni non-occlusive non era discriminante a causa dell'evaporazione dell'alcool e della conseguente precipitazione di farmaci. Sulla base dell'effetto dimostrato dell'IPM sulle prestazioni del prodotto, la concentrazione finale dell'IPM dovrebbe essere controllata con una variazione minima durante la produzione e la durata di conservazione del prodotto farmaceutico (1).

L'isopropilmiristato (IPM) è un amplificatore di penetrazione ampiamente utilizzato nelle formulazioni farmaceutiche, tuttavia il suo meccanismo d'azione su scala molecolare non è ancora completamente compreso. Il lavoro precedente che utilizzava un modello lipidico allo strato grosso di quaternario (SC) alla rinfusa suggeriva l'incorporazione di isopropil miristato nella matrice lipidica SC, separazione di fase e perturbazione del complesso lipidico multilamellare. Qui, abbiamo usato monostrati 2D Langmuir di un modello lipidico di SC ternario, contenente ceramide AP C18: 18, acido stearico e colesterolo in un rapporto molare di [1: 1: 0,7], rispettivamente, per far luce sul meccanismo d'azione di questo importante esaltatore di penetrazione lipofilica. Per fare ciò, la sintesi della catena deuterata isopropil miristato è stata eseguita con successo per studiare le diverse possibilità di accoppiamento tra l'IPM idrogenato e deuterato e le catene alchiliche delle molecole SC. I nostri risultati indicano che solo una piccola porzione di IPM è in grado di mescolarsi con il nostro modello SC portando ad un effetto fluidizzante limitato (piccolo aumento del numero d'onda di CH2 stretching vibrazione, aumento della flessibilità dello strato SC), ma sarà spremuto a più alto pressioni laterali. Inoltre, la deuterazione dell'IPM migliora la miscibilità con questo modello SC, probabilmente a causa di un diverso accoppiamento tra le catene alchiliche o le catene alchiliche e deuterate. Inoltre, l'utilizzo della forma D pura di CER [AP] nel modello SC amplifica i risultati ottenuti (2).

Bibliografia___________________________________

(1) Effect of Isopropyl Myristate on Transdermal Permeation of Testosterone From Carbopol Gel.
Zidan AS, Kamal N, Alayoubi A, Seggel M, Ibrahim S, Rahman Z, Cruz CN, Ashraf M.
J Pharm Sci. 2017 Jul;106(7):1805-1813. doi: 10.1016/j.xphs.2017.03.016. Epub 2017 Mar 21.
(2) Oliveira JS, Lange S, Dobner B, Brezesinski G.
Chem Phys Lipids. 2017 Apr;204:1-9. doi: 10.1016/j.chemphyslip.2017.02.002. Epub 2017 Feb 7