L' acido palmitico è un acido grasso saturo a catena lunga, si trova in prevalenza nell'olio di palma e nell'olio di cocco ed è presente anche nel corpo umano, nella frutta, strutto, burro, formaggi e nei grassi animali. Si ottiene per via chimica con dimethyl 2-tetradecylmalonate utilizzando sodium hydride con methyl palmitate e con la reazione del solvente dimethyl carbonate.

Sintetizzato, si trova in forma di polvere bianca. Stabile. Infiammabile. Incompatibile con basi, agenti ossidanti e riducenti. Insolubile in acqua.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Circa l'80% degli acidi grassi nel settore delle carni è composto dall'acido palmitico (che costituisce il 27% degli acidi grassi nella carne), acido stearico e acido oleico. Il restante 20% è distribuito tra 30 diversi acidi grassi (1). Tuttavia le  diete ricche di grassi saturi portano all'obesità e all'insulino-resistenza a causa del loro apporto nel sangue di alti livelli di lipidi plasmatici, aumentano il colesterolo lipoproteico a bassa densità e di conseguenza portano al diabete mellito ed a varie patologie.

Dal punto di vista salutare l'acido palmitico ha numerose controindicazioni, tra le quali:

• induce resistenza all'insulina in una linea di cellule endoteliali umane (2).
• altera la funzione endoteliale aumentando lo stress ossidativo (3)
• induce diversi cambiamenti metabolici e molecolari negli astrociti ed è coinvolto in condizioni patologiche legate a malattie neurodegenerative (4)
• induce lesioni infiammatorie miocardiche (5)

Recenti studi clinici hanno trovato un'associazione tra sindrome da apnea ostruttiva del sonno ed infiammazione causata da acidi grassi (6).

Medicina

Le buone notizie sono che, nella ricerca scientifica, i ricercatori hanno scoperto l'utilità dell'acido palmitico che, nell'interazione di alcuni batteri con cellule epiteliali del colon, ha mostrato proprietà antinfiammatorie e antifungine riducendo  le popolazioni di E.coli ed E.faecalis ed eliminato C.glabrata dall'intestino (7). 

Cosmetica

Svolge funzioni di agente detergente, emolliente ed emulsionante in prodotti cosmetici per la cura della persona. Gli emulsionanti hanno la proprietà di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni.

Altri usi

E' utilizzato per produrre  vari sali metallici dell'acido palmitico e cloramfenicolo non profumato. Precipitante, reagente chimico e agente impermeabilizzante. 

Questa sostanza è utilizzata nei seguenti prodotti:

• lavaggio e prodotti per la pulizia
• prodotti di rivestimento
• pitture a mano
• riempitivi
• stucchi
• intonaci
• argilla da modellare
• lucidi e cere
• prodotti per la cura dell'aria
• prodotti fitosanitari
• biocidi
• disinfettanti
• prodotti per il controllo dei parassiti

Per approfondimenti: 

Acido palmitico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Palmitic Acid

Appearance	White powder
Boiling Point	340.6±5.0°C at 760 mmHg
Melting Point	61-62.5°C
Flash Point	154.1±12.5°C
Density	0.9±0.1 g/cm3
Refraction Index	1.454
Vapor Pressure	0.0±0.8 mmHg at 25°C
PSA	37.30000
LogP	7.15
Loss on drying	≤2.0%
Water	≤1.0%
Sulphated ash	≤0.5%/g
Residue on ignition	≤0.1%
Heavy metals	≤10 ppm
Shelf Life	24 Months
Chemical Risk

• Formula molecolare: C₁₆H₃₂O₂
• Linear Formula: CH₃(CH₂)₁₄COOH
• Peso molecolare: 256.43 g/mol
• Massa esatta    256.240234
• CAS: 57-10-3  
• EC Number: 200-312-9  
• FEMA Number: 2832
• UNIII: 2V16EO95H1
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  hexadecanoic acid
• InChl=1S/C16H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(17)18/h2-15H2,1H3,(H,17,18)
• InChl Key      IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O
• MDL number  MFCD00002747
• PubChem Substance ID    24898107
• ChEBI  15756
• RTECS  RT4550000
• NCI    C61873
• JECFA    115
• ICSC    0530
• NSC      5030
• RXCUI      1426390
• NACRES NA.25

Sinonimi: 

• Acid, Hexadecanoic
• Hexadecanoic acid
• Acid, Palmitic
• Cetylic acid
• Calcium Palmitate
• palmitate
• Hexadecanoic Acid
• n-Hexadecanoic acid
• Palmitate, Calcium
• Palmitate, Sodium
• Hexadecylic acid
• Palmitic Acid
• Hydrofol
• Sodium Palmitate
• n-Hexadecoic acid
• 1-Pentadecanecarboxylic acid
• Emersol 140
• Industrene 4516
• Emersol 143
• C16 fatty acid
• Hystrene 8016
• 1-Hexyldecanoic Acid
• Hystrene 9016
• hexadecoic acid
• Fatty acids, C14-18
• Pristerene 4934
• Loxiol EP 278
• Edenor C16

Bibliografia__________________________________________________________________________

(1) Marcela S. Whetsell, WVU Division of Plant Science Edward B. Rayburn and John D. Lozier, WVU Extension Service Human Health Effects of Fatty Acids in Beef August 2003

(2) Gustavo Vazquez-Jimenez J, Chavez-Reyes J, Romero-Garcia T, Zarain-Herzberg A, Valdes-Flores J, Manuel Galindo-Rosales J, Rueda A, Guerrero-Hernandez A, Olivares-Reyes JA   Palmitic acid but not palmitoleic acid induces insulin resistance in a human endothelial cell line by decreasing SERCA pump expression.  Cell Signal. 2016 Jan;28(1):53-9. doi: 10.1016/j.cellsig.2015.10.001. 

(3) Chen P, Liu H, Xiang H, Zhou J, Zeng Z, Chen R, Zhao S, Xiao J, Shu Z, Chen S, Lu H. Palmitic acid-induced autophagy increases reactive oxygen species via the Ca2+/PKCα/NOX4 pathway and impairs endothelial function in human umbilical vein endothelial cells.   Exp Ther Med. 2019 Apr;17(4):2425-2432. doi: 10.3892/etm.2019.7269.

(4) Tibolone attenuates inflammatory response by palmitic acid and preserves mitochondrial membrane potential in astrocytic cells through estrogen receptor beta.  González-Giraldo Y, Forero DA, Echeverria V, Garcia-Segura LM, Barreto GE.  Mol Cell Endocrinol. 2019 Apr 15;486:65-78. doi: 10.1016/j.mce.2019.02.017.

(5) Downregulation of growth arrest‑specific transcript 5 alleviates palmitic acid‑induced myocardial inflammatory injury through the miR‑26a/HMGB1/NF‑κB axis.  Yue Q, Zhao C, Wang Y, Zhao L, Zhu Q, Li G, Wu N, Jia D, Ma C.  Mol Med Rep. 2018 Dec;18(6):5742-5750. doi: 10.3892/mmr.2018.9593. 

(6) Drozd A, Kotlęga D, Nowacki P, Ciećwież S, Trochanowski T, Szczuko M. Fatty Acid Levels and Their Inflammatory Metabolites Are Associated with the Nondipping Status and Risk of Obstructive Sleep Apnea Syndrome in Stroke Patients. Biomedicines. 2022 Sep 6;10(9):2200. doi: 10.3390/biomedicines10092200.

(7) Charlet R, Le Danvic C, Sendid B, Nagnan-Le Meillour P, Jawhara S. Oleic Acid and Palmitic Acid from Bacteroides thetaiotaomicron and Lactobacillus johnsonii Exhibit Anti-Inflammatory and Antifungal Properties. Microorganisms. 2022 Sep 8;10(9):1803. doi: 10.3390/microorganisms10091803.