Econazolo nitrato è un composto chimico, un derivato dell'econazolo che è stato, sintetizzato nel 1969 ed immesso sul mercato commerciale negli anni settanta.

Si presenta in forma di polvere biancastra cristallina inodore a bassa solubilità in acqua. Stabile, incompatibile con forti agenti ossidanti.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Assumere solo sotto controllo medico

L'Econazolo nitrato è un agente antifungino e battericida ad uso topico con un'azione antibatterica che Inibisce la biosintesi di steroli come l'ergosterolo che regolano la permeabilità della parete cellulare dei funghi. Inoltre interrompe il processo ossidativo e perossidico degli enzimi fungini che creano la necrosi cellulare.

Agente antifungino che ha mostrato un ampio spettro di attività contro Candida albicans, Aspergillus e Staphylococcus, comunemente utilizzato per il trattamento di infezioni fungine infezioni fungine generiche, infezioni fungine della pelle, come 

• l'infezione dermatofitica del piede d'atleta (Tinea pedis) che si localizza negli spazi interdigitali delle dita dei piedi, causato dai funghi Trichophyton rubrum, Epidermophyton floccosum, Trichophyton mentagrophytes  
• la tinea versicolor o pitiriasi versicolor (micosi) causata dal micete Malassezia furfur, tigna, 
• prurito dei calzini 

ed altre infezioni causate da alcuni batteri Gram-positivi, funghi filamentosi (Rhizopus spp), lieviti e muffe. Nella forma di dosaggio spray l'econazolo viene inserito nella misura dell'1%, disciolto in etanolo (25%) e alcol isopropilico (5%), ma gli eccipienti possono essere diversi e in percentuali inferiori. Ad esempio il glicole propilenico viene aggiunto in concentrazioni che vanno dal 5% al 10% (1).

Questo studio ha analizzato le proprietà di Econazolo su animali da laboratorio, ha rilevato come Econazolo abbia soppresso significativamente la crescita di cellule tumorali polmonari ed ha concluso ritenendo che Econazolo possa essere utilizzato nel trattamento del cancro del polmone da solo o in combinazione con il cisplatino (2).

Un'altra interessante applicazione dell'Econazolo nitrato potrebbe rivelarsi la somministrazione transdermica assistita da ultrasuoni come nuova terapia per il fenomeno di Raynaud  che è un anomalo spasmo dei vasi sanguigni che provoca formicolio, cianosi e che colpisce più frequentemente le mani (3).

L'onicomicosi è una malattia comune dell'unghia che può aumentare con l'età ed i fattori predisponenti sono le anomalie nello sviluppo dei piedi, alterato afflusso di sangue. il principale agente eziologico è il fungo Trichophyton rubrum, mentre il secondo agente patogeno è il Тrichophyton mentagrophytes var. interdigitale. Econazolo nitrato, come antimicotico sistemico, è i grado di eradicare entrambi i funghi patogeni migliorando l'effetto antifungino e riducendo  la probabilità di infezione batterica secondaria.

Come tutti i farmaci può causare effetti collaterali. Consultare sempre il medico.

Sicurezza datasheet

Econazolo nitrato studi

Prezzo

• 5 g      €66.00
• 25 g    €246.00
• 100 g  €644.00

Appearance	Off white powder
Melting Point	158 - 166°C
PSA	93.10000
LogP	5.97690
Solubility	1 mM   2.2487 mL   11.2435 mL   22.4871 mL 5 mM   0.4497 mL   2.2487 mL   4.4974 mL 10 mM   0.2249 mL   1.1244 mL   2.2487 mL
Storage	Powder    -20°C  3 years or  4°C  2 years As solvent    -80°C    6 months or  -20°C    1 month
Safety

• Formula molecolare    C₁₈H₁₆Cl₃N₃O₄  o    C₁₈H₁₅Cl₃N₂O.HNO₃
• Peso molecolare     444.7
• Massa esatta     443.02100
• CAS    24169-02-6     68797-31-9
• UNII    H438WYN10E
• EC Number   246-053-5     272-295-6
• DSSTox Substance ID  DTXSID6025226
• IUPAC  1-[2-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole;nitric acid
• InChI=1S/C18H15Cl3N2O.HNO3/c19-14-3-1-13(2-4-14)11-24-18(10-23-8-7-22-12-23)16-6-5-15(20)9-17(16)21;2-1(3)4/h1-9,12,18H,10-11H2;(H,2,3,4)
• InChl Key      DDXORDQKGIZAME-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1=CC(=CC=C1COC(CN2C=CN=C2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)Cl.[N+](=O)(O)[O-]
• MDL number  MFCD00058160
• PubChem Substance ID    24894567
• CHEMBL1201049
• SMR000058732  
• HS code     2933290090
• NSC   757882     243115
• RTECS    NI4450000
• NACRES NA.85

Sinonimi

• 1-(2-[(4-Chlorophenyl)methoxy]-2-[2,4-dichlorophenyl]ethyl)-1H-imidazole
• 1-{2,4-Dichloro-β-[(p-chlorobenzyl)oxy}phenethyl]imidazole mononitrate

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Kapadia MM, Solanki ST, Parmar V, Thosar MM, Pancholi SS. Preliminary investigation tests of novel antifungal topical aerosol. J Pharm Bioallied Sci. 2012 Mar;4(Suppl 1):S74-6. doi: 10.4103/0975-7406.94145.

(2) Dong C, Yang R, Li H, Ke K, Luo C, Yang F, Shi XN, Zhu Y, Liu X, Wong MH, Lin G, Wang X, Leung KS, Kung HF, Chen C, Lin MC. Econazole nitrate inhibits PI3K activity and promotes apoptosis in lung cancer cells. Sci Rep. 2017 Dec 21;7(1):17987. doi: 10.1038/s41598-017-18178-0. 

(3) Daftardar S, Bahl D, Boddu SHS, Altorok N, Kahaleh B. Ultrasound-mediated topical delivery of econazole nitrate with potential for treating Raynaud's phenomenon. Int J Pharm. 2020 Apr 30;580:119229. doi: 10.1016/j.ijpharm.2020.119229.