Trietile citrato (citrato di trietile): proprietà, usi, pro, contro, sicurezza
Triethyl citrate – C₁₂H₂₀O₇
Sinonimi: ethyl citrate, citric acid triethyl ester; E1505 (uso alimentare)
INCI / funzioni: solvente, plasticizzante (film former support), deodorante (deodorising ingredient), fissativo/supporto alla persistenza olfattiva in profumeria, supporto alla disperdibilità di alcuni filtri UV organici in fase oleosa
Definizione
Estere organico dell’acido citrico con etanolo, impiegato come liquido funzionale multiuso. In cosmetica è usato come solvente e plasticizzante (migliora flessibilità e tenuta di film/resine) e come attivo/ausiliario deodorante in prodotti ascellari, oltre che come componente per migliorare la stabilità sensoriale e la persistenza del profumo. In ambito alimentare è autorizzato come additivo E1505, tipicamente come solvente/carrier e coadiuvante tecnologico in specifiche applicazioni di processo.
Dati di identificazione e specifiche
| Voce | Valore |
|---|---|
| Nome | Trietile citrato (citrato di trietile) |
| INCI | Triethyl Citrate |
| Formula | C₁₂H₂₀O₇ |
| Massa molare | 276,28 g/mol |
| Numero CAS | 77-93-0 |
| Numero EC (EINECS) | 201-070-7 |
| Additivo alimentare | E1505 |
| Proprietà | Indicazione |
|---|---|
| Stato fisico | liquido oleoso |
| Colore / odore | in genere incolore e quasi inodore (dipende dal grado) |
| Densità (25 °C, indicativa) | ~1,13–1,14 g/mL |
| Punto di fusione | ~-55 °C |
| Punto di ebollizione (1 atm) | ~294 °C |
| Flash point (indicativo) | ~151–155 °C |
| Solubilità in acqua (25 °C, indicativa) | moderata (ordine decine di g/L) |
| Solubilità in solventi organici | generalmente buona (es. etanolo e molti solventi cosmetici) |
| pH | non applicabile (liquido non acquoso); in sistemi acquosi può subire idrolisi accelerata da acidi/basi forti |
| Stabilità e reattività | Implicazione formulativa |
|---|---|
| Idrolisi | evitare condizioni fortemente acide o fortemente basiche prolungate, soprattutto in presenza di acqua e calore |
| Ossidazione | non particolarmente sensibile; buone pratiche di stoccaggio riducono variazioni olfattive |
| Compatibilità packaging | in genere buona; verificare comunque con elastomeri/adesivi e plastiche sensibili ai plasticizzanti |
Ruolo funzionale e chiarimento “solvente / plasticizzante / deodorante”
| Funzione | Cosa fa in formula | Dove è tipico |
|---|---|---|
| Solvente | facilita la solubilizzazione di componenti lipofili e/o resine | profumi, spray, soluzioni idroalcoliche, sistemi multi-solvente |
| Plasticizzante | rende il film più flessibile e meno fragile, migliorando tenuta e sensorialità | hairspray, nail care, film formers/resine |
| Deodorante | supporta la riduzione di odori cutanei legati all’attività microbica/enzimatica | deodoranti ascellari (roll-on, stick, spray) |
| Supporto profumeria | migliora persistenza e “rotondità” olfattiva come diluente/fissativo | fragranze e basi profumate |
Compatibilità formulativa
Sistemi idroalcolici: generalmente ottima come co-solvente; verificare limpidezza a freddo.
Sistemi acquosi: possibile opalescenza se la quota supera la solubilità effettiva; usare solubilizzanti o strategie di microemulsione.
Resine / film formers: spesso molto utile come plasticizzante; ottimizzare rapporto con polimeri per evitare tackiness.
Sali e attivi ionici: in genere compatibile; evitare estremi di pH in presenza di acqua per ridurre rischio idrolisi.
Fragranze: buona compatibilità come diluente; attenzione alla compatibilità con alcuni allergeni/oli essenziali molto reattivi (valutazione caso per caso).
Linee guida d’uso (indicative)
| Applicazione | Range tipico | Nota tecnica |
|---|---|---|
| Deodoranti (roll-on, spray, stick) | 0,5–5,0% | dosi più alte aumentano efficacia funzionale e contributo solvente |
| Profumeria / basi profumate | 0,5–10% | come diluente/fissativo e modulatore sensoriale |
| Hairspray / film formers | 1–10% | ottimizzare con polimeri per flessibilità e riduzione fragilità film |
| Nail care (smalti / top coat) | 2–15% | plasticizzante per resine; verificare asciugatura e durezza finale |
| Alimentare (E1505) | secondo categoria | impiego come solvente/ausiliario tecnologico in limiti applicabili |
| Buone pratiche di inserimento | Dettaglio |
|---|---|
| Sequenza di aggiunta | inserirlo nella fase solvente/oleosa prima di profumi e resine, poi omogeneizzare |
| Controllo limpidezza | verificare a banco a freddo (es. 5–10 °C) se la formula contiene acqua |
| Controllo pH (se acqua presente) | mantenere pH in zona moderata ed evitare estremi per limitare idrolisi |
Applicazioni tipiche
Deodoranti: ingrediente deodorante e solvente funzionale per migliorare performance e sensorialità.
Profumeria: diluente e supporto alla persistenza olfattiva.
Hairspray e styling: plasticizzante per film più flessibili e meno friabili.
Nail care: supporto a film/resine per migliorare adesione, flessibilità e resistenza a screpolature.
Alimentare: E1505 come solvente/ausiliario tecnologico in applicazioni specifiche.
Qualità, gradi e specifiche
| Grado | Impiego tipico | Parametri chiave |
|---|---|---|
| Cosmetico | personal care | purezza, odore/colore, metalli, acidità, acqua |
| Alimentare (E1505) | food processing | conformità alle specifiche di purezza, impurità, criteri applicabili |
| Farmaceutico / analitico | applicazioni controllate | profilo impurità più restrittivo, tracciabilità e ripetibilità |
Nota: per deodoranti e profumeria è spesso determinante la qualità olfattiva (assenza di note estranee) oltre ai parametri chimici.
Sicurezza, normativa e ambiente
| Tema | Indicazioni operative |
|---|---|
| Sicurezza d’uso | generalmente considerato a bassa tossicità alle dosi d’impiego; evitare contatto prolungato con occhi e inalazione di aerosol concentrati |
| Allergenicità | non tipicamente associato a sensibilizzazione; valutare comunque la formula finita e il sistema profumante |
| Cosmetici UE | ingrediente utilizzabile nel rispetto delle regole generali e GMP; verificare sempre la conformità della formula finita |
| Alimentare | autorizzato come E1505 con specifiche e condizioni per categorie d’uso |
| Ambiente | biodegradabilità generalmente favorevole; gestire scarichi e residui di processo secondo buone pratiche |
Troubleshooting formulativo
| Problema | Possibile causa | Azioni correttive |
|---|---|---|
| Opalescenza in formule con acqua | superamento della solubilità effettiva o interazioni con profumi/resine | ridurre dose, aumentare co-solvente, aggiungere solubilizzante, ritarare fase solvente |
| Film troppo morbido/tacky | eccesso di plasticizzante rispetto a resina/polimero | ridurre trietile citrato, aumentare film former, ribilanciare solventi volatili/non volatili |
| Odore di fondo nel finito | grado non ottimale o interazioni con fragranza | selezionare grado con profilo olfattivo migliore, aggiustare fragranza, controllare stoccaggio |
| Variazioni nel tempo (sistemi acquosi) | possibile idrolisi accelerata da pH estremo o calore | mantenere pH moderato, ridurre acqua libera, controllare temperatura e stabilità accelerata |
Conclusione
Il trietile citrato è un ingrediente versatile per formulazioni cosmetiche e, come E1505, per specifiche applicazioni alimentari. In cosmetica si distingue per la combinazione di funzioni solvente, plasticizzante e deodorante, risultando particolarmente utile in deodoranti, profumeria e prodotti filmogeni (hairspray, nail care). La buona riuscita formulativa dipende soprattutto da bilanciamento solvente, controllo di limpidezza nei sistemi con acqua e ottimizzazione del rapporto con resine/polimeri.
Studi
Per quanto riguarda la sicurezza, il Trietil Citrato (in forma di Acetyl Trietil Citrato) è considerato relativamente sicuro sulla base dei dati tossicologici pubblicati finora e questo studio di farmacocinetica ha dimostrato che Acetyl Trietil Citrato è rapidamente scomparso dal plasma. I dati di profilazione dei metaboliti hanno indicato che Acetyl Trietil Citrato è stato ampiamente metabolizzato ed escreto principalmente come metaboliti piuttosto che come forma madre. Questo è il primo rapporto che dimostra un metodo bioanalitico per la determinazione del Acetyl Trietil Citrato in campioni biologici e delle sue proprietà farmacocinetiche (1).
Farmaceutica
nelle compresse è un plastificante idrofilo non tossico che può essere inserito nel rivestimento del film di compresse rivestite a pressione composte da idrossipropilmetilcellulosa acetato succinato o film polimerici enterici costituiti da metilmetacrilato di acido polimetacrilico. Trietil Citrato svolge la funzione di ridurre i danni durante il processo di compressione.
Cosmetica
Agente chelante, composto chimico che reagisce con gli ioni metallici per formare un complesso stabile e solubile in acqua. Utilizzato come antiossidante, solvente, deodorante, inibitore di odore e plastificante. I prodotti per la cura della pelle plastificati con Trietil Citrato hanno una buona resistenza all'olio, alla luce e alla muffa.
Medicina
E' utilizzato in film proteici composti da proteine di girasole o proteine del siero di latte o per film buccali e sublinguali o sistemi di particolato.
Uno studio sull'Idrosadenite suppurativa o acne inversa, una malattia cronica dell'epitelio follicolare terminale nelle aree portatrici di ghiandole apocrine, ha dimostrato l'efficacia di una lozione composta da Trietil citrato, etil-linoleato e g-peptide-10. Questa composizione aveva già dimostrato efficacia nel trattamento dell'acne (2).
Plastica
Plastificante per resine termoplastiche come la resina di cellulosa, la resina vinilica e i giocattoli morbidi. Come plastificante per adesivi e sigillanti, può sostituire dibutyl phthalate, diisobutyl phthalate, dimethyl phthalate, diethyl phthalate, etc.
Caratteristiche generali per Trietil Citrato liquido
- Boiling point 235 °C/150 mmHg (lit.)
- Melting point -55 °C
- density 1.14 g/mL at 25 °C (lit.)
- vapor density 9.7 (vs air)
- vapor pressure 1 mm Hg ( 107 °C)
- FEMA 3083 | TRIETHYL CITRATE
- refractive index n20/D 1.442(lit.)
- Fp >230 °F
- storage temp. -20°C
- Formula molecolare: C12H20O7
- Formula lineare: HOC(COOC2H5)(CH2COOC2H5)2
- Peso molecolare: 276.28
- CAS: 77-93-0
- UNII 8Z96QXD6UM
- EC Number: 201-070-7
- DSSTox Substance ID: DTXSID0040701
- MDL number MFCD00009201
- PubChem Substance ID 329823171
- FEMA 3083
- Bellstein: 1801199
- NACRES NA.24
Sinonimi:
- Ethyl citrate
- Citric acid, triethyl ester
