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Al222
Al222 (25118 pt) • 2025-Nov-22 08:11

Carotenal
(Di norma si riferisce al β-apo-8'-carotenale, carotenoide colorante, spesso indicato come E160e)

Descrizione

  • Il carotenal (generalmente β-apo-8'-carotenal) è un carotenoide liposolubile utilizzato principalmente come colorante arancio / arancio-rossastro in alimenti, bevande e integratori.

  • Chimicamente correlato al β-carotene, presenta una catena carboniosa più corta e un gruppo aldeidico terminale, che ne modifica colore e solubilità.

  • È prodotto in genere per sintesi chimica o tramite fermentazione / processi biotecnologici, quindi formulato in soluzioni oleose, emulsioni o polveri per facilitarne l’utilizzo.

  • Impiegato per ottenere un colore arancio vivo, in parziale sostituzione o complemento di altri carotenoidi (β-carotene, paprika, annatto).

Valori nutrizionali indicativi per 100 g

(riferiti alla sostanza pura; nella pratica le dosi d’uso sono molto basse)

  • Energia: ~600–700 kcal (simile a un composto lipidico, ma irrilevante ai dosaggi d’uso)

  • Proteine: 0 g

  • Carboidrati: 0 g

  • Lipidi: 90–100 g (carotenoide + eventuale olio veicolante in alcune formulazioni)

    • SFA (prima occorrenza): quantità variabile, dipende dall’olio veicolante

    • MUFA: variabili (in base al vettore)

    • PUFA: variabili

    • TFA: non presenti nel carotenoide puro; eventuali tracce dipendono dal vettore lipidico

  • Fibre: 0 g

  • Vitamine/minerali: non significativi ai livelli d’uso

  • Nei prodotti alimentari finiti l’apporto calorico del carotenal è trascurabile, dato l’impiego a livello di ppm (mg/kg).

Principali sostanze contenute

  • β-apo-8'-carotenale (o strutture carotenal analoghe):

    • catena polienica con doppi legami coniugati (cromoforo);

    • gruppo aldeidico terminale.

  • Possibili isomeri (tutto-trans e cis) a seconda di processo e conservazione.

  • Nelle formulazioni commerciali possono essere presenti:

    • oli vegetali come veicoli;

    • agenti incapsulanti (amidi, gomma arabica, maltodestrina);

    • emulsionanti e stabilizzanti (mono- e digliceridi, antiossidanti, ecc.).

Processo di produzione

  • Materie prime di partenza: intermedi carotenoidi di origine petrolchimica, da fermentazione o da fonti vegetali (a seconda del produttore).

  • Sintesi o biotrasformazione del carotenal tramite reazioni controllate (nel caso di sintesi) o fermentazione con successiva conversione (per vie biologiche).

  • Purificazione mediante cristallizzazione e/o cromatografia per ottenere elevata purezza.

  • Formulazione:

    • soluzioni oleose (carotenal in olio alimentare);

    • emulsioni o sospensioni per bevande;

    • polveri spray-dry per miscele secche.

  • Standardizzazione a un titolo definito di carotenoide attivo (% carotenal).

  • Produzione in regime GMP/HACCP, con controlli su identità, purezza, solventi residui (se presenti) e contaminanti.

Proprietà fisiche

  • Aspetto (puro): cristalli o polvere cristallina di colore arancio intenso fino a rosso.

  • Solubilità: liposolubile, insolubile in acqua; dispersibile in sistemi acquosi tramite emulsioni/incapsulazione.

  • Punto di fusione: relativamente elevato (dipende dall’assetto isomerico).

  • Sensibilità a luce e ossigeno: soggetto a ossidazione e scolorimento; necessita protezione.

  • Stabilità: migliore in condizioni fresche, al buio e con bassa presenza di ossigeno; fortemente influenzata dalla formulazione.

Proprietà sensoriali e tecnologiche

  • Colore: fornisce tonalità arancio – arancio-rossastro; l’intensità dipende da dose e matrice.

  • Non conferisce di solito odore o sapore percepibili ai normali livelli d’impiego.

  • Elevata forza colorante, efficace a concentrazioni molto basse.

  • Ottime prestazioni in sistemi ricchi in grassi (margarine, creme spalmabili, formaggi fusi) e in bevande tramite emulsioni.

  • Sensibile a calore, luce, ossigeno e ioni metallici pro-ossidanti; l’impiego di antiossidanti e packaging adeguati ne aumenta la stabilità.

Impieghi alimentari

  • Bevande: soft drink, bevande a base di frutta, bevande sportive ed energetiche (per tonalità arancio).

  • Lattiero-caseari e analoghi: latti aromatizzati, yogurt, formaggi spalmabili, formaggi fusi, gelati.

  • Prodotti da forno e confetteria: torte, glasse, creme, caramelle.

  • Grassi e condimenti: margarine, creme spalmabili, dressing e salse per insalate.

  • Snack e prodotti salati: snack estrusi, condimenti in polvere, salse, zuppe pronte.

  • Integratori alimentari: capsule, compresse, gomme, soprattutto quando si desidera un colore “carotenoide”.

Nutrizione e salute

  • Il carotenal è un carotenoide, ma non è normalmente utilizzato o presentato come fonte principale di vitamina A come accade per il β-carotene; l’eventuale attività provitaminica è limitata e non rappresenta di solito un claim primario.

  • Ai livelli d’uso tipici non influenza in modo significativo l’apporto calorico o di macronutrienti.

  • È considerato sicuro alle dosi previste, sulla base di valutazioni tossicologiche e definizione di ADI (Acceptable Daily Intake), quando applicabile.

  • Non sono noti effetti avversi diretti nella popolazione generale ai livelli autorizzati; l’uso è molto al di sotto delle soglie in cui problemi da eccesso di carotenoidi potrebbero emergere.

  • Il gruppo di esperti scientifici sugli additivi alimentari ha concluso che E160e non desta preoccupazione per quanto riguarda la genotossicità, ma ha indicato una DGA (Dose giornalera accettabile) di 0,05 mg/kg p.c./giorno (1).

Nota porzione

  • Livelli d’impiego tipici negli alimenti: pochi mg/kg (ordine di ppm), in funzione dell’intensità cromatica desiderata e della matrice.

  • Il contributo per porzione è nell’ordine di microgrammi fino a pochi milligrammi, quindi nutrizionalmente trascurabile.

Allergeni e intolleranze

  • Il carotenal in sé non è un allergene noto.

  • I potenziali rischi allergenici derivano da:

    • vettori o emulsionanti (es. proteine del latte, lecitina di soia) utilizzati nelle preparazioni commerciali;

    • eventuali cross-contaminazioni in stabilimento.

  • Occorre verificare l’etichetta del prodotto finito per identificare eventuali allergeni legati ai coadiuvanti di formulazione, non al carotenoide in sé.

Conservazione e shelf-life

  • Conservare in luogo fresco, asciutto, al riparo da calore e luce diretta.

  • Proteggere dall’ossigeno (confezionamento sotto azoto, uso di antiossidanti) per minimizzare l’ossidazione.

  • Shelf-life tipica: 12–24 mesi per le formulazioni commerciali, a seconda di:

    • tipo di confezione;

    • sistema antiossidante;

    • temperatura di stoccaggio;

    • forma del prodotto (olio, emulsione, polvere).

  • Il principale segnale di degradazione è la perdita di intensità di colore (scolorimento o viraggio).

Sicurezza e regolatorio

  • In ambito alimentare è classificato come colorante; in molti paesi è identificato come E160e.

  • Deve rispettare specifici criteri di purezza:

    • contenuto minimo di carotenal;

    • limiti per eventuali solventi residui;

    • limiti per metalli pesanti e altri contaminanti.

  • L’impiego negli alimenti deve rispettare:

    • livelli massimi autorizzati o principi di quantum satis, a seconda della normativa;

    • le regole di etichettatura per i coloranti.

  • La produzione avviene in stabilimenti conformi a GMP/HACCP, con tracciabilità di lotti e controlli di qualità.

Etichettatura

  • In elenco ingredienti può comparire come:

    • “carotenale”;

    • “β-apo-8'-carotenale”;

    • oppure “colorante: E160e”.

  • In alcuni casi viene indicato genericamente come “colorante (Carotenal)”.

  • I vettori e gli altri ingredienti della preparazione colorante (olio vegetale, emulsionanti, antiossidanti) devono essere elencati separatamente, secondo la normativa.

Troubleshooting

  • Scolorimento nel prodotto finito:

    • eccessiva esposizione a luce/ossigeno/calore → migliorare barriera alla luce, usare packaging a bassa permeabilità all’ossigeno, rafforzare il sistema antiossidante, ridurre stress termici.

  • Distribuzione di colore non uniforme:

    • dispersione insufficiente o forma di dosaggio non adatta → utilizzare emulsioni più stabili o premix secchi, migliorare le condizioni di miscelazione.

  • Viraggio verso toni bruniti/spenti:

    • ossidazione del carotenoide → aumentare protezione antiossidante, limitare contatto con metalli pro-ossidanti, verificare condizioni di stoccaggio.

  • Sedimentazione in bevande:

    • emulsione poco stabile o dimensione particellare inadeguata → ottimizzare sistema emulsionante, viscosizzanti, e parametri di omogeneizzazione.

Sostenibilità e filiera

  • L’impatto ambientale dipende dalla via di produzione (sintetica vs fermentativa/vegetale) e da:

    • consumo energetico per sintesi, purificazione ed essiccazione;

    • uso e recupero di solventi e reagenti;

    • tipo di packaging e logistica.

  • Gli stabilimenti devono gestire correttamente reflui e solventi, con depurazione monitorata tramite indicatori come BOD/COD.

  • I sistemi di incapsulazione e i carrier (amidi, gomme, maltodestrina) sono spesso di origine vegetale e possono essere integrati in filiere più sostenibili, se opportunamente selezionati.

Principali funzioni INCI (cosmesi)

(registrato come “Carotenal” o “β-Apo-8'-Carotenal”)

  • Colorante (tonalità arancio/rosso) per rossetti, balsami labbra, make-up, creme colorate.

  • Supporto a claim “antiossidante” a livello marketing, grazie alla natura carotenoide.

  • Conferisce un’immagine “ricca in carotenoidi” o “derivata da caroteni” in prodotti solari o skincare, pur senza essere necessariamente utilizzato come fonte diretta di vitamina A.

Conclusione

Il carotenal è un colorante carotenoide specializzato, in grado di conferire tonalità arancio intenso–rossastre a un’ampia gamma di alimenti, bevande e integratori. Utilizzato a dosi molto basse, ha impatto nutrizionale trascurabile ma un’elevata valenza tecnologica come sorgente di colore intenso e stabile, se adeguatamente protetto da ossidazione e luce. Il rispetto dei limiti regolatori, una formulazione corretta (oli, emulsioni, polveri incapsulate) e condizioni adeguate di conservazione e packaging sono fondamentali per mantenere nel tempo qualità e intensità cromatica.

Mini-glossario

  • SFA – Saturated Fatty Acids (acidi grassi saturi): presenti solo tramite gli oli vettori eventualmente utilizzati nella formulazione.

  • MUFA – Mono-unsaturated Fatty Acids (acidi grassi monoinsaturi): componente di molti oli vegetali usati come vettori.

  • PUFA – Poly-unsaturated Fatty Acids (acidi grassi polinsaturi): frazione più sensibile all’ossidazione negli oli vettori.

  • TFA – Trans Fatty Acids (acidi grassi trans): non caratteristici del carotenale; eventuali tracce dipendono dal profilo degli oli impiegati.

  • GMP/HACCP – Sistemi di buone pratiche di fabbricazione e analisi dei rischi / controllo dei punti critici per sicurezza e qualità.

  • ADI – Acceptable Daily Intake, dose giornaliera accettabile che può essere assunta per tutta la vita senza rischio apprezzabile per la salute.

  • BOD/COD – Biological / Chemical Oxygen Demand, indicatori dell’impatto dei reflui industriali sull’ambiente acquatico.

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) EFSA Scientific Opinion on the re-evaluation of β-apo-8’-carotenal (E 160e) as a food additive EFSA Journal 2012;10(3):2499  doi 10.2903/j.efsa.2012.2499

Abstract. The Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food provides a scientific opinion re-evaluating the safety of β-apo-8’-carotenal (E 160e) as a food additive in the EU. β-Apo-8’-carotenal was previously evaluated by the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) in 1974 and the EU Scientific Committee for Food (SCF) in 1975 and 2000. Both committees established an Acceptable Daily Intake (ADI) of 0–5 mg/kg bw/day, which was withdrawn by the SCF in 2000. The Panel concluded that the available in vitro and in vivo genotoxicity studies do not give reason for concern with respect to genotoxicity. Upon a public call for data two subchronic toxicity studies in rats performed according to OECD guidelines and under GLP became available for evaluation. Based on the 13-week study the Panel established that based on increased incidence of eosinophilic droplets in the kidneys the LOAEL was 10 mg β-apo-8’-carotenal active ingredient/kg bw/day. Upon a public call for data two additional studies on reproductive and developmental toxicity became available revealing a NOAEL of 500 mg/kg bw/day, the highest dose level tested. Overall, the Panel concluded that the present database on β-apo-8′-carotenal provides a basis to revise the ADI. The Panel concluded that based on the LOAEL of 10 mg/kg bw/day from the 13 week study in rats and an uncertainty factor of 200, an ADI for β-apo-8’-carotenal of 0.05 mg/kg bw/day can be established. Exposure estimates at Tier 3 indicate that the newly set ADI is reached for adults on average and exceeded by adults at the 95th percentile and by children on average and at the 95th/97.5th percentile.

Ragnoni E, Di Donato M, Iagatti A, Lapini A, Righini R. Mechanism of the intramolecular charge transfer state formation in all-trans-β-apo-8'-carotenal: influence of solvent polarity and polarizability. J Phys Chem B. 2015 Jan 15;119(2):420-32. doi: 10.1021/jp5093288. 

Abstract. In this work we analyzed the infrared and visible transient absorption spectra of all-trans-β-apo-8'-carotenal in several solvents, differing in both polarity and polarizability at different excitation wavelengths. We correlate the solvent dependence of the kinetics and the band shape changes in the infrared with that of the excited state absorption bands in the visible, and we show that the information obtained in the two spectral regions is complementary. All the collected time-resolved data can be interpreted in the frame of a recently proposed relaxation scheme, according to which the major contributor to the intramolecular charge transfer (ICT) state is the bright 1Bu(+) state, which, in polar solvents, is dynamically stabilized through molecular distortions and solvent relaxation. A careful investigation of the solvent effects on the visible and infrared excited state bands demonstrates that both solvent polarity and polarizability have to be considered in order to rationalize the excited state relaxation of trans-8'-apo-β-carotenal and clarify the role and the nature of the ICT state in this molecule. The experimental observations reported in this work can be interpreted by considering that at the Franck-Condon geometry the wave functions of the S1 and S2 excited states have a mixed ionic/covalent character. The degree of mixing depends on solvent polarity, but it can be dynamically modified by the effect of polarizability. Finally, the effect of different excitation wavelengths on the kinetics and spectral dynamics can be interpreted in terms of photoselection of a subpopulation of partially distorted molecules.

Harrison EH. Carotenoids, β-Apocarotenoids, and Retinoids: The Long and the Short of It. Nutrients. 2022 Mar 28;14(7):1411. doi: 10.3390/nu14071411. 

Abstract. Naturally occurring retinoids (retinol, retinal, retinoic acid, retinyl esters) are a subclass of β-apocarotenoids, defined by the length of the polyene side chain. Provitamin A carotenoids are metabolically converted to retinal (β-apo-15-carotenal) by the enzyme β-carotene-15,15'-dioxygenase (BCO1) that catalyzes the oxidative cleavage of the central C=C double bond. A second enzyme β-carotene-9'-10'-dioxygenase cleaves the 9',10' bond to yield β-apo-10'-carotenal and β-ionone. Chemical oxidation of the other double bonds leads to the generation of other β-apocarotenals. Like retinal, some of these β-apocarotenals are metabolically oxidized to the corresponding β-apocarotenoic acids or reduced to the β-apocarotenols, which in turn are esterified to β-apocarotenyl esters. Other metabolic fates such as 5,6-epoxidation also occur as for retinoids. Whether the same enzymes are involved remains to be understood. β-Apocarotenoids occur naturally in plant-derived foods and, therefore, are present in the diet of animals and humans. However, the levels of apocarotenoids are relatively low, compared with those of the parent carotenoids. Moreover, human studies show that there is little intestinal absorption of intact β-apocarotenoids. It is possible that they are generated in vivo under conditions of oxidative stress. The β-apocarotenoids are structural analogs of the naturally occurring retinoids. As such, they may modulate retinoid metabolism and signaling. In deed, those closest in size to the C-20 retinoids-namely, β-apo-14'-carotenoids (C-22) and β-apo-13-carotenone (C-18) bind with high affinity to purified retinoid receptors and function as retinoic acid antagonists in transactivation assays and in retinoic acid induction of target genes. The possible pathophysiologic relevance in human health remains to be determined.

Gordon HT, Bauernfeind JC. Carotenoids as food colorants. Crit Rev Food Sci Nutr. 1982;18(1):59-97. doi: 10.1080/10408398209527357. 

Abstract. The carotenoids are a chemically related group of pigments which occur widely and abundantly in nature. Fruits, vegetables and vegetable oils, dairy products, leaves, shrimp, lobster, the plumage of exotic birds, all contain carotenoids. Chemically, the carotenoids may be divided into carotenes, made up of carbon and hydrogen only, and oxycarotenoids containing oxygen in addition to carbon and hydrogen. The use of carotenoid-containing plant extracts for coloring foods has been practiced for centuries and continues today. Advances in chemical synthesis resulted in the complete laboratory synthesis of beta carotene in 1950. Since then the commercial synthesis of several carotenoids has been accomplished. In the U.S. three of these commercially synthesized carotenoids, beta-carotene, beta-apo-8'-carotenal, and canthaxanthin, are accepted color additives for use in foods and are exempt from certification. These three carotenoids are also widely accepted for food use in other countries. This paper deals with the chemistry and synthesis of these three carotenoids, with special emphasis on their numerous commercially available market forms and their characteristics, and on the application of these carotenoids in the coloring of food products.

Šebelík V, Kuznetsova V, Šímová I, Polívka T. Carotenoid radical formation after multi-photon excitation of 8'-apo-β-carotenal. Phys Chem Chem Phys. 2025 Mar 6;27(10):5080-5086. doi: 10.1039/d4cp04373a. 

Abstract. Carotenoids containing a conjugated CO group exhibit complex excited-state dynamics that are influenced by solvent polarity due to the involvement of an intramolecular charge transfer (ICT) state. Our study explores the excited-state behavior of 8'-apo-β-carotenal under multi-photon excitation conditions. Using near-infrared (1300 nm) multi-photon excitation, we observe the formation of a cation radical of 8'-apo-β-carotenal, a process distinct from those following one-photon visible or UV excitation. Our findings suggest that this radical formation results from multi-photon excitation involving a higher-lying dark state, supported by intensity-dependent experiments. This work demonstrates that radical generation is a characteristic of this higher excited state and is not produced during relaxation from the S1/ICT state. The results open new pathways for understanding carotenoid radical formation mechanisms under intense multi-photon excitation.


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