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Description

Al222
Al222 (25122 pt) 2025-Nov-14 21:09

Calcium disodium EDTA
(EDTA calcio disodico; additivo alimentare E385, sequestrante/chelante sintetico)

Descrizione

  • Sale calcio–disodico dell’EDTA (acido etilendiamminotetraacetico), chelante poliamminocarbossilico in grado di legare ioni metallici multivalenti.

  • Si presenta come polvere cristallina bianca, praticamente inodore, dal sapore lievemente salato–metallico.

  • In ambito alimentare è usato come sequestrante/chelante di metalli, con effetto indiretto antiossidante, stabilizzante di colore, aroma e in parte di consistenza in vari prodotti confezionati.


Principali sostanze contenute

  • La sostanza attiva è il calcium disodium EDTA:

    • quattro gruppi carbossilato e due azotati chelanti → forte affinità per ioni Fe³⁺, Cu²⁺, Zn²⁺, Ca²⁺, Mg²⁺, ecc.

    • forma complessi molto stabili, riducendo la disponibilità dei metalli per reazioni di ossidazione e per alcune reazioni enzimatiche indesiderate.

  • Possono essere presenti tracce di altri sali di EDTA e sottoprodotti di sintesi, entro limiti di purezza definiti.


Processo di produzione

  • Sintesi industriale dell’EDTA a partire da etilendiammina, formaldeide e derivati del cianuro, con formazione iniziale di sali sodici.

  • Conversione all’acido EDTA libero e successiva neutralizzazione con basi di sodio e calcio per ottenere il sale calcio–disodico con rapporto stechiometrico controllato.

  • Fasi finali: cristallizzazione, filtrazione, essiccamento, macinazione, confezionamento in imballi idonei per uso alimentare (food grade).


Proprietà fisiche

  • Aspetto: polvere cristallina bianca.

  • Odore: praticamente inodore.

  • Sapore: leggermente salato–metallico (percepibile solo a dosi elevate).

  • Solubilità: ben solubile in acqua, insolubile nei grassi.

  • pH in soluzione: variabile ma in genere debolmente acido–neutro, a seconda della concentrazione.

  • Buona stabilità termica alle condizioni tipiche di processo alimentare.


Proprietà sensoriali e tecnologiche

  • Chelazione dei metalli:

    • lega ioni ferro, rame e altri metalli di transizione che catalizzano l’ossidazione di lipidi, pigmenti (es. carotenoidi, clorofille) e vitamine sensibili.

    • riduce irrancidimento, imbrunimenti, perdita di colore e sviluppo di odori/gusti ossidati.

  • Alle dosi tipiche l’impatto sul gusto è minimo; un sovradosaggio può dare note metalliche.

  • Migliora la stabilità di colore e aroma in prodotti arricchiti con vitamine o sensibili alla presenza di tracce di metalli nell’acqua o negli ingredienti.


Impieghi alimentari

Come additivo E385 – calcium disodium EDTA, è usato, nei limiti di legge, in:

  • Conserve e prodotti in scatola: verdure, legumi, pesce (es. tonno) per stabilizzare colore e gusto e limitare imbrunimenti.

  • Salse e condimenti: maionesi, dressing, salse emulsionate ad alto contenuto lipidico, dove aiuta a prevenire ossidazione degli oli e a mantenere la stabilità.

  • Bevande analcoliche e succhi: contribuisce a preservare colore e gusto e a ridurre torbidità dovuta a metalli e instabilità colloidale.

  • Altri prodotti: margarine e grassi spalmabili, insalate pronte, conserve particolari, se previsto dalla normativa.

(È usato anche in farmacia e in altri settori)


Nutrizione e salute

  • Assorbimento orale scarso: la maggior parte della quantità ingerita non viene assorbita e viene eliminata con le feci; la quota assorbita è escreta nelle urine legata a metalli.

  • Le principali autorità di sicurezza alimentare considerano il calcium disodium EDTA sicuro alle dosi d’uso autorizzate, definendo un’ADI (acceptable daily intake) dell’ordine di alcuni mg/kg peso corporeo al giorno.

  • A dosi molto superiori a quelle alimentari (impieghi farmacologici o prove di laboratorio) sono stati osservati effetti sul metabolismo minerale: da qui l’impostazione di limiti cautelativi.

  • Non apporta grassi (SFA, MUFA, PUFA) né nutrienti di interesse: il ruolo è puramente tecnologico, non nutrizionale.

Nota porzione: alle concentrazioni tipiche (decine–centinaia di mg/kg nel prodotto, a seconda della categoria) l’esposizione dietetica normale rimane al di sotto dell’ADI per la maggior parte dei consumatori, se si rispettano i limiti normativi.


Allergeni e intolleranze

  • Il calcium disodium EDTA non è un allergene maggiore e non contiene proteine associate ai 14 allergeni obbligatori.

  • Reazioni di ipersensibilità sono considerate rare; possono comunque verificarsi in soggetti particolarmente sensibili a chelanti o formulazioni specifiche.

  • Negli alimenti, gli allergeni principali provengono solitamente da altri ingredienti (latte, glutine, soia, uovo, ecc.).


Qualità e specifiche (temi tipici di capitolato)

  • Identità e purezza:

    • titolo in calcium disodium EDTA entro range definito;

    • limiti per metalli pesanti (Piombo, Mercurio, Cadmio, Arsenico);

    • controlli su pH di soluzioni standard e saggi di identificazione.

  • Aspetto: polvere bianca, libera da grumi duri, senza odori estranei.

  • Microbiologia: come sale secco ha attività dell’acqua molto bassa; i requisiti microbiologici rilevanti riguardano principalmente i prodotti finiti in cui è incorporato.


Conservazione e shelf-life

  • Conservare in luogo fresco, asciutto e ben ventilato, al riparo da umidità e fonti di contaminazione.

  • Tenere in contenitori ben chiusi; evitare contatto prolungato con metalli reattivi non rivestiti.

  • Shelf-life tipica della materia prima: 2–5 anni, secondo specifiche del produttore e condizioni di stoccaggio.


Sicurezza e regolatorio

  • In Europa è autorizzato come additivo E385 in categorie specifiche di alimenti, con limiti massimi di impiego espressi in mg/kg di prodotto finito.

  • La produzione deve seguire GMP e HACCP, con tracciabilità dei lotti e controllo delle materie prime.

  • Le principali agenzie regolatorie internazionali hanno valutato il profilo tossicologico e stabilito le condizioni d’uso sicuro (ADI e categorie di alimenti consentite).


Etichettatura

  • In lista ingredienti può comparire come:

    • “E385” con funzione (“sequestrante”, “antiossidante”, “conservante” secondo la classificazione locale), oppure

    • calcium disodium EDTA” / “calcio disodico EDTA”.

  • Nei mercati extra-UE si seguono le modalità previste dalla normativa locale (ad es. denominazioni FDA).


Troubleshooting (uso tecnologico)

  • Sapore metallico / nota estranea

    • Possibile causa: dosaggio troppo alto o interazione con altri sali/ingredienti.

    • Azione: ridurre livello d’uso, ribilanciare la formula o combinare con altri sistemi antiossidanti.

  • Protezione insufficiente da ossidazione (ancora irrancidimenti/imbrunimenti)

    • Possibili cause: dose troppo bassa rispetto al carico di metalli, qualità dell’acqua, pH non favorevole, prodotti molto sensibili.

    • Azione: verificare livelli di metalli, considerare combinazione con antiossidanti primari (es. ascorbati, tocoferoli), ottimizzare pH.

  • Interferenze analitiche per la determinazione dei metalli

    • L’EDTA chela i metalli e può alterare misure analitiche.

    • Azione: prevedere trattamenti di digestione/condizioni analitiche che liberino i metalli dai complessi.


Sostenibilità e filiera

  • L’EDTA è un chelante di bassa biodegradabilità, per cui è oggetto di attenzione ambientale in alcuni settori (acque reflue, detergenza, industria).

  • Nell’uso alimentare l’impatto quantitativo è relativamente limitato, ma è comunque importante gestire i reflui industriali con trattamenti adeguati e ottimizzare consumi idrici/energetici.

  • In alcune applicazioni non alimentari si stanno valutando chelanti alternativi più facilmente biodegradabili; in alimenti si seguono le autorizzazioni specifiche.


Principali funzioni INCI (cosmesi)

  • Nomi INCI correlati: Calcium Disodium EDTA, Disodium EDTA, Tetrasodium EDTA.

  • Funzioni: chelating agent, stabilizzante di formula (aiuta a mantenere efficacia di conservanti, colori e profumi in presenza di metalli).

  • Anche in cosmetica se ne limita l’uso a basse concentrazioni e si valuta l’impatto ambientale.


Conclusione

Il calcium disodium EDTA (E385) è un chelate sintetico usato in alimenti come sequestrante di metalli per migliorare la stabilità ossidativa, mantenere colore e aroma e prolungare la shelf-life di conserve, salse, bevande e altri prodotti sensibili. Alle dosi previste dalla normativa, il suo impatto nutrizionale è nullo mentre il beneficio tecnologico può essere importante. Un impiego corretto richiede il rispetto dei limiti d’uso, una buona integrazione nel piano HACCP e una gestione responsabile dei reflui per contenere il potenziale impatto ambientale.


Mini-glossario

  • Chelante / sequestrante: molecola che lega ioni metallici formando complessi stabili, sottraendoli a reazioni indesiderate (ossidazione, catalisi).

  • EDTA: acido etilendiamminotetraacetico, chelante sintetico base di una famiglia di sali (disodico, calcio-disodico, ecc.).

  • E385: codice europeo dell’additivo “calcium disodium EDTA”.

  • ADI (acceptable daily intake): dose giornaliera accettabile espressa in mg/kg peso corporeo, ritenuta sicura per assunzioni croniche.

  • GMP/HACCP: sistemi di buone pratiche e analisi dei pericoli/punti critici per garantire sicurezza e tracciabilità.

  • BOD/COD: indici di domanda biochimica/chimica di ossigeno nei reflui, utilizzati per valutare l’impatto ambientale.

Studi

In chimica è un agente di complessazione a sei atomi di coordinazione che regola l'equilibrio tra ligando e ioni metallici, sovente addizionato al lisato a ioni complessi di magnesio e calcio per  stabilizzare l'acido nucleico e degradare l'attività della nucleasi. Controlla la velocità di polimerizzazione. Ha inoltre funzione di agente chelante cioè un agente che si lega ad un altro per favorirne l'eliminazione o le reazioni dannose causate da ioni metallici e per formare un complesso stabile solubile in acqua. Questi studi ne spiegano il meccanismo (1).  Può chelare con una grande maggioranza di ioni metallici diversi dai metalli alcalini quali calcio, magnesio, ferro, rame e altri ioni polivalenti.

Funziona anche come decalcificante (2) e come metodo antiossidante chiamato anche metodo Fenton (3).

Ampiamente utilizzato per prevenire l'ossidazione causata da metalli.

Alimentazione

Etichettato con il numero E385 nella lista degli additivi alimentari europei, il Disodium EDTA è un composto chimico che viene aggiunto agli alimenti con funzione di agente conservante e agente chelante per impedire il deterioramento del prodotto in cui è inserito e contrastare altri ingredienti.

Si trova in bevande gassate, gelatine, fagioli in scatola, maionese ed altro.

Per controllarne la presenza negli alimenti è stato sviluppato un metodo di rilevamento per la determinazione quantitativa : È stato sviluppato un metodo HPLC conveniente per la determinazione quantitativa dell'EDTA negli alimenti. L'EDTA nei campioni di cibo è stato facilmente estratto con acqua mediante ultrasuoni. Dopo la conversione in complesso Fe (III) in presenza di ioni Fe (III), l'EDTA è stata separata su una colonna C30 a fase inversa e rilevata con rivelazione ultravioletta (260 nm). Citrato e malato, che sono presenti in molti alimenti, formavano anche complessi Fe (III) ma non interferivano con la rilevazione cromatografica dell'EDTA. Il metodo consentiva la determinazione dell'EDTA negli alimenti a concentrazioni fino a 0,01 mmol / kg. Buoni recuperi (95,2-101%) sono stati ottenuti con il metodo di aggiunta standard su quattro campioni con elevata ripetibilità (RSD, 0,8-3,4%). Il metodo è stato applicato con successo all'analisi dell'EDTA in bevande gassate, gelatine, fagioli in scatola, mais in scatola e integratori alimentari (4). 

Il Disodium EDTA è un noto miglioratore dell'assorbimento del ferro, tutta via i risultati di questo studio suggeriscono che in presenza di EDTA l'assorbimento del ferro avviene principalmente dal paracellulare anziché dal modo cellulare regolato, il che potrebbe potenzialmente aumentare la sua tossicità (5).

Per questo additivo alimentare è prevista una ADI (Acceptable Daily Intake) o GDA (Dose Giornaliera Ammissibile) massima di 2,5 grammi per Kg corporeo (6).

Cosmetica

Funziona come agente chelante e regolatore di pH nelle formulazioni cosmetiche. E' noto che questo agente chelante è citotossico e debolmente genotossico, ma non cancerogeno come conferma la relazione finale del gruppo di esperti per la revisione degli ingredienti cosmetici (7).

Agente chelante. Ha la funzione di evitare reazioni instabili e migliorare la biodisponibilità di componenti chimici all'interno di un prodotto, elimina i cationi di calcio e magnesio che possono causare una velatura nei liquidi limpidi.

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta la viscosità al livello richiesto per ottenere una stabilità ottimale chimica e fisica del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni.

Medicina

Disodium EDTA è utilizzato in forma di somministrazione endovenosa nella terapia chelante per l'avvelenamento da piombo e metalli pesanti, nel trattamento della tendinite calcificata, come anticoagulante e battericida per il suo basso costo.

Altri usi

  • additivo, sbiancante e fissante per la lavorazione di materiali fotosensibili a colori
  • depuratore e detergente per l'acqua
  • prodotti chimici agricoli
  • inibitore per la crescita delle piante
  • placcatura chimica, galvanica senza cianuro

Per approfondire:

Disodium EDTA studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt

AppearanceWhite powder
pH4.0-5.0
Boiling Point    >100°C    614.2°C at 760 mmHg
Melting Point    248°C 
Flash Point
325.2ºC
Density1.01 g/mL at 25°C
Vapor Pressure1.15E-16mmHg at 25°C
Chlorides0.01% Max
Sulphates0.1% Max
Iron0.001% Max
Heavy metal 0.001% Max
Chelating value221
NTA0.2%
Water insoluble matter≤0.005%
Loss on drying
8.7- 11.4%
Aminotriacetic acid
≤10 ppm
Storage2-8°C
Chemical Risk



  • Formula molecolare  C10H18N2Na2O10    C10H14N2O8Na2.2H2O
  • Formula lineare    [-CH2N(CH2CO2Na)CH2CO2H]2
  • Peso molecolare  336.21
  • Massa esatta    336.054565
  • CAS    139-33-3     6831-92-6 (Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate)
  • UNII    MP1J8420LU
  • EC Number   205-358-3
  • DSSTox Substance ID  DTXSID9027073
  • IUPAC  disodium;2-[2-[carboxylatomethyl(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate
  • InChl=1S/C10H16N2O8.2Na/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20;;/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20);;/q;2*+1/p-2
  • InChl Key      ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L
  • SMILES   C(CN(CC(=O)O)CC(=O)[O-])N(CC(=O)O)CC(=O)[O-].[Na+].[Na+]
  • MDL number  MFCD00070672
  • PubChem Substance ID    329747771
  • RTECS  AH4410000
  • NCI    C65508
  • FEMA     4520  
  • HS Code          2922499990
  • Beilstein     3822669
  • eCl@ss    39030907
  • NACRES NA.25

Sinonimi 

Ethylenediaminetetraacetic acid, Disodium salt, Disodic EDTA, Disodic edetate, Acid Edetic

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Raghu R, Pradeep G, Shetty A, Gautham PM, Puneetha PG, Reddy TVS. Retrievability of calcium hydroxide intracanal medicament with three calcium chelators, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, and chitosan from root canals: An in vitro cone beam computed tomography volumetric analysis. J Conserv Dent. 2017 Jan-Feb;20(1):25-29. doi: 10.4103/0972-0707.209068.

Chockattu SJ, Deepak BS, Goud KM. Comparison of efficiency of ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, and etidronate in the removal of calcium hydroxide intracanal medicament using scanning electron microscopic analysis: An in-vitro study.  J Conserv Dent. 2017 Jan-Feb;20(1):6-11. doi: 10.4103/0972-0707.209079.

(2) Wang Y, Guo LY, Fang HZ, Zou WL, Yang YM, Gao Y, Yang H, Hu T. An in vitro study on the efficacy of removing calcium hydroxide from curved root canal systems in root canal therapy.  Int J Oral Sci. 2017 Jun;9(2):110-116. doi: 10.1038/ijos.2017.14. Epub 2017 Jun 23.

(3) Yanti, Madriena, Ali S. Cosmeceutical Effects of Galactomannan Fraction from Arenga pinnata Fruits In vitro.  Pharmacognosy Res. 2017 Jan-Mar;9(1):39-45. doi: 10.4103/0974-8490.199773.

de Graft-Johnson J, Nowak D. Effect of Selected Plant Phenolics on Fe2+-EDTA-H₂O₂ System Mediated Deoxyribose Oxidation: Molecular Structure-Derived Relationships of Anti- and Pro-Oxidant Actions. Molecules. 2016 Dec 31;22(1). pii: E59. doi: 10.3390/molecules22010059.

(4) Kemmei T, Kodama S, Yamamoto A, Inoue Y, Hayakawa K. Determination of ethylenediaminetetraacetic acid in foods by reversed-phase high-performance liquid chromatography.  Food Chem. 2013 Jun 1;138(2-3):866-9. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.11.103. Epub 2012 Dec 5.

(5) Kibangou IB, Bureau F, Allouche S, Arhan P, Bouglé D. Interactions between ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and iron absorption pathways, in the Caco-2 model.
Food Chem Toxicol. 2008 Nov;46(11):3414-6. doi: 10.1016/j.fct.2008.08.014. Epub 2008 Aug 20.

(6) http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-164.pdf

(7) Lanigan RS, Yamarik TA. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int J Toxicol. 2002;21 Suppl 2:95-142. doi: 10.1080/10915810290096522.