DEHA, meglio conosciuto come Diethylhexyl Adipate è un estere derivato dall'acido adipico e dal 2-etilesanolo. È ampiamente utilizzato nei cosmetici e nei prodotti per la cura personale come emolliente, plastificante e solvente. Conosciuto per la sua texture leggera e la capacità di conferire una sensazione liscia e non grassa, migliora la spalmabilità dei prodotti e offre benefici condizionanti per pelle e capelli. La sua versatilità e compatibilità con diverse formulazioni lo rendono un ingrediente prezioso per skincare, make-up e prodotti per la cura dei capelli.

Composizione chimica e struttura

Il Diethylhexyl Adipate è un estere con formula chimica C₂₂H₄₂O₄.

• Struttura principale: Derivato dall'acido adipico (un acido dicarbossilico) e da due molecole di 2-etilesanolo (un alcol ramificato).
• Proprietà:
  • Idrofobico, che contribuisce alle sue qualità emollienti.
  • Aumenta la flessibilità e la morbidezza delle formulazioni.

Proprietà fisico-chimiche

• Aspetto: Liquido limpido e incolore.
• Odore: Neutro, lieve.
• Solubilità: Insolubile in acqua, altamente solubile in oli e solventi organici.
• Viscosità: Bassa, che contribuisce alla sua leggerezza.
• Stabilità: Elevata stabilità termica e ossidativa, adatta a diverse formulazioni cosmetiche.

Processo di produzione

1. Esterificazione: L'acido adipico reagisce con il 2-etilesanolo in presenza di un catalizzatore acido per formare il Diethylhexyl Adipate.
2. Purificazione: Il prodotto grezzo viene sottoposto a processi di purificazione per rimuovere materiali non reagiti e sottoprodotti, ottenendo un ingrediente cosmetico di alta purezza.
3. Controllo qualità: Il prodotto finale viene testato per stabilità, purezza e compatibilità con altri ingredienti.

Applicazioni

Applicazioni mediche

• Utilizzato come solubilizzante e veicolante per ingredienti attivi in formulazioni topiche.
• Presente nei prodotti dermatologici per migliorare l'idratazione della pelle e la texture dell'applicazione.

Cosmetici

1. Cura della pelle:

   • Impiegato in creme, lozioni e sieri come emolliente per ammorbidire e levigare la pelle.
   • Migliora la spalmabilità del prodotto, lasciando una finitura leggera e setosa.

2. Make-up:

   • Incluso in fondotinta, primer e rossetti per migliorare la texture, la flessibilità e la durata.
   • Garantisce un'applicazione uniforme e una finitura non grassa.

3. Cura dei capelli:

   • Presente in balsami e sieri per capelli per aggiungere morbidezza e lucentezza.
   • Riduce il crespo e migliora la gestibilità dei capelli.

Applicazioni industriali

• Utilizzato come plastificante nelle formulazioni per aumentare la flessibilità e ridurre la fragilità in prodotti come smalti per unghie e rivestimenti.
• Fornisce eccellenti proprietà solubilizzanti per ingredienti difficili da dissolvere.

Considerazioni ambientali e di sicurezza

• Biodegradabilità:

  • Il DEHA è biodegradabile in condizioni controllate, rendendolo una scelta rispettosa dell'ambiente per le formulazioni cosmetiche.

• Profilo di sicurezza:

  • Considerato sicuro per l'uso cosmetico entro le concentrazioni regolate.
  • Basso potenziale di irritazione o sensibilizzazione cutanea, adatto alla maggior parte dei tipi di pelle.

• Sostenibilità:

  • È consigliabile utilizzare materie prime provenienti da fonti responsabili per minimizzare l'impatto ambientale della produzione.

Conclusione

Il Diethylhexyl Adipate è un ingrediente multifunzionale e affidabile, apprezzato per le sue proprietà emollienti, plastificanti e solventi. La sua compatibilità con un'ampia gamma di formulazioni cosmetiche, insieme alla capacità di migliorare texture e spalmabilità, lo rende un componente essenziale nei moderni prodotti per skincare, haircare e make-up.

Proprietà chiave

• Struttura chimica: Estere dell'acido adipico e del 2-etilesanolo.
• INCI Functions: Emolliente, Plastificante, Solvente.
• Vantaggi: Leggero, non grasso, migliora texture e spalmabilità, adatto a molteplici applicazioni cosmetiche.

Molecular Formula  C₂₂H₄₂O₄

Molecular Weight  370.6 g/mol

CAS     103-23-1

UNII    MBY1SL921L

EC Number  203-090-1

DTXSID0020606

Nikkaji   J3.602A

Synonyms:

DEHA

Diethylhexyl adipate

Bibliografia__________________________________________________________________________

Acciaretti, F., & Pasquale, A. (2020). Di (2-ethylhexyl) adipate (DEHA), A NEW HOPE! A sustainable and promising process for the plasticisers industry. bioRxiv, 2020-10.

Abstract. Plasticisers are commonly incorporated in plastic materials in order to improve their physico-chemicals properties. In particular, Poly-(vinyl chloride) (PVC) is a polymer which has excellent plasticiser compatibility characteristics. The demand for plasticized-PVC is steadily increasing and its synthesis need to be more sustainable, considering the interest in developing a circular economy in the next years. In order to achieve these goals, a bio-based process to synthesize di(2-ethylhexyl) adipate (DEHA), a widely used plasticiser, could be an interesting approach. The most important starting material for the process is adipic acid, but its synthesis from petrochemical sources is not sustainable. An alternative is using waste materials as substrates for fermentation in a totally green process. Among many strategies, the reverse adipate degradation pathway (RADP) in E. coli seems to be the most interesting one, considering the highest titer of 68 g/L and the yield of 93.1%. The next step is the enzyme-catalysed esterification of adipic acid and 2-ethylhexanol to produce DEHA, using an immobilized lipase from Candida antarctica. Applying a solvent-free system under vacuum condition is convenient as it guarantees a conversion to DEHA of 100 mol%.

Vikhareva, I. N., Aminova, G. K., & Mazitova, A. K. (2021). Ecotoxicity of the adipate plasticizers: Influence of the structure of the alcohol substituent. Molecules, 26(16), 4833.

Abstract. A significant increase in the production of plastic materials and the expansion of their areas of application contributed to the accumulation of a large amount of waste of polymeric materials. Most of the polymer composition is made up of plasticizers. Phthalate plasticizers have been recognized as potentially hazardous to humans and the environment due to the long period of their biodegradation and the formation of persistent toxic metabolites. It is known that the industrial plasticizer dioctyl adipate is characterized by reduced toxicity and a short biodegradation period. The paper describes the synthesis of a number of new asymmetric esters based on adipic acid and ethoxylated butanol by azeotropic esterification. The receipt of the products was confirmed by IR spectra. The physicochemical properties of the synthesized compounds were investigated. The glass transition temperatures of PVC composites plasticized with alkyl butoxyethyl adipates were determined using DSC analysis. The ecological safety of esters was assessed by the phytotesting method. Samples of adipates were tested for fungal resistance, and the process of their biodegradation in soil was also studied. It is shown that the synthesized esters have good plasticizing properties and are environmentally safe. When utilized under natural conditions, they can serve as a potential source of carbon for soil microorganisms and do not form stable toxic metabolites; therefore, they are not able to accumulate in nature; when the plasticizers under study are disposed of in the soil, toxic substances do not enter.

Dalgaard, M., Hass, U., Vinggaard, A. M., Jarfelt, K., Lam, H. R., Sørensen, I. K., ... & Ladefoged, O. (2003). Di (2-ethylhexyl) adipate (DEHA) induced developmental toxicity but not antiandrogenic effects in pre-and postnatally exposed Wistar rats. Reproductive Toxicology, 17(2), 163-170.

Abstract. Di(2-ethylhexyl) adipate (DEHA) has replaced the phthalates in thin plasticized polyvinyl chloride films used for food packaging, mainly because some phthalates induce testis toxicity and antiandrogenic effects. A dose-range finding study followed by a dose–response/effect study in Wistar rats investigated whether pre- and postnatal DEHA doses of 0, 800, or 1200 mg/kg/day body weight and doses of 0, 200, 400, or 800 mg/kg/day (main study) elicited developmental toxicity including antiandrogenic effects. In the main study, DEHA induced a prolonged gestation period (800 mg/kg/day) and a dose-related increase in postnatal death (400 and 800 mg/kg/day). DEHA also induced a permanent decrease in offspring body weight (800 mg/kg/day). No antiandrogenic endpoints were affected. We conclude that DEHA induced developmental toxicity and the NOAEL is 200 mg/kg. DEHA did not induce antiandrogenic effects similar to those of di(2-ethylhexyl) phthalate even though the chemical structures have similarities and the two chemicals have a common metabolite.