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Recensione

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admin (19677 pt) 14-Oct-2024 15:57

Gli Xantoni sono una classe di composti polifenolici naturali, noti per le loro potenti proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e antimicrobiche. Si trovano in varie piante (Hypericum bellum, Swertia chirata),  ma una delle fonti più conosciute è il frutto del mangostano (Garcinia mangostana). Gli xantoni sono spesso utilizzati in prodotti per la cura della pelle e integratori alimentari per le loro capacità di proteggere le cellule dai danni ossidativi, ridurre l'infiammazione e migliorare la salute generale della pelle.

Composizione chimica e struttura

Gli xantoni hanno una struttura chimica basata su un anello triclino con un gruppo chetone. La loro formula generale è C13H8O2. Questa struttura conferisce agli xantoni la capacità di legarsi ai radicali liberi e neutralizzare il loro potenziale dannoso, rendendoli potenti antiossidanti. Esistono oltre 200 tipi di xantoni, ognuno con lievi variazioni nella struttura chimica che determinano specifiche proprietà biologiche.

Proprietà fisiche

Si presentano sotto forma di polveri cristalline giallastre o bianche, solubili in solventi organici come alcol e acetone, ma poco solubili in acqua. Grazie alla loro natura polifenolica, sono altamente stabili e si mantengono efficaci anche in condizioni ambientali variabili.

Processo di produzione

Gli xantoni vengono estratti da fonti naturali come il frutto del mangostano e altre piante tropicali attraverso processi di estrazione con solventi o metodi di estrazione supercritica, seguiti da una purificazione che isola il composto attivo. Possono essere prodotti anche sinteticamente in laboratorio, anche se l'estrazione naturale è più comune per usi alimentari e cosmetici.

  • Raccolta delle Materie Prime: Gli xantoni vengono estratti da fonti vegetali, come la buccia del frutto di Garcinia mangostana (mangostano) o altre piante ricche di xantoni. La raccolta deve avvenire in modo sostenibile per garantire la qualità delle piante.

  • Essiccazione: Dopo la raccolta, le parti delle piante vengono pulite e sottoposte a un processo di essiccazione per rimuovere l'umidità. Questo passaggio è fondamentale per preservare le proprietà attive degli xantoni e per facilitare la successiva estrazione.

  • Estrazione: L'estrazione degli xantoni avviene utilizzando solventi appropriati, come etanolo, metanolo o acqua. Le parti essiccate della pianta vengono immerse nel solvente e la miscela viene agitata o riscaldata per promuovere il rilascio dei composti bioattivi.

  • Filtrazione: Una volta completato il processo di estrazione, la soluzione ottenuta viene filtrata per rimuovere solidi non disciolti, ottenendo un estratto liquido contenente gli xantoni.

  • Purificazione: L'estratto può essere ulteriormente purificato tramite tecniche come la cromatografia per isolare specifici xantoni e garantire un prodotto di alta purezza.

  • Controllo Qualità e Confezionamento: Infine, gli xantoni estratti vengono sottoposti a controlli di qualità per verificarne la purezza e le proprietà funzionali. Dopo l'analisi, vengono confezionati per la distribuzione e l'uso in integratori alimentari e prodotti cosmetici.

Applicazioni

  • Medicina: Sono stati osservati e valutati dati preclinici che potrebbero supportare il notevole potenziale come agente antitumorale degli xantoni.

  • Cura della pelle: Gli xantoni sono ampiamente utilizzati in prodotti anti-invecchiamento per la pelle grazie alle loro proprietà antiossidanti, che aiutano a prevenire i danni causati dai radicali liberi, migliorando l'elasticità e la luminosità della pelle.

  • Prodotti anti-infiammatori: Grazie alla loro capacità di ridurre l'infiammazione, gli xantoni sono utilizzati in prodotti lenitivi per la pelle irritata o soggetta a arrossamenti e in condizioni dermatologiche come l'acne o la dermatite.

  • Integratori alimentari: Gli xantoni sono spesso inclusi in integratori per le loro proprietà benefiche generali, che migliorano il sistema immunitario e proteggono le cellule dai danni ossidativi.

Considerazioni sulla salute e sicurezza

Sicurezza d'uso
Gli xantoni sono generalmente considerati sicuri per l'uso nei prodotti cosmetici e negli integratori alimentari. Non sono noti effetti collaterali significativi quando utilizzati alle concentrazioni appropriate. Tuttavia, come per qualsiasi ingrediente naturale, è sempre consigliabile consultare un medico prima di iniziare un nuovo integratore, soprattutto per le persone con condizioni di salute preesistenti.

Reazioni allergiche
Le reazioni allergiche agli xantoni sono rare, ma possono verificarsi in individui sensibili a determinati polifenoli. In caso di utilizzo topico, è consigliabile eseguire un patch test per verificare la tolleranza cutanea.

Tossicità e cancerogenicità
I loro effetti antiossidanti sono stati associati a un potenziale ruolo nella prevenzione di condizioni legate allo stress ossidativo, inclusi alcuni tipi di cancro.

Considerazioni ambientali
Essendo composti naturali derivati da fonti vegetali rinnovabili, gli xantoni non presentano rischi ambientali significativi. Tuttavia, la raccolta sostenibile delle piante, come il mangostano, è importante per evitare la sovra-raccolta e mantenere l'equilibrio degli ecosistemi.

Stato normativo
Gli xantoni sono approvati per l'uso in cosmetici e integratori alimentari dalle principali autorità regolatorie, come l'Unione Europea e la FDA negli Stati Uniti. Tuttavia, l'etichettatura e le concentrazioni massime di utilizzo possono variare a seconda delle normative locali.

Conclusione
Gli Xantoni sono potenti composti naturali noti per le loro eccezionali proprietà antiossidanti, antinfiammatorie e antimicrobiche. Sono utilizzati in una vasta gamma di prodotti per la cura della pelle e integratori alimentari per proteggere la pelle dai danni ambientali, ridurre l'infiammazione e migliorare la salute generale. Grazie alla loro sicurezza e versatilità, gli xantoni rimangono un ingrediente chiave nelle formulazioni cosmetiche e nei prodotti per il benessere.


Molecular Formula  C13H8O2

Molecular Weight  196.20 g/mol

CAS     90-47-1

UNII    9749WEV0CA

EC Number  201-997-7

CHEMBL186784

DTXSID6021795

Synonyms:

Xanthen-9-one

9-Xanthenone

Bibliografia__________________________________________________________________________

Shan T, Ma Q, Guo K, Liu J, Li W, Wang F, Wu E. Xanthones from mangosteen extracts as natural chemopreventive agents: potential anticancer drugs. Curr Mol Med. 2011 Nov;11(8):666-77. doi: 10.2174/156652411797536679. 

Abstract. Despite decades of research, the treatment and management of malignant tumors still remain a formidable challenge for public health. New strategies for cancer treatment are being developed, and one of the most promising treatment strategies involves the application of chemopreventive agents. The search for novel and effective cancer chemopreventive agents has led to the identification of various naturally occurring compounds. Xanthones, from the pericarp, whole fruit, heartwood, and leaf of mangosteen (Garcinia mangostana Linn., GML), are known to possess a wide spectrum of pharmacologic properties, including antioxidant, anti- tumor, anti-allergic, anti-inflammatory, anti-bacterial, anti-fungal, and anti-viral activities. The potential chemopreventive and chemotherapeutic activities of xanthones have been demonstrated in different stages of carcinogenesis (initiation, promotion, and progression) and are known to control cell division and growth, apoptosis, inflammation, and metastasis. Multiple lines of evidence from numerous in vitro and in vivo studies have confirmed that xanthones inhibit proliferation of a wide range of human tumor cell types by modulating various targets and signaling transduction pathways. Here we provide a concise and comprehensive review of preclinical data and assess the observed anticancer effects of xanthones, supporting its remarkable potential as an anticancer agent.

Barua A, Choudhury P, Mandal S, Panda CK, Saha P. Therapeutic potential of xanthones from Swertia chirata in breast cancer cells. Indian J Med Res. 2020 Sep;152(3):285-295. doi: 10.4103/ijmr.IJMR_1153_18.

Abstract. Background & objectives: Medicinal plants like Swertia chirata are rich sources of different xanthones. This study was aimed to assess the cytotoxic potential of four most abundant xanthones present in S. chirata both in vivo and in vitro in Ehrlich ascites carcinoma (EAC), a mouse transplantable breast carcinoma cell line and two human breast carcinoma cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231).....Results: Among all the xanthones tested XD showed IC50at the lowest dose, and normal cells were unaffected at this dose. Survivability of mice increased significantly when treated with XD compared to other xanthones and cisplatin. Significantly increased ROS and LPO were found in cancer cells as a result of XD treatment which was unaltered in normal cell line. XD induced DNA damage and apoptosis in cancer cell lines. Interpretation & conclusions: Our experimental data indicate that XD may potentially act as a chemotherapeutic agent by enhancing ROS in breast cancer cells thereby leading to apoptosis.

Feng Z, Lu X, Gan L, Zhang Q, Lin L. Xanthones, A Promising Anti-Inflammatory Scaffold: Structure, Activity, and Drug Likeness Analysis. Molecules. 2020 Jan 30;25(3):598. doi: 10.3390/molecules25030598.

Abstract. Inflammation is the body's self-protective response to multiple stimulus, from external harmful substances to internal danger signals released after trauma or cell dysfunction. Many diseases are considered to be related to inflammation, such as cancer, metabolic disorders, aging, and neurodegenerative diseases. Current therapeutic approaches include mainly non-steroidal anti-inflammatory drugs and glucocorticoids, which are generally of limited effectiveness and severe side-effects. Thus, it is urgent to develop novel effective anti-inflammatory therapeutic agents. Xanthones, a unique scaffold with a 9H-Xanthen-9-one core structure, widely exist in natural sources. Till now, over 250 xanthones were isolated and identified in plants from the families Gentianaceae and Hypericaceae. Many xanthones have been disclosed with anti-inflammatory properties on different models, either in vitro or in vivo. Herein, we provide a comprehensive and up-to-date review of xanthones with anti-inflammatory properties, and analyzed their drug likeness, which might be potential therapeutic agents to fight against inflammation-related diseases.

Nauman MC, Johnson JJ. The purple mangosteen (Garcinia mangostana): Defining the anticancer potential of selected xanthones. Pharmacol Res. 2022 Jan;175:106032. doi: 10.1016/j.phrs.2021.106032. 

Panda SS, Chand M, Sakhuja R, Jain SC. Xanthones as potential antioxidants. Curr Med Chem. 2013;20(36):4481-507. doi: 10.2174/09298673113209990144. 

Klein-Júnior LC, Campos A, Niero R, Corrêa R, Vander Heyden Y, Filho VC. Xanthones and Cancer: from Natural Sources to Mechanisms of Action. Chem Biodivers. 2020 Feb;17(2):e1900499. doi: 10.1002/cbdv.201900499.