I triterpenoidi sono una classe di composti chimici presenti in molte piante e funghi, noti per le loro proprietà biologiche e terapeutiche. Questi composti appartengono alla famiglia dei terpenoidi e sono caratterizzati da una struttura base di 30 atomi di carbonio.
Composizione Chimica e Struttura:
I triterpenoidi sono derivati dal squalene e hanno una struttura chimica che può variare ampiamente, comprendendo:
- Struttura a 30 atomi di carbonio: Base comune dei triterpenoidi.
- Vari gruppi funzionali: Possono includere gruppi ossidrilici, carbonilici, e altre modificazioni chimiche che influenzano le loro proprietà.
- Classificazione: Possono essere suddivisi in vari gruppi, tra cui i saponine, steroidi e altri, a seconda della loro struttura e funzione.
Proprietà Fisiche:
- Aspetto: Variano da solidi cristallini a liquidi viscosi, a seconda della specifica struttura chimica.
- Odore: Generalmente inodori o con odori deboli, a seconda della loro origine e purezza.
- Solubilità: Possono essere solubili in solventi organici come alcol e oli, ma solubilità in acqua è generalmente bassa.
Processo di Produzione:
La produzione di triterpenoidi può avvenire attraverso:
- Estrazione: Derivano da fonti naturali come piante e funghi, mediante estrazione con solventi appropriati.
- Purificazione: Gli estratti grezzi vengono purificati tramite tecniche come cromatografia per ottenere triterpenoidi puri.
- Sintesi (opzionale): Alcuni triterpenoidi possono essere sintetizzati in laboratorio per scopi specifici.
Applicazioni:
- Mediche: I triterpenoidi sono studiati per le loro proprietà antinfiammatorie, antitumorali e immunomodulanti. Sono utilizzati in integratori alimentari e preparazioni terapeutiche.
- Cosmetiche: In cosmetica, sono impiegati per le loro proprietà anti-invecchiamento, idratanti e rigeneranti. Possono essere trovati in creme, sieri e trattamenti per la pelle.
- Altre: Utilizzati anche in prodotti naturali e fitoterapici per le loro proprietà benefiche.
Considerazioni Ambientali e di Sicurezza:
I triterpenoidi sono generalmente considerati sicuri e biodegradabili, ma la loro sicurezza dipende dalla fonte e dalla purezza. È importante garantire che siano prodotti con pratiche sostenibili e che siano privi di contaminanti. Alcuni triterpenoidi possono causare reazioni allergiche o effetti collaterali in individui sensibili, quindi è consigliabile effettuare test di sensibilità quando utilizzati in prodotti cosmetici.
Bibliografia__________________________________________________________________________
Petronelli A, Pannitteri G, Testa U. Triterpenoids as new promising anticancer drugs. Anticancer Drugs. 2009 Nov;20(10):880-92. doi: 10.1097/CAD.0b013e328330fd90. PMID: 19745720.
Abstract. Triterpenoids are structurally diverse organic compounds, characterized by a basic backbone modified in multiple ways, allowing the formation of more than 20 000 naturally occurring triterpenoid varieties. Several triterpenoids, including ursolic and oleanolic acid, betulinic acid, celastrol, pristimerin, lupeol, and avicins possess antitumor and anti-inflammatory properties. To improve antitumor activity, some synthetic triterpenoid derivatives have been synthesized, including cyano-3,12-dioxooleana-1,9 (11)-dien-28-oic (CDDO), its methyl ester (CDDO-Me), and imidazolide (CDDO-Im) derivatives. Of these, CDDO, CDDO-Me, and betulinic acid have shown promising antitumor activities and are presently under evaluation in phase I studies. Triterpenoids are highly multifunctional and the antitumor activity of these compounds is measured by their ability to block nuclear factor-kappaB activation, induce apoptosis, inhibit signal transducer, and activate transcription and angiogenesis.
Mahato SB, Nandy AK, Roy G. Triterpenoids. Phytochemistry. 1992 Jul;31(7):2199-49. doi: 10.1016/0031-9422(92)83257-y. PMID: 1368386.
Abstract. Triterpenoids isolated and characterized from various sources are reviewed. The newer techniques used in their isolation and structure elucidation, the newer skeleton triterpenoids characterized, chemical modifications and synthetic studies reported are discussed. A compilation of the triterpenoids isolated during the period 1982-1989 along with their occurrence, available physical data, spectroscopy and X-ray analysis used for their characterization, is included. The biological activities of the triterpenoids are also described.
Connolly JD, Hill RA. Triterpenoids. Nat Prod Rep. 2008 Aug;25(4):794-830. doi: 10.1039/b718038c. Epub 2008 Jun 20. PMID: 18663395.
Abstract. This review covers the isolation and structure determination of triterpenoids including squalene derivatives, protostanes, lanostanes, holostanes, cycloartanes, dammaranes, euphanes, tirucallanes, tetranortriterpenoids, quassinoids, lupanes, oleananes, friedelanes, ursanes, hopanes, isomalabaricanes and saponins. The literature from January 2005 to December 2006 is reviewed and 478 references are cited.
Wimmerová M, Bildziukevich U, Wimmer Z. Selected Plant Triterpenoids and Their Derivatives as Antiviral Agents. Molecules. 2023 Nov 22;28(23):7718. doi: 10.3390/molecules28237718.
Abstract. The results of the most recent investigation of triterpenoid-based antiviral agents namely in the HIV-1 and HSV-1 treatment were reviewed and summarized. Several key historical achievements are included to stress consequences and continuity in this research. Most of the agents studied belong to a series of compounds derived from betulin or betulinic acid, and their synthetic derivative is called bevirimat. A termination of clinical trials of bevirimat in Phase IIb initiated a search for more successful compounds partly derived from bevirimat or designed independently of bevirimat structure. Surprisingly, a majority of bevirimat mimics are derivatives of betulinic acid, while other plant triterpenoids, such as ursolic acid, oleanolic acid, glycyrrhetinic acid, or other miscellaneous triterpenoids, are relatively rarely involved in a search for a novel antiviral agent. Therefore, this review article is divided into three parts based on the leading triterpenoid core structure.
Zhu JJ, Yang HX, Li ZH, Wang GK, Feng T, Liu JK. Anti-inflammatory lupane triterpenoids from Menyanthes trifoliata. J Asian Nat Prod Res. 2019 Jul;21(7):597-602. doi: 10.1080/10286020.2018.1460363. Epub 2018 Apr 16. PMID: 29658298.
Abstract. A new lupane triterpenoid, 23-O-trans-feruloylcylicodiscic acid (1), as well as four known analogues (2‒5), was isolated from the EtOAc fraction of Menyanthes trefoliata. The structure of compound 1 was elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, including 2D NMR data. The structures of the known compounds were established by comparison of their spectroscopic data with that in the literature. Compounds 1, 2, and 4 exhibited certain anti-NO production activities.
