all-rac-alpha-Tocopherol è una forma sintetica della vitamina E. Viene spesso utilizzato in prodotti cosmetici e per la cura della pelle per le sue proprietà antiossidanti e protettive.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- all-rac indica che la molecola è una miscela racemica, cioè contiene quantità uguali di entrambi gli enantiomeri (forme specchio) di una molecola chirale.
- alpha indica la posizione e l'orientamento dei gruppi funzionali nella molecola di tocoferolo. Ci sono diverse forme di tocoferolo (alpha, beta, gamma, delta), e "alpha" ha la massima attività vitamina E.
- Tocopherol è il nome chimico per la vitamina E, un antiossidante naturale che protegge le cellule dai danni dei radicali liberi.
Materie prime utilizzate nella produzione:
Le materie prime utilizzate per la sua sintesi includono l'izoforone e il trimetilidrocromano.
Processo di sintesi chimica industriale:
- Produzione di intermedi. A partire da materie prime come l'izoforone, si producono intermedi chimici come il trimetilidrocromano.
- Condensazione. Il trimetilidrocromano viene quindi condensato con l'izoforone per formare un intermedio del tocoferolo.
- Idrogenazione. Questo intermedio subisce un processo di idrogenazione per ottenere l'all-rac-alfa-tocoferolo.
- Purificazione. La forma sintetica di vitamina E viene purificata per rimuovere eventuali impurità attraverso processi come la distillazione e la cristallizzazione.
Forma e Colore.
L'all-rac-alfa-tocoferolo è generalmente un liquido viscoso, incolore o giallo chiaro.
A cosa serve e dove si usa
Il tocoferolo è costituito da alfa-tocoferolo, beta-tocoferolo, delta-tocoferolo e/o gamma-tocoferolo.
E' un antiossidante fondamentale e può essere prodotto con procedimento di sintesi, cioè per via chimica.
Medicina
La sua azione antiossidante ha effetti sul cervello (1), quando, nel sistema cardiovascolare, vi sono problemi di diabete causati dal colesterolo LDL (2) e nelle malattie epatiche (3).
In medicina è un coadiuvante per curare le malattie vascolari, come prevenzione per malattie cellulari e per un corretto funzionamento del sistema immunitario.
Nessuna azione positiva invece, è stata riscontrata verso il tumore alla prostata, come dimostra questo studio di durata molto lunga su molti campioni (4).
Alimentazione
Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E307, antiossidante.
Cosmetica
Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.
Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.
Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.
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- Formula molecolare: C29H50O2
- Peso molecolare: 430.717 g/mol
- CAS: 59-02-9
- EC Number: 200-201-5 200-412-2
- UNII: N9PR3490H9
- PubChem Substance ID 24899979
- MDL number MFCD00072045
- Beilstein Registry Number 4712525
- DSSTox ID DTXSID0026339
- IUPAC (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
- InChl=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
- InChl Key GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N
- SMILES CC1=C(C2=C(CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C(=C1O)C)C
- ChEBI 18145
- NACRES NA.75
- eCl@ss 34058016
- Nikkaji J24.260H
- NCI C68313 C2832 C74960
- RXCUI 237099 1236136 11256
- Metabolomics Workbench 29096
- Pharos Ligand 85BJCGZ83ZT5
