4-Aminoazobenzene: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza, alternative

4-Aminoazobenzene (p-aminoazobenzene), noto anche come Solvent Yellow 1, è un colorante azoico sintetico utilizzato principalmente in applicazioni industriali, come la colorazione di plastiche, oli, cere e carburanti. Conferisce una tonalità giallo-arancio a seconda della concentrazione e del mezzo. In passato è stato utilizzato anche in cosmetici, tessili e alimenti, ma il suo impiego nei prodotti di consumo è stato fortemente limitato o vietato in molti Paesi a causa delle preoccupazioni relative alla sua potenziale cancerogenicità.

Composizione chimica e struttura

4-Aminoazobenzene è un composto azoico aromatico con la formula chimica C₁₂H₁₁N₃. Contiene due anelli benzenici collegati da un gruppo azoico (-N=N-), con un gruppo amminico (-NH2) legato a uno degli anelli. Il legame azoico è responsabile del colore giallo caratteristico, mentre la struttura aromatica conferisce al composto stabilità. La presenza del gruppo amminico rende il composto reattivo in determinate condizioni, il che può portare alla sua degradazione in ammine aromatiche, notoriamente cancerogene.

Proprietà fisiche

4-Aminoazobenzene si presenta generalmente come una polvere cristallina di colore giallo o arancione. È insolubile in acqua ma altamente solubile in solventi organici come alcoli, idrocarburi e oli, rendendolo ideale per l'uso in sistemi non acquosi. È termicamente stabile e resistente alla luce, il che garantisce la permanenza del colore in applicazioni di lunga durata, come carburanti e plastiche. La sua stabilità in presenza di calore e luce contribuisce a mantenere la consistenza del colore nei prodotti industriali.

Processo di produzione

Viene prodotto attraverso la diazotizzazione di un'ammina aromatica, seguita dall'accoppiamento con un altro composto aromatico per formare il legame azoico (-N=N-). Questo processo è controllato per garantire la purezza e la consistenza del colorante. Tuttavia, a causa dei rischi per la salute legati alla sua degradazione in ammine aromatiche, la sua produzione per l'uso nei prodotti di consumo è fortemente regolamentata.

Industrialmente/laboratorialmente si prepara spesso tramite accoppiamento azoico tra un sale di benzenediazonio e anilina (o derivati), ottenendo il legame –N=N– e l’ammino in para. 

Applicazioni

• Uso industriale: Il Solvent Yellow 1 è ampiamente utilizzato in contesti industriali per colorare:

  • Carburanti e lubrificanti: La sua solubilità in oli e idrocarburi lo rende ideale per colorare carburanti e lubrificanti, facilitando l'identificazione e la differenziazione dei prodotti.
  • Plastiche: Viene utilizzato nelle plastiche, specialmente in applicazioni che richiedono una colorazione vivida e durevole, come imballaggi e componenti industriali.
  • Cere: Il Solvent Yellow 1 è utilizzato anche in prodotti a base di cera, come candele e lucidi, per le sue proprietà di colore stabili.
  • Inchiostri e coloranti: Viene occasionalmente impiegato nella produzione di inchiostri industriali e coloranti per applicazioni non destinate ai consumatori, come la stampa e la marcatura.

• Uso storico nei cosmetici: In passato, 4-Aminoazobenzene veniva utilizzato in cosmetici a base oleosa, come rossetti e prodotti per la cura personale, grazie alla sua brillante tonalità. Tuttavia, il suo impiego in queste applicazioni è stato vietato a causa dei rischi per la salute.

• Tessili e cuoio: Storicamente, 4-Aminoazobenzene è stato utilizzato nell'industria tessile e della pelle per tingere tessuti e prodotti in cuoio, ma il suo uso in questi campi è stato fortemente ridotto a causa delle normative di sicurezza.

Considerazioni sulla sicurezza e sulla salute

Cancerogenicità
4-Aminoazobenzene è stato classificato come potenzialmente cancerogeno. La preoccupazione principale deriva dalla sua capacità di degradarsi in ammine aromatiche, come l'anilina, che sono notoriamente cancerogene. Studi hanno dimostrato che l'esposizione a lungo termine ai coloranti azoici, in particolare quelli che possono rilasciare ammine aromatiche, può aumentare il rischio di cancro, in particolare quello alla vescica. Di conseguenza, l'uso del 4-Aminoazobenzene in prodotti di consumo come cosmetici, alimenti e tessuti è stato vietato o fortemente limitato in molti Paesi.

Tossicità

Oltre al potenziale cancerogeno, 4-Aminoazobenzene può essere tossico se ingerito o inalato in quantità significative. Il contatto diretto con la pelle può causare irritazioni. La sua capacità di bioaccumularsi negli organismi viventi solleva preoccupazioni per gli effetti a lungo termine sulla salute. Per questo motivo, il suo utilizzo è prevalentemente limitato ad ambienti industriali con adeguati protocolli di sicurezza per minimizzare l'esposizione.

Considerazioni ambientali e di sicurezza

4-Aminoazobenzene non è facilmente biodegradabile e può persistere nell'ambiente, in particolare negli ecosistemi acquatici. La sua degradazione in ammine aromatiche contribuisce alla sua persistenza ambientale e alla potenziale tossicità per gli organismi acquatici. La gestione dei rifiuti e lo smaltimento dei prodotti contenenti Solvent Yellow 1 devono essere attentamente controllati per prevenire la contaminazione ambientale. Le strutture industriali che utilizzano questo colorante sono tenute a rispettare normative ambientali rigorose per minimizzarne l'impatto sugli ecosistemi.

Stato normativo

A causa della sua classificazione come potenziale cancerogeno, l'uso di 4-Aminoazobenzene è stato fortemente regolamentato. In molti Paesi è vietato nei prodotti alimentari, cosmetici e tessili. La normativa REACH dell'Unione Europea e la FDA degli Stati Uniti hanno limitato il suo impiego nei prodotti destinati ai consumatori. Tuttavia, continua a essere utilizzato per specifiche applicazioni industriali, come nei carburanti e nelle plastiche, dove l'esposizione diretta agli esseri umani è limitata.

Sicurezza. 

Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche alcune delle quali svolgono attività cancerogena. (Chung KT, Stevens SE Jr, Cerniglia CE. The reduction of azo dyes by the intestinal microflora. Crit Rev Microbiol. 1992;18(3):175-90. doi: 10.3109/10408419209114557.)

Alternative

Molecular Formula  C₁₂H₁₁N3

Molecular Weight  197.24 g/mol

CAS   60-09-3

UNII    57X2AH42T1

EC Number  200-453-6

DTXSID6024460

Synonyms:

C.I. Solvent Yellow 1

p-Aminoazobenzene

Bibliografia__________________________________________________________________________

Screening Assessment Aromatic Azo and Benzidine-based Substance GroupingCertain Azo Solvent Dyes. Environment and Climate Change Canada Health Canada May 2016

Synopsis. Pursuant to sections 68 or 74 of the Canadian Environmental Protection Act, 1999 (CEPA 1999), the Ministers of the Environment and of Health have conducted a screening assessment on 22 Azo Solvent Dyes. These substances constitute a subgroup of the Aromatic Azo and Benzidine-based Substance Grouping being assessed as part of the Groupings Initiative of Canada’s Chemicals Management Plan (CMP) based on structural similarity and applications. Substances in this grouping were identified as priorities for assessment as they met the categorization criteria under subsection 73(1) of CEPA 1999 and/or were considered as a priority based on other human health concerns. The Chemical Abstracts Service Registry Number (CAS RN)1, Domestic Substances List (DSL) name, and Colour Index (C.I) name or common name of the 22 substances are presented in the following table.....