L'acido L-ascorbico (acido ascorbico)  è l'acido coniugato dell'L-ascorbato e l'enantiomero L dell'acido ascorbico. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• L- si riferisce alla configurazione della molecola di acido ascorbico. In chimica, i termini "L-" e "D-" sono utilizzati per indicare la configurazione di una molecola attorno a uno specifico centro chirale. Nel caso dell'acido ascorbico, la forma "L-" è quella biologicamente attiva e utilizzata negli integratori e negli additivi alimentari.
• Acido ascorbico. Il termine "ascorbico" deriva da "a-" (che significa "no") e "scorbutus" (il termine latino che indica lo scorbuto), perché l'acido ascorbico è efficace nella prevenzione e nel trattamento dello scorbuto.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi.

La sintesi dell'acido L-ascorbico può essere ottenuta con diversi metodi, ma uno dei più comuni è il processo Reichstein, che prevede le seguenti fasi:

• Fermentazione del sorbitolo. Il sorbitolo, un alcol zuccherino, viene fatto fermentare dai batteri per produrre L-sorbosio.
• Ossidazione. L-sorbosio viene quindi ossidato ad acido 2-cheto-L-gulonico (2-KGA) utilizzando un microrganismo o un enzima.
• Chiusura dell'anello: il 2-KGA viene poi riscaldato in condizioni acide per provocare una chiusura dell'anello, formando acido L-ascorbico.

E' un composto chimico, una vitamina C sintetizzata. Mentre la vitamina C è un composto organico, l'acido ascorbico è la forma più pura di vitamina C, ma è un composto chimico, una forma sintetizzata di vitamina C. Entrambi hanno la stessa formula molecolare C₆H₈O₆.

Parliamo dell'acido ascorbico e poi parleremo della vitamina C.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

L'acido L-ascorbico non è solo un antiossidante, ma ha alcune peculiarità biosintetiche in diversi organismi come co-substrato di diverse diossigenasi, una funzione particolare nell'espressione genica, il ruolo importante degli enzimi rigenerativi, modulatore del metabolismo neuronale. Gioca un ruolo chiave nella difesa antiossidante endogena ed è cofattore nella produzione di carnitina e collagene.

L'insufficienza di acido ascorbico può verificarsi in condizioni di stress ossidativo sistemico, infiammazione, sepsi, trauma. 

Molti studi clinici e di laboratorio hanno stabilito gli effetti dell'acido ascorbico nel trattamento e nella prevenzione del cancro, con inibizione della crescita delle cellule di cancro alla prostata, alle ovaie e al pancreas, delle cellule di neuroblastoma e inibizione della crescita e delle metastasi del cancro al fegato (1). Tuttavia l'acido L-ascorbico è un composto altamente instabile e il suo uso, in prodotti farmaceutici e cosmetici, in particolare a concentrazioni più elevate è limitato.

Cosmetica

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. E' in grado di creare un odore gradevole percepibile, mascherare un cattivo odore. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico. 

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Per approfondimenti: 

Acido L-ascorbico studi

L'acido ascorbico commerciale si presenta come una polvere fine cristallina bianca o quasi bianca o cristalli incolori.

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale acido l-ascorbico

• Formula molecolare: C₆H₈O₆     HC₆H₇O₆
• Peso molecolare: 176.12  g/mol
• CAS: 50-81-7
• UNII PQ6CK8PD0R
• EC Number: 200-066-2    477-330-0
• DSSTox Substance ID: DTXSID5020106
• MDL number  MFCD00064328
• PubChem Substance ID 329749065
• InChI=1S/C6H8O6/c7-1-2(8)5-3(9)4(10)6(11)12-5/h2,5,7-10H,1H2/t2-,5+/m0/s1
• InChl Key      CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N
• SMILES    C(C(C1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
• IUPAC   (2R)-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• ChEBI    29073

Sinonimi:

• L(+)-Ascorbic acid
• l-ascorbic acid
• vitamin C
• Ascorbate, Sodium

La vitamina C è una vitamina idrosolubile che deve essere consumata da fonti esterne (principalmente frutta e verdura) perché l'uomo non può sintetizzarla endogenamente, mentre alcuni animali sì. Dal punto di vista della salute, tuttavia, mentre la vitamina C alimentare ha un'associazione protettiva dall'aterosclerosi precoce, purtroppo l'assunzione di integratori di vitamina C ha un'associazione avversa (2).

La vitamina C è un carboidrato semplice a basso peso molecolare ed è necessaria per la crescita e la riparazione dei tessuti in tutte le parti del corpo. L'Istituto di Medicina degli Stati Uniti raccomanda un apporto giornaliero di vitamina C di 75 milligrammi al giorno per le donne adulte e 90 milligrammi al giorno per gli uomini adulti.

La vitamina C è usata dal nostro corpo per:

• produrre una proteina importante per la pelle, i tendini, i legamenti e i vasi sanguigni.
• guarire le ferite e le cicatrici.
• riparare e mantenere sani cartilagine, ossa e denti.

Nel corpo umano è utilizzata per il mantenimento delle difese antiossidanti della cellula, è uno spazzino di radicali liberi. Svolge anche l'importante funzione di contribuire alla rigenerazione della vitamina E. La vitamina C passa anche da una forma ossidata (acido L-deidroascorbico) a una forma ridotta (acido L-ascorbico). Inoltre, la vitamina C è importante per l'assorbimento e il metabolismo del ferro.

La vitamina C è uno dei tanti antiossidanti. Gli antiossidanti sono sostanze che bloccano alcuni dei danni causati dai radicali liberi.

I radicali liberi si formano quando il corpo si trova in particolari condizioni di disagio, per esempio quando è esposto al fumo o alle radiazioni, quando ingerisce troppi grassi saturi, ecc. L'accumulo di radicali liberi nel tempo è in gran parte responsabile del processo di invecchiamento.I radicali liberi possono giocare un ruolo nel cancro, nelle malattie cardiache e nell'artrite.

Il corpo non è in grado di produrre da solo la vitamina C e non la immagazzina., pertanto, è importante ottenere una certa quantità di vitamina C dagli alimenti che la contengono, ogni giorno.

È usata, in medicina, nel trattamento del raffreddore e dell'influenza.

Nell'industria alimentare è etichettata come E300 negli additivi alimentari europei.

In natura si può trovare in verdure, frutta :

• Agrumi, frutta spremuta come arancia, limone, pompelmo  
• Kiwi   
• Acerola
• Mango
• Papaya
• Ananas
• Fragole, lamponi, mirtilli, mirtilli rossi
• Anguria
• ecc

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Wan J, Zhou J, Fu L, Li Y, Zeng H, Xu X, Lv C, Jin H. Ascorbic Acid Inhibits Liver Cancer Growth and Metastasis in vitro and in vivo, Independent of Stemness Gene Regulation. Front Pharmacol. 2021 Aug 24;12:726015. doi: 10.3389/fphar.2021.726015. 

(2) Agarwal M, Mehta PK, Dwyer JH, Dwyer KM, Shircore AM, Nordstrom CK, Sun P, Paul-Labrador M, Yang Y, Merz CN. Differing Relations to Early Atherosclerosis between Vitamin C from Supplements vs. Food in the Los Angeles Atherosclerosis Study: A Prospective Cohort Study. Open Cardiovasc Med J. 2012;6:113-21. doi: 10.2174/1874192401206010113.