Description

Minoxidil è un composto chimico, è un ossido di pirimidina N.

Si presenta in forma di liquido chiaro incolore, stabile, incompatibile con agenti ossidanti, acidi e basi.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Minoxidil è un vasodilatatore somministrato per via orale o topica ed è stato utilizzato per la prima volta nel 1970 per il trattamento dell'ipertensione grave e, per caso, una equipe di medici ha notato  ipertricosi e crescita dei capelli nei pazienti che avevano assunto minoxidil al 2%. Nel 1993 è stata immessa sul mercato dopo l'approvazione, nel 1988, della FDA (Food and Drug Administration) statunitense, una soluzione al 2% di minoxidil per il trattamento dell'alopecia androgenetica femminile e una soluzione al 5% per il trattamento dell'alopecia androgenetica maschile. 

Migliora anche la crescita di sopracciglia, barba e peli del corpo. E' metabolizzato nel fegato tramite l'acido glucuronico. Il meccanismo alla base degli effetti di crescita dei capelli del minoxidil non è ancora del tutto chiarito in quanto, a fianco dell'azione vasodilatatrice, vi è l'apertura del canale di potassio che causa iperpolarizzazione delle membrane cellulari (1) aumentando le dimensioni del follicolo pilifero. 

Minoxidil è anche utilizzato in soluzione topica 2% o 5% da applicare localmente.

Attualmente (2019) solo minoxidil topico e finasteride orale hanno ricevuto l'approvazione dalla FDA e dall'EMA (Agenzia europea per i medicinali) per il trattamento dell'alopecia androgenetica (AGA). Recentemente (2021), Giappone e Corea del Sud hanno approvato la dutasteride orale (0,5 mg / die) per l'AGA maschile.

Sicurezza

Sebbene l'assunzione orale di minoxidil al 2% o al 5% sia ritenuta generalmente sicura, in alcuni casi è stato associato ad edema periorbitale mattutino (2),  ipertricosi. Dosi più elevate sono state associate ad edema del pedale nel 2% dei pazienti, alterazioni della frequenza cardiaca nell'1,3% e ipotensione posturale nell'1,1% (3).

Minoxidil studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Minoxidil

Appearance	Clear colorless liquid
pH	8.6
Boiling Point	351.7±45.0°C at 760 mmHg
Melting Point	272-274°C
Flash Point	166.5±28.7°C    40.6C (105°F)
Density	1.5±0.1 g/cm3
PSA	91.16000
LogP	-1.49
Refraction Index	1.724
Vapor Pressure	0.0±1.8 mmHg at 25°C   59.3 mmHg@25°C (Ethanol)
Vapor Density	1.59 (Ethanol)
Flammable limits	LEL 3%
UEL	19%
Safety

Price   

25 mg  €99,40

500 mg  € 1.020,00

• Formula molecolare  C₉H₁₅N₅O
• Peso molecolare     209.25
• Massa esatta    209.127655
• CAS    38304-91-5
• UNII    5965120SH1
• EC Number   253-874-2
• DSSTox Substance ID  DTXSID9040685
• IUPAC  3-hydroxy-2-imino-6-piperidin-1-ylpyrimidin-4-amine
• InChI=1S/C9H15N5O/c10-7-6-8(12-9(11)14(7)15)13-4-2-1-3-5-13/h6,11,15H,1-5,10H2  
• InChl Key      ZIMGGGWCDYVHOY-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C1CCN(CC1)C2=NC(=N)N(C(=C2)N)O
• MDL number  MFCD00063409
• PubChem Substance ID    24277853
• ChEBI  6942
• NCI    C47623
• RXCUI       6984
• NSC   757106
• RTECS   UV8200000
• NACRES NA.77  

Sinonimi

• 6-(1-Piperidinyl)pyrimidine-2,4-diamine 3-oxide
• 6-(1-Piperidinyl)-2,4-pyrimidinediamine 3-oxide
• 2,4-Pyrimidinediamine, 6-(1-piperidinyl)-, 3-oxide
• 3-hydroxy-2-imino-6-piperidin-1-ylpyrimidin-4-amine
• Regaine
• Loniten
• Alostil
• Rogaine
• Minodyl
• Minoximen
• Prexidil
• Alopexil
• Apo-Gain
• Theroxidil