Oleato di decile è un composto chimico prodotto dalla reazione di decanolo e acido oleico, 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Decyl è un gruppo decilico funzionale con formula chimica -C₁₀H₂₁. È derivato dal decano mediante rimozione di un atomo di idrogeno.
• Oleate è uno ione oleato, derivato dall'acido oleico, un tipo di acido grasso monoinsaturo. L'acido oleico ha la formula chimica C₁₈H₃₄O₂ e, quando perde uno ione idrogeno (H+), diventa uno ione oleato (C₁₈H₃₃O^-2).

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Produzione di alcol decilico e acido oleico. La prima fase riguarda la produzione dei due componenti che costituiranno l'estere: l'alcol decilico e l'acido oleico. L'alcol decilico può essere prodotto dall'idrogenazione dell'aldeide decilica, che deriva dall'idroformilazione dell'1-nonene. L'acido oleico può essere ottenuto da fonti naturali come gli oli vegetali, oppure può essere sintetizzato dall'acido stearico.
• Esterificazione. Dopo la produzione, l'alcol decilico e l'acido oleico, possono essere immessi in un procedimento di reazione per formare l'estere. Questo avviene riscaldando i due componenti in presenza di un catalizzatore come l'acido solforico per accelerare la reazione. La reazione produce decile oleato e acqua.
• Depurazione. L'oleato di decile così ottenuto viene purificato per rimuovere l'alcol decilico o l'acido oleico non reagiti, il catalizzatore e qualsiasi altra impurità. Questa operazione viene generalmente eseguita mediante un processo come la distillazione o la filtrazione.

Si presenta in forma di liquido giallo.

A cosa serve e dove si usa

È usato dall'industria cosmetica come emolliente in creme idratanti, creme, creme solari, balsami per labbra, sieri anti-invecchiamento e diversi prodotti per il trucco ed è diventato un componente tipico nei prodotti di bellezza e per la cura del corpo in quanto rende la pelle liscia e gradevole al tocco.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle  migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Per quanto riguarda la permeazione cutanea, questo studio ha rilevato che microemulsioni preparate utilizzando i lipidi più lipofili (decil oleato o cetil stearile isononanoato) hanno mostrato la stabilità più bassa (1). 

Medicina

La nanoparticella lipidica solida (SLN) è stata considerata come un nuovo sistema di somministrazione topica per i principi attivi farmaceutici e cosmetici e questo studio ha sviluppato sistemi di trasporto per filtri solari organici e inorganici basati su una matrice composta da cera di carnauba e oleato di decile (2).

Altri usi

E' un eccellente lubrificante in quanto possiede una bassa viscosità.

• Formula molecolare: C₂₈H₅₄O₂
• Peso molecolare: 422.7
• CAS: 3687-46-5
• UNII ZGR06DO97T
• EC Number: 222-981-6
• DSSTox Substance ID: DTXSID1029259

Sinonimi: 

• Decyloleate
• SCHEMBL15078
• 9-Octadecenoic acid(9Z)-, decyl ester
• Oleic acid, decyl ester
• Tegosoft DO
• Ceraphyl 140

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Oleato di decile studi

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Montenegro L, Carbone C, Puglisi G. Vehicle effects on in vitro release and skin permeation of octylmethoxycinnamate from microemulsions. Int J Pharm. 2011 Feb 28;405(1-2):162-8. doi: 10.1016/j.ijpharm.2010.11.036.

Abstract. The high content of surfactants is one of the major limits to microemulsions (MEs) use in pharmaceutical and cosmetic field. In this work MEs with low surfactant content were prepared by the phase inversion temperature (PIT) method using different oil phases and emulsifiers. The effects of vehicle composition on in vitro release and skin permeation of octylmethoxycinnamte (OMC), one of the most used UVB filter, was evaluated. These MEs showed droplet sizes in the range 32-77nm and a single peak in size distribution. MEs prepared using the most lipophilic lipids (decyl oleate or cetyl stearyl isononanoate) showed the lowest stability. In vitro release and skin permeation profiles were affected by both lipophilicty and structure of the lipid used as internal phase and the formulation that released the lowest amount of OMC provided the lowest active compound skin permeation. It is noteworthy that no OMC release and skin permeation were observed using oleth-20/glyceryl oleate as emulsifiers. Furthermore, a skin permeation enhancement effect was observed depending on the vehicle components. The results of this work suggest that PIT MEs could provide controlled skin drug delivery by choosing proper associations of oil phase lipids and emulsifiers. Copyright © 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

(2) Nesseem D. Formulation of sunscreens with enhancement sun protection factor response based on solid lipid nanoparticles. Int J Cosmet Sci. 2011 Feb;33(1):70-9. doi: 10.1111/j.1468-2494.2010.00598.x. 

Abstract. Solid lipid nanoparticle (SLN) was regarded as new topical delivery systems for pharmaceutical and cosmetic active ingredients. The purpose of this study is to develop carrier systems for organic and inorganic sunscreens based on a matrix composed of carnauba wax and decyl oleate. Formulae (F1-F7) were prepared using butyl methoxydibenzoylmethane and octyl methoxycinnamate as organic components, and titanium dioxide (TiO(2) ) was used as inorganic component. Both types of sunscreens were incorporated into SLN formulations using classical method of preparation. To evaluate the effect of the pigments on the nanoparticles, particle size was measured using Mastersizer particle size analyser. UV-protection abilities of formulations were investigated by the in vitro sun protection factor test (SPF). Further parameters determined were spreadability as well as viscosity. The rheological behaviour of the formulations was also carried out. From the plot of log of shear stress vs. log of shear rate, the slope of the plot representing flow index and ontology of the y-intercept indicating consistency index was calculated. The formulae showed a flow index of 0.2074-0.4005 indicating pseudoplastic flow behaviour. Significant increases in SPF values up to about 50 were reported after the encapsulation by using organic and inorganic filters in Canada wax and decyl oleate. So, SLN could be appropriate vehicles to carry organic and inorganic sunscreens. The rational combination of cinnamates, titanium dioxide and Zinc oxide has shown a synergistic effect to improve the SPF of cosmetic preparations. © 2010 The Author. Journal compilation. © 2010 Society of Cosmetic Scientists and the Société Française de Cosmétologie.