L-Prolina (Prolina) è un amminoacido ( ma viene anche definito iminoacido ) presente nel corpo umano, nelle piante e nella frutta fresca ( hydroxy-L-proline ). E' considerato un amminoacido non essenziale sintetizzato dall'acido glutammico, ma viene ritenuto un componente essenziale del collagene e per il corretto funzionamento di tendini e articolazioni.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- prolina è un aminoacido che viene utilizzato nella biosintesi delle proteine.
- "L" in L-prolina si riferisce alla chiralità della molecola, che è una proprietà dell'asimmetria importante in diversi rami della scienza, tra cui la chimica e la biochimica. La chiralità è una proprietà geometrica di alcune molecole e ioni, e una molecola/ione chirale non è sovrapponibile sulla sua immagine speculare.
La sintesi della L-prolina si verifica nel corpo attraverso un processo in più fasi:
- Conversione del glutammato: il processo inizia con la conversione del glutammato in semialdeide glutammata attraverso l'enzima glutammato 5-chinasi e glutammato-5-semialdeide deidrogenasi.
- Formazione di P5C: La semialdeide glutammata poi si converte spontaneamente in pirrolina-5-carbossilato (P5C).
- Riduzione a prolina: Infine, P5C è ridotto a prolina dalla pirrolina-5-carbossilato reduttasi dell'enzima.
Studi
Nel contrasto alle aflatossine B1 ed M1, che rientrano in un gruppo di metaboliti secondari ad alta tossicità, L-Prolina ha dimostrato, in prove effettuate su animali da laboratorio, un'attività epatoprotettiva riducendo i danni ossidativi e diminuendo l'apoptosi a valle (1).
I risultati di questo studio suggeriscono che L-prolina riduce i livelli di dimetilarginina asimmetrica nel plasma e migliora lo stato redox, aumentando così la biodisponibilità dell'ossido nitrico e contrastando l'aumento della pressione sanguigna sistolica indotta dall'angiotensina II (2).
L-Prolina è un crioprotettore naturale e non tossico che aiuta le cellule e i tessuti a tollerare il congelamento in una vasta gamma di piante e animali (3).
E' un antibatterico (4) e inoltre gli idrogel di chitosan/L-Prolina potrebbero essere un potenziale materiale di medicazione per la rigenerazione e la riparazione del tessuto delle ferite (5).
Uno studio recente si è soffermato su un derivato di L-Prolina, N-methyl-(2S,4R)-trans-4-hydroxy-l-proline, ricavato da una nota pianta Sideroxylon obtusifolium (Roem. & Schult.) T.D. Penn. della famiglia delle Sapotaceae. I risultati hanno confermato che le potenti proprietà antinfiammatorie di questa pianta sono dovute a questo derivato di L-Prolina (6).
- Formula molecolare: C5H9NO2
- Peso molecolare: 115.13 g/mol
- CAS: 147-85-3 4305-67-3 37159-97-0
- EC Number: 205-702-2 925-434-6
- FEMA 3319
- DSSTox Substance ID: DTXSID5044021
- Beilstein/REAXYS Number 80810
- MDL number MFCD00064318
- PubChem Substance ID 24898097
- eCl@ss 32160406
- NACRES NA.26
Sinonimi:
- (S)-Pyrrolidine-2-carboxylic acid
- (-)-(S)-Proline
- (2S)-pyrrolidine-2-carboxylic acid
- L-Prolin
- 2-pyrrolidinecarboxylic acid