Trideceth-9 è un composto chimico, 13 catene di atomi di carbonio alchiliche di polietilenglicole (PEG (Polyethylene glycol)), etere di alcool  grasso tridecilico, etossilato (9 mol).

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Tridec si riferisce all'alcol tridecilico, un alcol grasso con una catena di 13 carboni, che costituisce la base della molecola.
• -eth indica che alla molecola sono state aggiunte unità di ossido di etilene.
• -9 significa che, in media, a ogni molecola di alcol tridecilico vengono aggiunte 9 unità di ossido di etilene.

Trideceth-9 è prodotto principalmente da due componenti:

• Tridecanolo - Questo è un alcol grasso con una catena di 13 atomi di carbonio. È derivato principalmente da fonti naturali come gli oli vegetali.
• Ossido di etilene - Questo è un composto chimico utilizzato per etossilare l'alcol grasso. L'ossido di etilene reagisce con l'alcol per formare un etere di polietilene glicole,  Trideceth-9.

Il processo di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dell'alcol tridecilico. L'alcol tridecilico, un alcol grasso con una catena di 13 atomi di carbonio, è derivato da fonti naturali o sintetizzato da precursori petrolchimici.
• Etossilazione. L'alcol tridecilico viene fatto reagire con l'ossido di etilene in un processo chiamato etossilazione. Ciò comporta l'aggiunta di unità di ossido di etilene all'alcol, formando un etere. Il numero di unità di ossido di etilene aggiunte può essere controllato per ottenere prodotti diversi; nel caso del Trideceth-9, vengono aggiunte in media 9 unità di ossido di etilene.

Il termine "eth" si riferisce alla reazione di etossilazione con l'ossido di etilene, dopo la quale possono rimanere residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici considerati cancerogeni. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Al momento non risultano produttori che forniscano questa informazione in etichetta.

Si presenta in forma di liquido incolore

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 

Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Stabilizzatore di emulsione. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli stabilizzatore di emulsione migliorano la formazione e la stabilità delle singole e delle doppie emulsioni. E' da notare che nella relazione struttura-funzione, la massa molare svolge un ruolo importante.

Altri usi

Trideceth-9, oltre che nei prodotti cosmetici, è usato per la rimozione di metalli pesanti come il Cadmio dalle acque reflue (1).

Sicurezza

È considerato sicuro dal Comitato di esperti CIR (2).

Studi : Trideceth-9

• Formula molecolare  C₁₅H₃₂O₂
• Peso molecolare  244.419 g/mol
• CAS    24938-91-8  69011-36-5
• EC number    607-463-3    500-241-6

Sinonimi :

• Trideceth-5; Trideceth-6;  Trideceth-7;  Trideceth-8;  Trideceth-9;  Trideceth-10;  Trideceth-11;  Trideceth-12;  Trideceth-15;  Trideceth-20;  Trideceth-50; Ethoxylated tridecyl alcohol; Polyoxyethylene tridecyl ether; Tridecyl alcohol, ethoxylated

Bibliografia_____________________________________________________________

(1) Lu J, Li Y, Zhang S, Sun Y. Removal of trace Cd2+ from aqueous solution by foam fractionation. J Hazard Mater. 2015 Apr 9;286:466-73. doi: 10.1016/j.jhazmat.2015.01.029. 

(2) CIR EXPERT PANEL MEETING   DECEMBER 13-14, 2010

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Premessa sui PEG

Poiché la famiglia PEG (1)  è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.

Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.

Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.

Intestino

Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).

Occhi

La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).

Cervello.

Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).

Tumori

Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).

Cosmetica.

Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).

Bibliografia_________________________

(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.

(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.

Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.

(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.

(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.

(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.

Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.

(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.

(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.

(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.