Pralletrina : proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

La Pralletrina (Prallethrin) è un composto chimico, un composto acetilenico terminale appartenente ai cicloprani, idrocarburi ciclici,  un derivato strutturale delle piretrine che sono presenti in natura. 

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Pralle- è un prefisso usato nella denominazione di vari piretroidi sintetici. Non ha un significato chimico specifico in questo contesto.
• -Thrin è comune nei nomi degli insetticidi piretroidi ed è derivato da "piretrina", l'insetticida naturale che i piretroidi imitano.

Le materie prime per la produzione di prallethrin includono:

• Acido cloroetanoico - Questo è un composto organico utilizzato come blocco di costruzione nella sintesi del prallethrin.
• 2,4-Dimetil-3-methylcyclopent-2-enone - Questo è un altro blocco di costruzione chiave utilizzato nella sintesi del prallethrin.
• Bromuro di allile - Questo composto è utilizzato come agente alchilante nella sintesi del prallethrin.

E' composto da:

• Idrogeno (H): 26 atomi, 54,2% mol, 8,666% massa
• Carbonio (C): 19 atomi, 39,6% mol, 75,46% massa
• Ossigeno (O): 3 atomi, 6,25% mol, 15,87% massa

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione. Gli ingredienti sono cyclopentadiene, propargyl chloride,  e un derivato dell'acido crisantemico.
• Reazione di Diels-Alder. Il ciclopentadiene viene fatto reagire con il derivato dell'acido crisantemico in una reazione di Diels-Alder, un tipo di reazione di cicloaddizione che forma un anello a sei membri.
• Esterificazione. Il prodotto della reazione di Diels-Alder viene fatto reagire con cloruro di propargile in una reazione di esterificazione, formando la pralletrina.
• Depurazione. Si rimuovono dalla miscela tutti i materiali e i sottoprodotti non reagiti per ottenere la pralletrina pura.

Si presenta in forma di liquido giallastro, stabile, incompatibile con forti agenti ossidanti.

A cosa serve e dove si usa

Insetticidi

E' un insetticida sintetico a base di piretrina, un piretroide, cioè ricavato dal piretro, un componente che si ricava dal crisantemo (Chrysanthemum cinerarilifolium) , utilizzato comunemente contro insetti domestici quali mosche, zanzare, scarafaggi.

La sintesi della prallethrin, come altri piretroidi, comporta una serie di reazioni chimiche complesse. Il processo esatto può variare, ma generalmente comporta l'esterificazione di un alcol specifico con un acido specifico, entrambi i quali hanno strutture complesse. I precursori dell'alcol e dell'acido sono essi stessi sintetizzati attraverso una serie di reazioni.

È importante notare che la sintesi della prallethrin viene tipicamente effettuata in un laboratorio controllato o in un ambiente industriale da chimici addestrati, a causa della complessità delle reazioni e della necessità di un controllo preciso delle condizioni.

Dal crisantemo si ricavano le piretrine e i piretroidi.

• Le piretrine sono comunemente usate negli insetticidi per uso domestico e nei prodotti per il controllo degli insetti parassiti di animali domestici e non.
• I piretroidi sono più potenti come azione insetticida e permangono nell'ambiente più delle piretrine. ma costituiscono un pericolo per le api.
• La classe dei piretroidi comprende circa 42 composti chimici

Tempi di carenza: 14 giorni.

Sicurezza

In questo studio del 2008 si spiegava che sia l'uomo che i mammiferi riescono a metabolizzare i composti piretroidi in sostanze prive di tossicità, tuttavia si sono verificati casi di intossicazione sia accidentali che intenzionali (1). In questo studio del 2020 si è rilevata neurotossicità dei particolati di Pralletrina inalati con metabolismi complessi all'interno del corpo, in questo caso animali da laboratorio (2).

Per questo composto chimico sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei loro contenuti:

Pralletrina studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Prallethrin 

Appearance	Yellow brown to red brown liquid
Boiling Point	389.8ºC at 760 mmHg
Flash Point	167.9ºC
Density	1.08 g/cm3
PSA	43.37000
LogP	3.44920
Loss on drying	≤2.0%
Water	≤1.0%
Heavy metals	≤10 ppm
Sulphated ash	≤0.5%/g
Residue on ignition
Total Impurity	≤0.5%
Storage	2-8°C
Safety

Prezzo

100 g     $202.00

• Formula molecolare   C₁₉H₂₄O₃
• Peso molecolare   300.398 g/mol
• CAS   23031-36-9
• EC Number: 245-387-9
• PubChem Substance ID 329754385
• MDL number MFCD03792792
• DSSTox Substance ID  DTXSID0032572
• UNII  2X67A9B2Z7
• IUPAC  (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
• InChI=1S/C19H24O3/c1-7-8-13-12(4)16(10-15(13)20)22-18(21)17-14(9-11(2)3)19(17,5)6/h1,9,14,16-17H,8,10H2,2-6H3 
• InChl Key      SMKRKQBMYOFFMU-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC1=C(C(=O)CC1OC(=O)C2C(C2(C)C)C=C(C)C)CC#C
• ChEBI  39391
• RIDADR     UN2811 6.1/PG 2
• HS Code        2916209027
• RTECS   GZ1725300
• NACRES NA.24

Sinonimi: 

• D-Prallethrin
• Prallethrin
• ETOC
• Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-yl ester
• d,d-T80-Prallethrin
• (RS)-2-Methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate
• 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propen-1-yl)cyclopropanecarboxylic Acid 2-Methyl-4-oxo-3-(2-propyn-1-yl)-2-cyclopenten-1-yl Ester
• Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, ester with 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one, trans-(.+/-.)-
• trans-( inverted exclamation markA)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propynyl)-2-cyclopenten-1-one 2,2-Dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylate, (8CI)
• 2-methyl-4-oxo-3-prop-2-yn-1-ylcyclopent-2-en-1-yl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-en-1-yl)cyclopropanecarboxylate
• (2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-en-1-yl) 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Safety of pyrethroid for public health use. World Health Organization. Geneva 2005. Available at libdoc.who.int/hq/2005/ WHO_CDS_WHOPES_GCDPP_2005.10.pdf. Accessed 17 May 2008

(2) Santiasih I, Titah HS, Hermana J. The effects of particulate matters inhalation exposures of prallethrin and d-phenothrin mixture in mice (Mus musculus) against exhaled carbon dioxide concentration. Toxicol Res. 2019 Dec 2;36(1):59-67. doi: 10.1007/s43188-019-00002-8.