Cocamidopropyl betaine è un composto chimico zwitterionico pseudo anfotero con un catione ammonico quaternario che viene prodotto industrialmente e ricavato dall'olio di cocco e dalla dimetilamminopropilammina.
E' un tensioattivo sintetico derivato dall'olio di cocco, ampiamente utilizzato nei prodotti per la cura personale, nei detergenti per la casa e in alcune applicazioni industriali. È un composto anfotero, il che significa che possiede sia cariche positive che negative, permettendogli di agire come un detergente delicato, potenziatore della schiuma e agente condizionante. Si trova in prodotti come shampoo, bagnoschiuma e saponi liquidi, grazie alla sua capacità di migliorare la schiuma, detergere delicatamente e ridurre l'irritazione rispetto ai tensioattivi più aggressivi.
Composizione chimica e struttura
La Cocamidopropyl Betaine è ottenuta dagli acidi grassi dell'olio di cocco, principalmente l'acido laurico, che viene fatto reagire con 3-dimetilaminopropilammina per formare una struttura amidica. Il prodotto risultante viene ulteriormente trattato con acido cloroacetico per produrre la parte betainica. La sua formula chimica è C19H38N2O3 e il composto contiene una parte idrofila (che attira l'acqua) e una parte idrofoba (che respinge l'acqua), rendendolo un tensioattivo efficace.
Proprietà fisiche
La Cocamidopropyl Betaine si presenta solitamente come un liquido di colore giallo chiaro o ambra pallida. È solubile in acqua, il che le permette di miscelarsi bene con altri ingredienti nelle formulazioni. CAPB è nota per essere un tensioattivo delicato che aiuta a formare schiuma, rendendola ideale per l'uso in prodotti che richiedono una schiuma ricca, come shampoo e bagnoschiuma.
Il nome definisce la struttura della molecola:
- Cocamidopropyl è un composto derivato dall'olio di cocco e dalla dimetilaminopropilammina. Contiene una lunga catena di atomi di carbonio (provenienti dagli acidi grassi dell'olio di cocco), un atomo di azoto (N) e tre atomi di idrogeno che formano un gruppo amminico (-NH2).
- betaine è un composto noto come zwitterione, che presenta cariche positive e negative ma è complessivamente neutro. In Cocamidopropyl betaine, la parte betaina della molecola è derivata dalla parte cocamidopropilica sostituendo uno degli atomi di idrogeno del gruppo amminico con un gruppo carbossilico (-COO-).
Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:
- Estrazione. Le materie prime sono l'olio di cocco e la betaina. L'olio di cocco viene estratto dalle noci di cocco mature, mentre la betaina viene solitamente ricavata dalle barbabietole da zucchero.
- Produzione della cocamide. Gli acidi grassi dell'olio di cocco vengono isolati e poi fatti reagire con la dimetilaminopropilammina per produrre la cocamidopropilammina.
- Reazione. La cocamidopropilammina viene fatta reagire con la betaina e con un catalizzatore acido per produrre la cocamidopropil betaina.
- Depurazione. Il prodotto risultante, con una serie di passaggi che possono includere la distillazione e la filtrazione, è depurato per rimuovere tutti i materiali e i sottoprodotti non reagiti.
- Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.
Si presenta in forma di liquido trasparente con colore da chiaro a giallo pallido oppure come polvere bianca fine. Si scioglie facilmente in acqua (sua soluzione al 10 %), ha una reazione acida con un pH a 5-7.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Come tensioattivo (rimuove le particelle di sporco) di origine sintetica viene impiegato in prodotti di cosmesi e detergenti per il corpo con funzione antimicrobica e schiumogena. Ammorbidisce i capelli e riduce l'elettricità statica nei balsami. Addensante in prodotti per la cura personale e in detergenti. Migliora le funzioni di condizionamento degli altri tensioattivi, ha buone prestazioni contro la durezza dell'acqua è antistatico e biodegradabile. Buona compatibilità con altri tensioattivi anfoteri e tensioattivi cationici, anionici, non ionici.
Cocamidopropyl betaine è tra i più diffusi composti chimici utilizzati in cosmetica e per l'igiene personale in detergenti, saponi liquidi, shampoo, prodotti per il trucco degli occhi, struccanti, gel da bagno, soluzioni per lenti a contatto, deodoranti roll-on. Negli shampoo la dose consigliata è 3-9% mentre in cosmetica è sufficiente 1-2%.
Ha una quantità rilevante di funzioni INCI:
- Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
- Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo.
- Tuttavia la presenza di sale nelle soluzioni in cui è presente Cocamidopropyl betaine riduce la loro capacità di abbassare la tensione superficiale, diminuisce la concentrazione critica di micelle (mol/dm3) e aumenta i parametri di assorbimento (1).
- Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura.
- Agente condizionante della pelle - Misto. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
- Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità.
- Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua e incide sul procedimento di pulizia aiutando a spalmare il detergente. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.
- Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta la viscosità al livello richiesto per ottenere una stabilità ottimale chimica e fisica del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni.
Medicina
In medicina e farmaceutica è utilizzato in preparazioni per il trattamento di acne, prodotti esfolianti e peel-off, prodotti antiforfora ecc.
Altri usi
- Nell'industria dei detersivi è nei detersivi a mano, nei prodotti per lavapiatti a mano.
- Nell'industria dei pesticidi come tensioattivi al posto dei tensioattivi alchil poliglicosidi (APG) e tensioattivi poliossietilenici amminici (TAE) che si sono rivelati piuttosto tossici per l'ambiente ed irritanti per l'epidermide umana.
- Nell'industria tessile come agente ammorbidente.
Studi
I dentifrici con Cocamidopropyl betaine (CAPB) hanno indicato una remineralizzazione significativamente maggiore rispetto ai dentifrici con sodium dodecyl sulfate (SDS) e possono essere suggeriti per i pazienti ad alto rischio di carie. (2).
Sicurezza
Normalmente Cocamidopropyl betaine è tra i composti chimici conservanti meno allergeni, tuttavia la sua relativa allergenicità pare attribuita alle sue impurità dimetilamminopropilammina e cocamidopropyl dimetilammina e si manifesta tipicamente come dermatite della mano (3).
L'uso ripetuto e prolungato di tensioattivi può causare irritazioni e dermatiti allergiche da contatto. (4). I risultati di questo studio sono discussi in termini di conseguenze ambientali dell'applicazione del CAPB al controllo delle proliferazioni nocive sulle alghe (5).
Cocamidopropyl betaine (CAPB) e le amidopropilbainine correlate sono zwitterioni utilizzate principalmente come tensioattivi nei cosmetici e sono sicuri per l'uso come ingredienti cosmetici nelle pratiche di uso e concentrazione di questa valutazione della sicurezza (6).
Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Cocamidopropyl betaine
| Appearance | Light yellow clear liquid |
| Melting point | < −10 °C (14 °F; 263 K) -50°C |
| Boiling point | 100°C 120°C |
| Flash point | 94°C |
| Solid Content | 35% ±1% 40% 45% |
| Free amine content | 0.5% max |
| Solid content | 35.0% min. |
| Active matter | 28.0% min. |
| pH value (5% aq.solution, 25℃) | 5-7 |
| Sodium chloride content | 7.0% max |
| PSA | 121.27000 |
| Free monochloroacetic acid | Max.100ppm |
| Sodium chloride | 6.0-7.0% Max |
| Free amine | 0.5% Max |
| Spec.gravity at 20℃ | 1.045-1.070 |
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- Formula molecolare C19H38N2O3 RCONH(CH2)3N+(CH3)2CH2COO
- Peso molecolare 342.524 g/mol
- Massa esatta
- CAS : 61789-40-0 86438-79-1 4292-10-8
- UNII 23D6XVI233
- EC Number 263-058-8
- DSSTox Substance ID DTXSID6028072 DTXSID4041282
- MDL number MFCD00239947
- PubChem Substance ID
- IUPAC 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
- InChI=1S/C19H38N2O3/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-14-18(22)20-15-13-16-21(2,3)17-19(23)24/h4-17H2,1-3H3,(H-,20,22,23,24)
- InChl Key MRUAUOIMASANKQ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CCCCCCCCCCCC(=O)NCCC[N+](C)(C)CC(=O)[O-]
- SCHEMBL 22684
- NSC 8191
Sinonimi :
- Lauroylamide propylbetaine
- EINECS 224-292-6
- Dimethyl(lauramidopropyl)betaine
- Lauroylaminopropyldimethylaminoacetate
- N-Laurylamidopropyl-N,N-dimethylbetaine
- 3-Lauroylamidopropyl betaine
- [3-(Lauroylamino)propyl]dimethylaminoacetic acid
- (3-(Lauroylamino)propyl)dimethylaminoacetic acid
- Cocoamphocarboxypropionate
- 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, inner salt
- Lauroylamidopropylbetaine
- 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl- 3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
- (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, hydroxide, inner salt
- (3-Lauramidopropyl)dimethylbetaine
- N,N-Dimethyl-N-dodecanoylaminopropylbetaine
- 2-[(3-Dodecanamidopropyl)dimethylaminio]acetate
- N-(Dodecylamidopropyl)-N,N-dimethylammonium betaine
- 2-[3-(dodecanoylamino)propyl-dimethylazaniumyl]acetate
- {[3-(Dodecanoylamino)propyl](dimethyl)ammonio}acetate
- (3-Laurylaminopropyl)dimethylaminoacetic acid, inner salt
- 1-Propanaminium, N-(carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-, hydroxide, inner salt
- N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-1-propanaminium Hydroxide Inner Salt
- Ammonium, (carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethyl-, hydroxide, inner salt
- (Carboxymethyl)(3-lauramidopropyl)dimethylammonium Hydroxide Inner Salt
- 1-Propanaminium,N-dimethyl-3-[(1-oxododecyl)amino]-, hydroxide, inner salt
- beta-Alanine, N-(2-aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl)-, norcoco acyl derivs., disodium salts
- N-(2-Aminoethyl)-N-(2-(2-carboxyethoxy)ethyl) beta-alanine, norcoco acyl derivs., disodium salts
- N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxococonut)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
- N-(Carboxymethyl)-N,N-dimethyl-3-((1-oxododecyl)amino)-1-propanam- inium hydroxide, inner salt
- Quaternary ammonium compounds, (carboxymethyl)(3-cocoamidopropyl)dimethyl, hydroxides, inner salts
