Recensione

Linalolo (3,7-dimethyl-1,6-octadien-3-ol) è un un alcol monoterpenico che viene estratto da piante aromatiche come Lavandula sp., Ocinum Basilicum L. ed altre piante delle famiglie Lamiaceae e Rutaceae.  Viene anche estratto per sintesi organica da α, β-pinene o altri terpeni e isolato dalle Plantaginaceae, olio di palissandro, olio di carragenina, olio di coriandolo e olio di eucalipto. Il linalolo viene ossidato per formare il Citral, una sostanza che può anche essere usata per produrre, con procedimento chimico, molti altri aromi.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Linal deriva da "linaloe", che è un tipo di legno proveniente da alberi appartenenti alla famiglia delle Burseraceae. Il linalolo è stato isolato per la prima volta dall'olio di linaloe, da cui il nome.
• ool è un suffisso utilizzato in chimica organica per indicare le sostanze che sono alcoli. Nel caso del linalolo, si riferisce alla presenza di un gruppo funzionale idrossile (-OH) nella molecola.

Sintesi chimica naturale:

• Il linalool viene prodotto naturalmente dalle piante durante la fotosintesi. È sintetizzato come parte del metabolismo delle piante ed è responsabile dell'emissione del loro aroma caratteristico.

Il procedimento di sintesi  industriale si svolge in diverse fasi:

• Estrazione delle materie prime. Il linalolo viene estratto da piante che lo producono in quantità elevate, come lavanda, menta e coriandolo. Il materiale vegetale viene raccolto e preparato per l'estrazione.
• Distillazione. Il materiale vegetale viene sottoposto a distillazione in corrente di vapore, un processo in cui il vapore provoca la rottura delle cellule vegetali e il rilascio degli oli, tra cui il linalolo.
• Condensazione e separazione. La miscela di vapore e olio viene raffreddata e condensata e il liquido risultante è una miscela di acqua e olio, che può essere separata perché olio e acqua non si mescolano. Lo strato di olio, che contiene linalolo, viene raccolto.
• Depurazione.  L'olio viene ulteriormente purificato per isolare il linalolo con vari metodi, tra cui la distillazione frazionata, in cui l'olio viene riscaldato e i componenti che vaporizzano a temperature diverse vengono separati.
• Controllo di qualità.  Il linalolo, viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità necessari.

Si presenta in forma di liquido chiaro da incolore a giallo pallido, relativamente solubile in acqua e altamente solubile in molti solventi organici.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

Per il suo alto potenziale di penetrazione e le sue affinità per le membrane cellulari ha la capacità di legarsi a diverse strutture molecolari come glicoproteine proteine.  Esiste in due enantiomerici  con diversi effetti farmacologici: (R)-linalool funziona come antistress, (S)-linalool  aumenta la frequenza cardiaca. 

E' noto per avere proprietà antinfiammatorie, antitumorali, antiiperlipidemia, antibatteriche e neuroprotettive (1).

Alimentazione

E' un ingrediente approvato dalla Food and Drug Administration (FDA) come GRAS per cui è riconosciuto come additivo alimentare sicuro e viene inserito per conferire profumo ai prodotti alimentari in cui è inserito. E frequentemente usato come aroma di burro, uva, albicocche, ananas. Occorre evitarne l'ossidazione.

Cosmetica

• Fragranza. E' un componente chimico intermedio. Fragranza inserita in dentifrici, creme solari, rossetti, deodoranti, balsami per labbra. E' un componente ritenuto sicuro se non ossidato, quindi ricordarsi di richiudere bene il tappo della confezione in cui è inserito per evitare che l'aria penetri a lungo all'interno e provochi l'ossidazione non solo di questo, ma anche di altri eventuali componenti sensibili. 
• Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli. Contribuisce a contrastare la formazione di cattivi odori sulle superfici corporee.
• Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Farmaceutica

Fragranza in diverse formulazioni di farmaci  ad esempio anti carie.

Altri usi

Tabacco, insetticidi

Per approfondire l'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti ed il relativo abstract:

Studi su Linalool

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Linalool

Appearance	Clear colourless to pale yellow liquid
Boiling point	194-197 °C/720 mmHg (lit.)
Melting Point	25°C
Density	0.87 g/mL at 25 °C (lit.)      0.9±0.1 g/cm3
Flash Point	76.1±0.0 °C
Vapour Pressure	0.1±0.8 mmHg at 25°C
pH	4.5 (1.45g/l, H2O, 25℃)
pka	14.51±0.29
Specific Gravity	0.860 (20/4℃)
Explosive Limit	0.9-5.2%(V)
Water Solubility	1.45 g/L (25ºC)
PSA	20.23000
LogP	3.28
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare  C₁₀H₁₈O    (CH₃)₂C=CH(CH₂)₂C(CH₃)(OH)CH=CH₂
• Peso molecolare  154.25
• Massa esatta    154.135757
• CAS    78-70-6
• UNII    D81QY6I88E
• EC Number   201-134-4
• DSSTox Substance ID     DTXSID7025502
• IUPAC  3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• InChI=1S/C10H18O/c1-5-10(4,11)8-6-7-9(2)3/h5,7,11H,1,6,8H2,2-4H3  
• InChl Key      CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   CC(=CCCC(C)(C=C)O)C
• MDL number   MFCD00008906
• PubChem Substance ID    24896318
• Beilstein    1721488
• NACRES  NA.22
• ChEBI  17580
• ICSC    0912
• JECFA    356
• FEMA    2635 
• RTECS   RG5775000

Sinonimi :

• 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol
• Linalol
• 1,6-Octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-
• 2,6-Dimethyl-2,7-octadien-6-ol
• 3,7-dimethyl-octa-1,6-dien-3-ol
• 2,7-Octadien-6-ol, 2,6-dimethyl-
• (1)-3,7-Dimethyl-1,6-octadien-3-ol
• dl-3,7-Dimethyl-3-hydroxy-1,6-octadiene