Recensione

Limonene: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza

Limonene (4-isopropenyl-1-methylcyclohexene) è un idrocarburo monoterpenico, tra i più frequenti reperibili nel regno vegetale, sintetizzato naturalmente da vegetali attraverso un procedimento con geranil pirofosfato.   

Ha due isomeri ottici: 

• d-limonene   
• l-limonene, liquido trasparente leggermente giallo con un gradevole profumo di limone che viene prodotto a livello industriale dalla spremitura a freddo di polpa e bucce di agrumi in genere essiccate o con procedimenti meccanici di vaporizzazione tipo Soxhlet. 

Per le sue caratteristiche olfattive e la sua ampia disponibilità in natura è un terpene aromatizzante che viene inserito in bevande, alimentari, prodotti cosmetici per la casa e per l'igiene personale, al fine di conferire un profumo gradevole al prodotto.

Composizione Chimica e Struttura

La composizione chimica del Limonene include:

• Struttura: È un monoterpene, con la formula chimica C10H16, caratterizzato da una struttura ciclica che conferisce le sue proprietà aromatiche.

Strutturalmente, il Limonene è composto da un anello ciclico e una catena alifatica, permettendo l'interazione con i recettori olfattivi.

Proprietà Fisiche

• Aspetto: Tipicamente un liquido incolore o giallo chiaro.

• Solubilità: Solubile in alcol e oli; insolubile in acqua. Scioglie dammar e colofonia.  In presenza di acidi inorganici, il limonene reagisce con l'acqua per formare -terpinolo e terpenediolo idrato.

• pH: Neutro.

• Odore: Fresco, agrumato, caratteristico degli agrumi.

• Stabilità: Generalmente stabile, ma sensibile all'ossidazione e alla luce.

Processo di Produzione

• Estrazione: Il Limonene è estratto da oli essenziali di agrumi, come limoni e arance, attraverso distillazione o spremitura a freddo.

• Purificazione: Il prodotto viene purificato per rimuovere impurità e garantire qualità.

• Formulazione: Il Limonene purificato è incorporato in varie formulazioni cosmetiche e per profumazione.

Applicazioni

• Cosmetici: Comunemente incluso in profumi, lozioni e prodotti per la cura della pelle per il suo profumo agrumato.

Funzioni INCI:

Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli. Contribuisce a contrastare la formazione di cattivi odori sulle superfici corporee.

Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Sicurezza cosmetica

Ingrediente cosmetico soggetto a restrizioni III/88 III/167 III/168  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: 1-methyl-4-prop- 1-en-2-yl- cyclohexene; dl-limonene (racemic); Dipentene (R)-p- mentha-1,8-diene; (d-limonene); (S)-p- mentha-1,8-diene; (l-limonene);

La presenza della sostanza è indicata nell'elenco degli ingredienti di cui all'articolo 19, paragrafo 1, lettera g), quando la sua concentrazione supera: — 0,001 % nei prodotti da non sciacquare — 0,01 % nei prodotti da risciacquare. Il valore di perossidi per ciascuna sostanza deve essere inferiore a 20 mmoli/L (questo limite si applica alla sostanza e non al prodotto cosmetico finito).

Studi

Limonene ha dimostrato una vasta gamma di benefici per la salute (1) :

Ha un'azione anti-stress (2), inoltre recenti studi hanno concentrato la loro attenzione sul limonene in quanto potrebbe svolgere un'azione preventiva anti-tumorale (3) dovuta alle sue attività antiossidanti che agiscono principalmente sull'apoptosi indotta dalla regressione tumorale (4). In questo studio è stata valutata positivamente l'attività antibatterica del d-limonene e la sua attività potenziante di diverse classi di antibiotici per i batteri Gram-positivi e per quelli Gram-negativi (5).

Usato come solvente naturale nelle produzioni di vernici oleosintetiche e ad olio, resine sintetiche, gomme sintetiche, essiccante per metalli e solvente. 

Il Limonene è comunemente usato come fragranza in campo cosmetico per profumare gradevolmente i prodotti che lo contengono. Si può ricavare dal limone, dall'alloro, dal bergamotto, dal kumquat, dal geranio e da molti altri fiori. In applicazioni cosmetiche, essendo il limonene facilmente ossidabile al contatto con l'aria, vi è il rischio di allergia cutanea (6). 

Leggendo molte recensioni che riguardano il settore cosmetico, il limonene, come il linalool, o linalolo, vengono citati come componenti pericolosi, ma non è così. E' l'ossidazione del prodotto che può essere potenzialmente pericolosa, in quanto il limonene, in cosmetica, viene trattato in modalità non sterile e a contatto con componenti che ne possono accelerare il processo ossidativo. Per questa ragione è una delle sostanze chimiche che possono provocare allergie e che è obbligatorio scrivere nell'etichetta quando la sua percentuale supera un determinato valore. E' un componente ritenuto sicuro se non ossidato, quindi ricordarsi di richiudere bene il tappo della confezione in cui è inserito per evitare che l'aria penetri a lungo all'interno e provochi l'ossidazione non solo di questo, ma anche di altri eventuali componenti sensibili all'ossidazione.

Sicurezza

Linalolo e D-limonene sono comuni fragranze che si ossidano facilmente all'esposizione all'aria. Gli idroperossidi risultanti di linalolo e D-limonene hanno dimostrato di avere alte frequenze di reazioni positive al patch test in diversi studi europei e internazionali .... In questo studio, la frequenza delle reazioni positive al patch test agli idroperossidi di linalolo è del 20% (19/96) e la frequenza delle reazioni positive agli idroperossidi del D-limonene è dell'8% (7/90). Queste alte frequenze suggeriscono che il patch test agli idroperossidi di linalolo e limonene deve essere eseguito in tutti i pazienti con sospetta allergia alle fragranze (7).

Sull'argomento sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Limonene studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale d-limonene

• Formula molecolare : C₁₀H₁₆
• Peso molecolare : 136.238 g/mol
• Exact Mass    136.125198
• CAS : 138-86-3   2437-95-8    9003-73-0  65996-98-7  7705-14-8  5989-27-5  8008-56-8  8008-57-9  8028-38-4  0008008-57-9
• UNII GFD7C86Q1W
• EC Number: 227-815-6  227-813-5   205-341-0     266-034-5     231-732-0
• DSSTox Substance ID:    DTXSID6028288    DTXSID2029612
• MDL number  MFCD00062992
• PubChem Substance ID 
• InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,10H,1,5-7H2,2-3H3 
• InChl Key   XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N   
• SMILES    CC1=CCC(CC1)C(=C)C
• IUPAC   1-methyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexene
• ChEBI   15384
• NSC    757069    21466    844
• RTECS    GW6360000
• UN Number    2052

Sinonimi :

• Dipentene
• Polylimonene
• Nesol
• Cyclohexene, 1-methyl-4-(1-methylethenyl)-, homopolymer
• 1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
• p-Mentha-1,8-diene, polymers
• +)-p-Mentha-1,8-diene
• (+)-Carvene
• 4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexene
• EINECS 205-341-0
• EINECS 231-732-0
• MDL number: MFCD00062991
• PubChem Substance ID 329759707