Diisopropyl sebacate è un composto chimico, diestere di alcol isopropilico (<0.2%) e acido sebacico (<0.3%).. È utilizzato come emolliente e solvente in prodotti cosmetici.
Processo industriale di sintesi chimica
- Preparazione dei reagenti. L'acido sebacico viene ottenuto da olio di ricino tramite un processo di fermentazione, mentre l'alcol isopropilico viene prodotto dalla riduzione dell'acetone.
- Reazione di esterificazione. L'acido sebacico e l'alcol isopropilico vengono combinati in un reattore in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico, per formare l'estere. Il processo avviene a una temperatura elevata per migliorare la velocità di reazione.
- Rimozione dell'acqua. L'acqua generata durante la reazione viene rimossa tramite distillazione per favorire la formazione dell'estere e prevenire la reazione inversa.
- Raffreddamento e neutralizzazione. La miscela di reazione viene raffreddata, e l'acido in eccesso viene neutralizzato aggiungendo una base, come idrossido di sodio.
- Filtrazione. La miscela viene filtrata per rimuovere il catalizzatore e altri sottoprodotti solidi.
- Distillazione finale. Il prodotto grezzo viene purificato mediante distillazione sotto vuoto per isolare e raccogliere il diisopropyl sebacate.
- Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per verificarne la purezza, la viscosità e altre proprietà fisiche per garantire che soddisfi gli standard richiesti.
A cosa serve e dove si usa
Il diisopropil sebacate è un ingrediente presente nelle formulazioni cosmetiche grazie alle sue proprietà emollienti e solventi. Fornisce una texture leggera e non grassa ai prodotti per la cura della pelle, migliorandone la stesura e il tocco. Viene spesso usato in creme, lozioni e prodotti solari, dove aiuta a distribuire uniformemente i principi attivi e a lasciare la pelle morbida e liscia.
Cosmetica - Funzioni INCI
- Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
- Plastificante. Ingrediente aggiunto nella formulazione con lo scopo di mantenere profumo e colore, aumentare flessibilità, fluidità, deformabilità, durata di vari ingredienti permettendone una migliore lavorazione. Ammorbidisce e rende flessibili i polimeri sintetici che altrimenti non potrebbero essere facilmente lavorati, stesi o deformati.
- Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
- Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).
Applicazioni Cosmetiche
Emolliente. Aiuta a rendere la pelle morbida e liscia al tatto, migliorando la sensazione del prodotto sulla pelle.
Leggero. Fornisce un'idratazione senza lasciare un residuo oleoso, risultando ideale per lozioni, creme e prodotti per la cura dei capelli.
Facilita la distribuzione del prodotto. Migliora la scorrevolezza e la stesura dei prodotti cosmetici sulla pelle, consentendo una migliore applicazione.
Consistenza. Contribuisce a regolare la viscosità dei prodotti cosmetici, garantendo una consistenza omogenea.
Compatibilità. È generalmente ben tollerato dalla pelle e può essere utilizzato anche su pelli sensibili.
Altre applicazioni
Lubrificanti. Utilizzato come lubrificante nei processi di lavorazione dei metalli grazie alla sua bassa viscosità e stabilità.
Industria della plastica. Impiegato come plastificante per migliorare la flessibilità dei materiali plastici.
Sicurezza
Diisopropyl Sebacate, in uno studio del CIR Expert Panel, ha dimostrato di essere minimamente irritante solo in sede oculare su animali da laboratorio e quindi ritiene sicuro questo ingrediente (2).
Molecular Formula C16H30O4
Molecular Weight 286.41 g/mol
CAS 7491-02-3
UNII J8T3X564IH
EC Number 231-306-4
Synonyms:
diisopropylsebacate
di-isopropyl sebacate
IPSE
DERMOL DIPS
Bibliografia_____________________________________________________________________
(1) Kurohane K, Kimura A, Terasawa R, Kobayashi K, Suzuki W, Matsuoka T, Imai Y. An Aliphatic Ester Diisopropyl Sebacate Exhibited an Adjuvant Effect on Fluorescein Isothiocyanate-Induced Contact Hypersensitivity Mouse Models. Biol Pharm Bull. 2018 Jan 1;41(1):147-150. doi: 10.1248/bpb.b17-00723.
Abstract. Alternative plasticizers have become more popular due to health concerns about phthalate esters. We demonstrated that phthalate esters enhanced skin sensitization to fluorescein isothiocyanate (FITC) in mouse contact hypersensitivity models. Alternative plasticizers have not been well studied as to their effect on the immune system. We previously found that diisopropyl adipate (DIPA), an aliphatic dicarboxylic acid ester, enhanced skin sensitization to FITC. Sebacate esters are also widely used as alternative plasticizers. Here we tested diisopropyl sebacate (DIPS), which has the same alcohol with an aliphatic dicarboxylic acid of longer chain, using BALB/c mice. The results showed that DIPS facilitated skin sensitization to FITC and increased FITC-presenting dendritic cell trafficking from the skin to draining lymph nodes. Furthermore, DIPS activated transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1). The latter feature has been commonly observed for phthalate esters and DIPA, which have adjuvant effects. In summary, the adjuvant effect of a sebacate ester was demonstrated in a mouse model.
(2) Fiume, M. M., Eldreth, H., Bergfeld, W. F., Belsito, D. V., Hill, R. A., Klaassen, C. D., ... & Andersen, F. A. (2012). Final report of the cosmetic ingredient review expert panel on the safety assessment of dicarboxylic acids, salts, and esters. International journal of toxicology, 31(4_suppl), 5S-76S.
Abstract. The CIR Expert Panel assessed the safety of dicarboxylic acids and their salts and esters as used in cosmetics. Most dicarboxylic acids function in cosmetics as pH adjusters or fragrance ingredients, but the functions of most of the salts in cosmetics are not reported. Some of the esters function as skin conditioning or fragrance ingredients, plasticizers, solvents, or emollients. The Expert Panel noted gaps in the available safety data for some of the dicarboxylic acid and their salts and esters in this safety assessment. The available data on many of the ingredients are sufficient, however, and similar structural activity relationships, biologic functions, and cosmetic product usage suggest that the available data may be extrapolated to support the safety of the entire group. The Panel concluded that the ingredients named in this report are safe in the present practices of use and concentration.
Diisopropyl sebacate 
Sebacic acid
