Methyl 2-octynoate è un composto chimico conosciuto anche come Methyl heptyl acetylenate, è un estere aromatico È noto per produrre una reazione allergica in alcune persone ed è spesso menzionato nelle etichette dei prodotti per avvertire le persone sensibili.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Methyl" indica il gruppo metilico (-CH₃) legato all'estere. 
• "2-octynoate" indica la struttura dell'estere derivata dall'acido 2-octinoico, un acido insaturo con un triplo legame.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

L'acido 2-octinoico e il metanolo sono le principali materie prime utilizzate per produrre il Methyl 2-octynoate attraverso una reazione di esterificazione.

Processo di sintesi

• Reazione di esterificazione - L'acido 2-octinoico reagisce con il metanolo in presenza di un acido catalizzatore per produrre il Methyl 2-octynoate e acqua.
• Separazione - Il Methyl 2-octynoate viene separato dalla miscela reazionale.
• Purificazione - Qualsiasi impurità viene rimossa attraverso metodi appropriati come la distillazione.
• Confezionamento - Il composto purificato viene quindi confezionato per la vendita o utilizzato come ingrediente in vari prodotti.

Si presenta in forma di liquido trasparente

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/89  come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Methyl Oct-2-ynoate; Methyl heptine carbonate

Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.

Applicazioni

Profumeria - Per il suo caratteristico profumo floreale, viene utilizzato come componente in profumi. 

Prodotti Cosmetici - Oltre ai profumi, Methyl 2-octynoate può essere trovato in vari prodotti cosmetici come creme, lozioni e prodotti per il trucco, dove viene utilizzato principalmente come agente profumante.

Sicurezza

È noto per produrre una reazione allergica in alcune persone ed è spesso menzionato nelle etichette dei prodotti per avvertire le persone sensibili.

Test di Sensibilizzazione Cutanea - Methyl 2-octynoate è anche noto per essere utilizzato in test dermatologici per identificare la sensibilizzazione cutanea.

Studi

Methyl 2-octynoate è un composto chimico molto discusso in letterarura scientifica.

Secondo gli esperti dell'EFSA Methyl 2-octynoate non è PBT (Persistent, bioaccumulative and toxic substances) e neppure genotossico (1), tuttavia sono stati accertati numerosi casi di sensibilizzazione a questo composto chimico (2).

• Molecular Formula  C₉H₁₄O₂
• Molecular Weight  154.21 g/mol
• CAS  111-12-6
• UNII    0TTP6YT2T3
• EC Number   203-836-6
• DTXSID9047093
• Nikkaji   J22.135J

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Api AM, Belsito D, Biserta S, Botelho D, Bruze M, Burton GA Jr, Buschmann J, Cancellieri MA, Dagli ML, Date M, Dekant W, Deodhar C, Fryer AD, Gadhia S, Jones L, Joshi K, Lapczynski A, Lavelle M, Liebler DC, Na M, O'Brien D, Patel A, Penning TM, Ritacco G, Rodriguez-Ropero F, Romine J, Sadekar N, Salvito D, Schultz TW, Siddiqi F, Sipes IG, Sullivan G, Thakkar Y, Tokura Y, Tsang S. RIFM fragrance ingredient safety assessment, methyl 2-octynoate, CAS Registry Number 111-12-6. Food Chem Toxicol. 2019 Dec;134 Suppl 2:110825. doi: 10.1016/j.fct.2019.110825. 

(2) Heisterberg MV, Vigan M, Johansen JD. Active sensitization and contact allergy to methyl 2-octynoate. Contact Dermatitis. 2010 Feb;62(2):97-101. doi: 10.1111/j.1600-0536.2009.01664.x. 

Abstract. Background: Methyl 2-octynoate is a synthetic fragrance which was first described to have sensitizing properties in 1935. It is one of the 26 fragrances to be labelled on the ingredient list according to current European cosmetics regulation. Objectives: To report the experience with patch testing with methyl 2-octynoate 1% and 2% in pet. Methods: 230 eczema patients were consecutively patch tested with 1% methyl 2-octynoate at department of Dermato-allergology Gentofte Hospital, Denmark and 120 eczema patients were consecutively patch tested with 2% M2O in Finn Chambers at the Départment de Dermatologie, CHU Saint Jacques, France. Results: Three cases of active sensitization were observed. 2 (0.87%) of the 230 Danish subjects tested with 1% in pet. and of the 120 French subjects patch tested with 2% in pet. 1 (0.83%). There was no statistical difference in active sensitization between the two groups (P = 0.72). Allergic contact dermatitis was observed in two patients (1.67%) in the French group and none in the Danish group. Conclusion: Contact allergy to methyl 2-octynoate was frequently seen when patch testing with 2% in pet. However, active sensitization was also observed, when patch testing with concentrations of 1% and 2% methyl 2-octynoate. The patch test concentration should be below 1% in pet., but a safe concentration remains to be defined.

Soo Lim D, Min Choi S, Kim KB, Yoon K, Kacew S, Sik Kim H, Lee BM. Determination of fragrance allergens and their dermal sensitization quantitative risk assessment (QRA) in 107 spray perfumes. J Toxicol Environ Health A. 2018;81(22):1173-1185. doi: 10.1080/15287394.2018.1543232.

Abstract. Cutaneous allergy occurs primarily as a result of using cosmetic, household, and laundry products available on the market that contain fragrances. The aim of this study was to develop a rapid and specific high-performance liquid chromatography with ultraviolet detection (HPLC-UV) method for quantification of 25 fragrance allergens (amyl cinnamyl alcohol, benzyl alcohol, benzyl benzoate, benzyl cinnamate, benzyl salicylate, citronellol, cinnamyl alcohol, citral, coumarin, eugenol, farnesol, geraniol, hydroxycitronellal, HICC (4-(4-hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexene-1-carboaldehyde), isoeugenol, isoeugenyl acetate, lilial (butyl phenyl methyl propional), limonene, linalool, methyl 2-octynoate, etc.). In addition, an exposure-based quantitative risk assessment (QRA) was performed to determine safe levels of fragrance ingredients in 107 perfumes. In 76 women's and 31 men's fragrances, 25 allergens were identified at concentrations ranging from undetectable (N.D.) to 8,997.68 mg/kg, and from N.D. to 17,352.34 mg/kg, respectively. An exposure-based sensitization QRA revealed that the ratios of acceptable exposure level (AEL) to consumer exposure level (CEL) of fragrance ingredients were greater than 1, suggesting an absence of skin sensitizing potential. However, the maximum level used in the exposure scenario was determined by the product purpose and application type, and AEL/CEL ratios of lilial, HICC, citral, isoeugenol, and methyl 2-octynoate analyzed in women's perfume were 0.53, 0.67 0.19, 0.13, and 0.57, respectively. As the ratios of AEL:CEL of these fragrance ingredients were below 1, the utilization of these potential skin sensitizers is not considered safe. Our findings indicate that the sensitization risk of allergens with AEL:CEL ratios below 1 detected in fragrances needs to be reduced to the appropriate human safety level for risk management.

English JS, Rycroft RJ. Allergic contact dermatitis from methyl heptine and methyl octine carbonates. Contact Dermatitis. 1988 Mar;18(3):174-5. doi: 10.1111/j.1600-0536.1988.tb04510.x.