α-tocoferolo è il membro più comunemente disponibile e ampiamente conosciuto della famiglia della vitamina E. La vitamina E è un gruppo di otto composti liposolubili che includono quattro tocoferoli e quattro tocotrienoli.
Le due principali forme della vitamina E sono: α-tocoferolo e γ-tocoferolo
Il nome definisce la struttura della molecola:
- α o Alfa è la prima lettera dell'alfabeto greco ed è spesso utilizzata nella terminologia scientifica per indicare il primo o l'elemento primario in una serie. Nel caso dell'alfa-tocoferolo, si riferisce alla forma di vitamina E più biologicamente attiva.
- Tocoferolo deriva dalle parole greche "tocos", che significa parto, e "pherein", che significa portare avanti o partorire. Il termine è stato coniato perché la vitamina E è stata inizialmente riconosciuta per la sua importanza nella riproduzione nei ratti.
- '"ol" alla fine significa che è un alcol.
La vitamina E può essere sintetizzata in laboratorio ma di solito viene estratta da fonti naturali. La sintesi della vitamina E è un processo complesso che coinvolge molteplici passaggi e reazioni. Versione semplificata del processo:
- L'isofitolo, un derivato dell'acido mevalonico, viene utilizzato come materiale di partenza.
- L'isofitolo viene convertito in 2,3-dimetil-5-fitil-1,4-benzochinone attraverso una serie di reazioni.
- Questo composto viene poi convertito in alfa-tocoferolo, la forma più comune di vitamina E, attraverso una serie di reazioni che coinvolgono riduzione e metilazione.
Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca, fine oppure liquido giallo trasparente.
Il termine α-tocoferolo non fa riferimento ad un'unica sostanza, ma a otto isomeri diversi, i quali però svolgono la stessa funzione tra i quali la vitamina E è il più importante antiossidante liposolubile.
Si trova in natura nei cereali, in oli e, in particolare in:
- Olio di oliva
- Olio di germe di grano
- Olio di palma
- Olio di soia
- Olio di mais
- Olio di girasole
- Uova
- Burro
- Arachidi
- Mandorle e altra frutta secca
A cosa serve e dove si usa
Medicina
Il Tocoferolo può aumentare l'effetto antiossidante delle cellule producendo un effetto anti-invecchiamento migliorando il metabolismo dei lipidi, è un antiossidante fondamentale e può essere creato con procedimento di sintesi.
La sua azione antiossidante ha effetti sul cervello (1), quando, nel sistema cardiovascolare, vi sono problemi di diabete causati dal colesterolo LDL (2) e nelle malattie epatiche (3).
E' un coadiuvante per curare le malattie vascolari, come prevenzione per malattie cellulari e per un corretto funzionamento del sistema immunitario.
Nessuna azione positiva invece, è stata riscontrata verso il tumore alla prostata, come dimostra questo studio di durata molto lunga su molti campioni (4).
Cosmetica
Il Tocoferolo in questi ultimi anni viene sovente inserito in prodotti cosmetici quali detergenti, shampoo, creme per le sue funzionalità antiossidanti, nutrienti e come agente per il condizionamento della pelle. Vediamo nei particolari le sue molteplici proprietà:
- Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.
- Fragranza. Ha un ruolo decisamente importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto consente di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità. Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole in un prodotto cosmetico.
- Agente condizionante della pelle - Misc. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.
- Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.
Per approfondire:
Vitamina E e Selenio studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Tocoferolo in polvere
| Appearance | Powder fine white |
| Boiling Point | 485.9±0.0 °C at 760 mmHg |
| Melting Point | 2.5-3.5ºC |
| Flash Point | 210.2±24.4 °C |
| Density | 0.9±0.1 g/cm3 |
| PSA | 29.46000 |
| Assay | ≥99.5% |
| Index of Refraction | 1.495 |
| Vapour Pressure | 0.0±1.2 mmHg at 25°C |
| LogP | 11.90 |
| Loss on drying | NMT 0.2% |
| Heavy Metal (Pb) | NMT 0.5 mg/kg |
| Ash | NMT 0.01% |
| As | NMT 2.0 mg/kg |
- Formula molecolare: C29H50O2
- Peso molecolare: 430.717 g/mol
- Exact Mass 430.381073
- CAS: 59-02-9 1406-18-4 2074-53-5 10191-41-0
- EC Number: 218-197-9 233-466-0 200-412-2 215-798-8 606-803-8
- UNII: N9PR3490H9
- DSSTox Substance ID:
- MDL number
- PubChem Substance ID
- InChI=1S/C29H50O2/c1-20(2)12-9-13-21(3)14-10-15-22(4)16-11-18-29(8)19-17-26-25(7)27(30)23(5)24(6)28(26)31-29/h20-22,30H,9-19H2,1-8H3/t21-,22-,29-/m1/s1
- InChl Key GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N
- SMILES CC1=C(C2=C(CCC(O2)(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)C(=C1O)C)C
- IUPAC (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-ol
- ChEBI
- PubChem Substance ID 329751332
- MDL number MFCD00006848
- Beilstein Registry Number 94012
Sinonimi:
- alpha-Tocopherol
- a-Tocopherol
- D-alpha-Tocopherol
- (2R,4'R,8'R)-alpha-Tocopherol
- 59-02-9
- dl-a-Tocopherol
- 5,7,8-Trimethyltocol
- (+)-alpha-Tocopherol
- (R,R,R)-alpha-Tocopherol
- DL-ALPHA-TOCOPHEROL
- Vitamin Ea
- Mixed tocopherols
- D-alpha tocopherol
- Syntopherol
- Denamone
- Viteolin
- Esorb
- Tocopherol (R,S)
- 2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4',8',12'-trimethyltridecyl)-6-chromanol
- Aquasol E
- 10191-41-0
- (+)-|A-Tocopherol
- Tocopherol alpha
- a-Vitamin E
- (2R)-2,5,7,8-TETRAMETHYL-2-[(4R,8R)-4,8,12-TRIMETHYLTRIDECYL]CHROMAN-6-OL
- 2074-53-5
- Profecundin
- Waynecomycin
- Vitamin E alpha
- Vitaplex E
- N9PR3490H9
- Vita E
- EINECS 215-798-8
- Lan-E
- Med-E
- (R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-((4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-6-ol
- Antisterility vitamin
- alpha-Tocopherol acid
- Tenox GT 1
- Endo E
- Eprolin S
- Viterra E
- CHEBI:18145
- E Prolin
- Spavit E
- 2H-1-Benzopyran-6-ol, 3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-, (2R)-
- Almefrol
- Emipherol
- Epsilan
- Etamican
- Tokopharm
- Vascuals
- Viprimol
- Vitayonon
- Etavit
- Ilitia
- Verrol
- Evion
- alpha-Tokoferol
- (2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydro-2H-chromen-6-ol
- 3,4-Dihydro-2,5,7,8-tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-benzopyran-6-ol
- BPBio1_000362
- alpha-Vitamin E
Bibliografia_____________________________________________
(1) Sakr HF, Abbas AM, El Samanoudy AZ. Effect of vitamin E on cerebral cortical oxidative stress and brain-derived neurotrophic factor gene expression induced by hypoxia and exercise in rats. J Physiol Pharmacol. 2015 Apr;66(2):191-202.
(2) Shirpoor A, Norouzi L, Nemati S, Khadem Ansari MH. Protective effect of vitamin E against diabetes-induced oxidized LDL and aorta cell wall proliferation in rat. Iran Biomed J. 2015;19(2):117-23. doi: 10.6091/ibj.1449.2015.
(3) Miyanishi K, Hoki T, Tanaka S, Kato J. Prevention of hepatocellular carcinoma: Focusing on antioxidant therapy. World J Hepatol. 2015 Mar 27;7(3):593-9. doi: 10.4254/wjh.v7.i3.593.
(4) Ramamoorthy V, Rubens M, Saxena A, Shehadeh N. Selenium and vitamin E for prostate cancer--justifications for the SELECT study. Asian Pac J Cancer Prev. 2015;16(7):2619-27. doi: 10.7314/apjcp.2015.16.7.2619.
α-tocoferolo 
