n-acetilcisteina, spesso abbreviata in NAC, è un derivato dell'aminoacido cisteina.

Il nome descrive la struttura della molecola:

• n-acetil indica che un gruppo acetilico (CH₃CO-) è attaccato all'atomo di azoto del gruppo amminico della cisteina.
• cisteina è l'amminoacido che costituisce la base della molecola. La cisteina è un aminoacido contenente zolfo, utilizzato nella sintesi proteica e come precursore di altre importanti molecole dell'organismo.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Preparazione della cisteina. La cisteina, un aminoacido contenente zolfo, è il materiale di partenza per la sintesi della N-acetilcisteina.
• Acetilazione. Il gruppo amminico della cisteina viene quindi acetilato. Ciò comporta la reazione della cisteina con l'anidride acetica o il cloruro di acile, che aggiunge un gruppo acetile (CH3CO-) all'atomo di azoto del gruppo amminico della cisteina, formando la N-acetilcisteina.

Si presenta in forma di polvere bianca.

A cosa serve e dove si usa

Medicina

• Antiossidante. NAC ha proprietà antiossidanti, il che significa che può contribuire a neutralizzare i radicali liberi dannosi nell'organismo. Questo ha portato all'interesse per il suo potenziale utilizzo in condizioni associate allo stress ossidativo, come le malattie cardiache e il cancro, anche se sono necessarie ulteriori ricerche per comprendere appieno i suoi effetti in questi contesti.
• Agente mucolitico. NAC è comunemente utilizzata come agente mucolitico, ovvero aiuta a fluidificare e sciogliere il muco nelle vie respiratorie. In questo modo è più facile tossire il muco e liberare le vie respiratorie, il che può essere particolarmente utile per i soggetti affetti da patologie respiratorie croniche come la broncopneumopatia cronica ostruttiva (BPCO) e la fibrosi cistica.
• Overdose di acetaminofene. NAC è un trattamento fondamentale per il sovradosaggio di acetaminofene (noto anche come paracetamolo). In questo caso, agisce come antidoto per prevenire i danni al fegato reintegrando le scorte di glutatione, una sostanza che aiuta a disintossicare il metabolita nocivo dell'acetaminofene.
• Disturbi psichiatrici. Alcune ricerche suggeriscono che la NAC può avere effetti benefici sul trattamento dei disturbi psichiatrici, tra cui il disturbo bipolare, il disturbo ossessivo-compulsivo (OCD) e i comportamenti di dipendenza, anche se sono necessarie ulteriori ricerche in questo campo.
• Protezione dei reni. NAC è stata utilizzata per proteggere i reni dalla nefropatia indotta da contrasto, un tipo di danno renale che può verificarsi in seguito ad alcune procedure di imaging medica.

Cosmetica

Agente antiossidante. Ingrediente che contrasta lo stress ossidativo e che evita danni cellulari. I radicali liberi, i processi infiammatori patologici, le specie reattive dell'azoto e le specie reattive dell'ossigeno sono responsabili del processo di invecchiamento e di molte malattie causate dall'ossidazione.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

vedi anche    N-acetilcisteina

• Molecular Formula   C₅H₉NO₃S
• Molecular Weight   163.20 g/mol
• CAS    616-91-1
• UNII    WYQ7N0BPYC
• EC Number 210-498-3