Etanolammina  (MEA, Monoethanolamine,  2-aminoethanol, ethanolamine) è un composto chimico che appartiene alla prima generazione delle etanolammine, è un'ammina primaria ed è un agente fortemente alcalino, inibitore della corrosione e intermedio chimico, funziona sia come ammina che come alcol.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethanol- si riferisce alla porzione di etanolo del carbonio della molecola, che comprende un gruppo di idrossile (-OH).
• -amine indica la presenza di un gruppo amminico (-NH2) nella molecola.

Il processo di sintesi della monoetanolammina avviene in diverse fasi:

• Preparazione delle materie prime: ossido di etilene e ammoniaca. L'ossido di etilene è un etere ciclico ed è altamente reattivo a causa della tensione nell'anello a tre membri. L'ammoniaca è una base debole che può reagire con ossido di etilene.
• Reazione. La reazione tra ossido di etilene ed ammoniaca avviene in un reattore. L'ossido di etilene viene aggiunto all'ammoniaca in condizioni controllate di temperatura e pressione. La reazione è esotermica, cioè rilascia calore.
• Purificazione.La miscela di reazione viene purificata per rimuovere eventuali materie prime e sottoprodotti non reagiti attraverso un processo di distillazione, dove la miscela viene riscaldata e i diversi componenti vengono separati in base ai loro punti di ebollizione.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi le specifiche richieste tramite la verifica del pH, della densità e della purezza della monoetanolammina.

Si presenta in forma di liquido incolore

Sicurezza. MEA non dovrebbe essere inserito in prodotti formulati come aerosol e in prodotti contenenti N-nitroso. La letteratura scientifica è concorde nell'attribuire a MEA una capacità di penetrazione ed assorbimento nella pelle e di causare irritazione cutanea in particolar modo nel cuoio capelluto (1).

A cosa serve e dove si usa

E' una delle ammine più comuni, utilizzata da anni per assorbire l'idrogeno solforato e l'anidride carbonica dai gas naturali.

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni III/61 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Ingrediente a rischio: Monoalkylamines, monoalkanolamines and their salts

• Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.

Agente condizionante per capelli. In uno shampoo per capelli possono coesistere una quantità rilevante di ingredienti con scopi specifici e mirati: detergenti, condizionanti, addensanti, opacizzanti, sequestranti, fragranze, conservanti, additivi particolari. Tuttavia gli ingredienti indispensabili sono i detergenti ed i condizionanti in quanto necessari e sufficienti per la pulizia e la gestibilità dei capelli. Gli altri hanno funzioni accessorie commerciali e non indispensabili come: aspetto estetico, profumo, colorazione ecc. Gli agenti condizionanti per i capelli hanno il compito di aumentarne la lucentezza, la maneggevolezza ed il volume, ridurne l'elettricità statica soprattutto dopo trattamenti quali colorazione, stiratura, ondulazione, asciugatura e spazzolatura. Sono, in pratica, dispersori che possono contenere tensioattivi cationici, addensanti, emollienti, polimeri. La tipologia degli agenti condizionatori per capelli comprende: condizionatori intensivi, condizionatori istantanei, condizionatori addensanti, condizionatori per l'asciugatura.

Regolatore di pH. Questo ingrediente tende a riportare il pH di una formulazione cosmetica, al valore ottimale. Il valore corretto del pH è determinante essenziale per la sintesi lipidica nello strato corneo. I valori medi del pH fisiologico del viso oscillano tra 5,67 e 5,76. La fibra capillare ha un pH di 3,67.

Tensioattivo - Foam booster. Ha la funzione di introdurre bolle di gas nell'acqua per un fattore meramente estetico, che non incide sul procedimento di pulizia, ma soddisfa unicamente l'aspetto commerciale del detergente aiutando però a spalmare il detergente sui capelli. Questo aiuta nel successo commerciale di una formulazione di shampoo. Poiché il sebo ha un'azione inibente sulla bolla, nell'eventuale secondo shampoo viene prodotta più schiuma.

Agente condizionante della pelle - Misc. Ingrediente che ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità.

Altri usi

• Reagente chimico
• Inibitore della corrosione
• Liquido gascromatografico
• Solvente
• Agente schiarente per stampa e tintura
• Agente antitarme del tessuto

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:

Ethanolamine MEA studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale MEA

Appearance	Transparent colorless liquid
Boiling Point	170.9±0.0 °C at 760 mmHg
Melting Point	10-11 °C(lit.)
Flash Point	93.3±0.0 °C
Density	1.0±0.1 g/cm3
Refraction Index	1.435
Vapor Pressure	0.5±0.7 mmHg at 25°C
Vapor density	2.1
PSA	46.25000
LogP	-1.31
Monoethanolamine	99.7 ω/%
Diethanolamine	0.1 ω/%
Distillate volume	95 at 168~174℃
Chemical Safety

• Formula molecolare     H₂NCH₂CH₂OH    C₂H₇NO
• Peso molecolare      61.08
• Massa esatta    61.052765
• CAS  141-43-5
• UNII    5KV86114PT
• EC Number   205-483-3
• DSSTox Substance ID  DTXSID6022000
• IUPAC  2-aminoethanol
• InChl=1S/C2H7NO/c3-1-2-4/h4H,1-3H2
• InChl Key      HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  C(CO)N
• MDL number  MFCD00008183
• PubChem Substance ID    329799085
• ChEBI  16000
• Beilstein    505944
• RTECS  KJ5775000
• NCI    C61756
• ICSC    0152
• NACRES NA.25   
• UN    2491
• RXCUI  24457

Sinonimi:

• 2-Hydroxyethylamine
• 1-amino-2-hydroxy-ethane
• aminomethylpropanol
• 2-Aminoethanol,2-Aminoethyl alcohol,ETA
• 1-Amino-2-butanol
• MEA
• Ethanolamine
• amino-2-butanol
• mono-sec-butanolamine
• 2-Butanol,1-amino

Bibliografia_________________________________________________________________

(1) Geier J, Lessmann H, Dickel H, Frosch PJ, Koch P, Becker D, Jappe U, Aberer W, Schnuch A, Uter W. Patch test results with the metalworking fluid series of the German Contact Dermatitis Research Group (DKG). Contact Dermatitis. 2004 Sep;51(3):118-30. doi: 10.1111/j.0105-1873.2004.00416.x.