Myristyl myristate è un estere derivato dall'acido miristico e dall'alcol miristico, utilizzato principalmente come emolliente, agente condizionante e additivo in prodotti cosmetici e per la cura personale. Grazie alla sua capacità di donare una sensazione setosa e liscia alla pelle, è particolarmente utilizzato in creme, lozioni e prodotti per capelli. Il Myristyl Myristate è apprezzato per le sue proprietà di miglioramento della texture e per la sua capacità di rendere le formulazioni più facili da spalmare e assorbire.

Composizione chimica e struttura
Il Myristyl Myristate è un estere formato dalla reazione tra l'acido miristico (C14:0), un acido grasso saturo, e l'alcol miristico (C14). La sua formula chimica è C₂₈H₅₆O₂ . Questa combinazione di acido grasso e alcol gli conferisce proprietà emollienti e di condizionamento, rendendolo efficace nel migliorare la morbidezza della pelle e la sensazione al tatto dei prodotti cosmetici.

Proprietà fisiche
Il Myristyl Myristate si presenta sotto forma di solido ceroso bianco o leggermente giallastro. È insolubile in acqua, ma solubile in oli e solventi organici. Ha un punto di fusione relativamente basso, che lo rende facile da incorporare in creme e lozioni per migliorare la consistenza e la stabilità delle formulazioni. La sua consistenza cerosa aiuta a creare una barriera protettiva sulla pelle, che aiuta a trattenere l'umidità.

Il nome definisce la struttura della molecola:

Il nome "myristyl myristate" deriva dall'"acido miristico", un tipo di acido grasso da cui è formato. 

• "Myristyl" si riferisce al gruppo myristyl , che è una catena di 14 carboni derivata dall'acido miristico. 
• "myristate" si riferisce all'estere o al sale dell'acido miristico. 

Il termine "miristico" deriva dal genere di noce moscata Myristica, poiché l'acido miristico è stato isolato per la prima volta dalla noce moscata.

Viene sintetizzato nelle cellule attraverso l'esterificazione, una reazione chimica tra un alcool e un acido carbossilico. In questo caso, l'acido miristico (un acido carbossilico) reagisce con l'alcool miristilico (un alcool) per formare il Myristyl myristate e l'acqua.

Per quanto riguarda la sintesi chimica del Myristyl myristate, è un processo che coinvolge la reazione dell'acido miristico con l'alcool miristilico in presenza di un catalizzatore, tipicamente un acido come l'acido solforico. La reazione può essere rappresentata come segue:

Acido Miristico + Alcool Miristilico ⟶ Myristyl myristate + Acqua

Il Myristyl Myristate viene prodotto mediante un processo di esterificazione tra acido miristico e alcol miristilico. Questo processo chimico porta alla formazione di un estere stabile, che può essere utilizzato in diverse formulazioni cosmetiche. La qualità e la purezza del Myristyl Myristate dipendono dal controllo della reazione di esterificazione e dai processi di raffinazione che seguono.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Alcol Miristilico - Un alcol grasso con una catena di 14 atomi di carbonio.
• Acido Miristico - Un acido grasso saturo con una catena di 14 atomi di carbonio.
• Catalizzatore - Ad esempio, acido solforico o idrossido di sodio, utilizzato per catalizzare la reazione di esterificazione.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Preparazione - L'alcol miristilico e l'acido miristico vengono preparati o acquistati come materie prime.
• Reazione di Esterificazione - L'alcol miristilico viene fatto reagire con l'acido miristico alla presenza di un catalizzatore per formare l’ester, Myristyl Myristate.
• Neutralizzazione - Se viene utilizzato un acido come catalizzatore, la reazione può essere seguita da una neutralizzazione, ad esempio con una base.
• Purificazione - Il prodotto viene purificato per rimuovere impurità e reagenti non reagiti, ad esempio mediante distillazione.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle ripristinando, aumentando o migliorando la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti.

Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.

Agente condizionante della pelle - Occlusivo. Questo ingrediente ha il compito di modificare le condizioni della pelle quando è danneggiata o secca ridimensionandone la sfogliatura e restituendone elasticità. Presenta un forte carattere lipofilo ed è identificato come ingrediente occlusivo; è composto generalmente da materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono la perdita di acqua trans epidermica.

Agente opacizzante. Questo additivo si inserisce in formulazioni che possono rivelarsi traslucide o trasparenti per renderle opache e meno permeabili alla luce.

Farmaceutica

Myristyl myristate può agire come veicolo per altri ingredienti, aiutando a migliorare la loro assorbimento attraverso la pelle. E' ritenuto un principio attivo farmaceutico in base ai suoi effetti intrinseci (1) e viene utilizzato come nanocomposito formato da argilla e vettori lipidici preparati  con il metodo di fusione-emulsione (2).

Alimentazione

può essere usato in alcuni prodotti alimentari come additivo. Può agire come emulsionante, aiutando a mescolare ingredienti che normalmente non si amalgamano insieme.

Applicazioni commerciali 

Emolliente. Il Miristil Miristato è utilizzato in prodotti per la cura della pelle per ammorbidire e levigare la pelle.

Agente Condizionante per la Pelle. Utilizzato in prodotti per la pelle per migliorare l'aspetto e la sensazione della pelle.

Agente di Consistenza. Utilizzato in formulazioni cosmetiche per dare corpo e consistenza ai prodotti.

Emulsionante. Aiuta a formare emulsioni stabili mescolando acqua e oli in formulazioni cosmetiche.

Ingrediente in Prodotti per Capelli. Utilizzato per condizionare i capelli, rendendoli morbidi e gestibili.

• Formula molecolare    C₂₈H₅₆O₂
• Peso molecolare    424.7 g/mol
• CAS   3234-85-3
• UNII    4042ZC00DY
• EC Number    221-787-9    692-044-8

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Muraca G, Ruiz ME, Gambaro RC, Scioli-Montoto S, Sbaraglini ML, Padula G, Cisneros JS, Chain CY, Álvarez VA, Huck-Iriart C, Castro GR, Piñero MB, Marchetto MI, Alba Soto C, Islan GA, Talevi A. Nanostructured lipid carriers containing benznidazole: physicochemical, biopharmaceutical and cellular in vitro studies. Beilstein J Nanotechnol. 2023 Jul 28;14:804-818. doi: 10.3762/bjnano.14.66. PMID: 37533841; PMCID: PMC10390827.

(2) Barbosa RM, Leite AM, García-Villén F, Sánchez-Espejo R, Cerezo P, Viseras C, Faccendini A, Sandri G, Raffin FN, Moura TFALE. Hybrid Lipid/Clay Carrier Systems Containing Annatto Oil for Topical Formulations. Pharmaceutics. 2022 May 17;14(5):1067. doi: 10.3390/pharmaceutics14051067. 

Abstract. Nanocomposites formed by clay and lipid carriers (NLCs) show a high potential for providing controlled release and specific delivery of bioactive molecules and have recently gained attention in the pharmaceutical sector due to their ability to transport hydrophilic and hydrophobic drugs. Recent studies have recognized the biological activity of the oil of Bixa orellana L. (AO) with regards to its healing, antioxidant, antibacterial, and anti-leishmanial properties. Therefore, the purpose of this study is the preparation and characterization of hybrid systems based on lipid nanocarriers and laponite for the delivery of AO. NLCs were prepared by the fusion-emulsification method, using cetyl palmitate (CP) or myristyl myristate (MM), AO, and Poloxamer 188. The morphology, hydrodynamic diameters, zeta potential (ZP), polydispersity index (PDI), thermal analysis, X-ray diffraction analysis (XRD), viscosity behavior, and cytotoxicity testing of the hybrid systems were performed. The thermal study and X-ray diffraction analyses (XRD) revealed polymorphic structural changes compatible with the amorphization of the material. Rheological assays highlighted a typical pseudoplastic behavior in all systems (MM and CP with LAP). The hybrid systems’ morphology, size diameters, and PDIs were similar, preset spherical and monodisperse structures (≈200 nm; <0.3), without significant change up to sixty days. The ZP values differed from each other, becoming higher with increasing AO concentration. XEDS spectra and elemental X-ray maps show peaks of lipids (organic components, C and O) and inorganic components O, Mg, and Si. All samples showed cell viability above 60%. The results indicated a stable, biocompatible hybrid system that can be an alternative for topical application.