Compendio degli studi più significativi con riferimento a proprietà, assunzione, effetti.

Wang H, Xia B, Lin M, Wang Y, Sun B, Li Y. Succinic acid inhibits the activity of cytochrome P450 (CYP450) enzymes. Pharm Biol. 2020 Dec;58(1):1150-1155. doi: 10.1080/13880209.2020.1839110. 

Abstract. Succinic acid showed in vitro inhibitory effects on the activity of CYP3A4, 2D6, and 2C9, which indicated the potential drug-drug interactions.

Shinno-Hashimoto H, Hashimoto Y, Wei Y, Chang L, Fujita Y, Ishima T, Matsue H, Hashimoto K. Abnormal composition of microbiota in the gut and skin of imiquimod-treated mice. Sci Rep. 2021 May 28;11(1):11265. doi: 10.1038/s41598-021-90480-4. 

Abstract. Psoriasis is a chronic, inflammatory skin disease. Although the precise etiology of psoriasis remains unclear, gut-microbiota axis might play a role in the pathogenesis of the disease. Here we investigated whether the composition of microbiota in the intestine and skin is altered in the imiquimod (IMQ)-treated mouse model of psoriasis.

Nissen MD, Lau ETL, Cabot PJ, Steadman KJ. Baltic amber teething necklaces: could succinic acid leaching from beads provide anti-inflammatory effects? BMC Complement Altern Med. 2019 Jul 5;19(1):162. doi: 10.1186/s12906-019-2574-9. 

Abstract.  Baltic amber teething necklaces have been popularized as a safe and natural alternative to conventional or pharmacological medicines for the management of teething pain. However, claims made by retailers regarding the efficacy and mechanism of action of these necklaces lack scientific or clinical basis. The claim most closely resembling science is the assertion that succinic acid will leach out of the beads and through the skin of the wearer and carry out anti-inflammatory and analgesic effects. The objective of the current research is to scientifically assess this claim.

Bondar OV, Sagitova AV, Badeev YV, Shtyrlin YG, Abdullin TI. Conjugation of succinic acid to non-ionogenic amphiphilic polymers modulates their interaction with cell plasma membrane and reduces cytotoxic activity. Colloids Surf B Biointerfaces. 2013 Sep 1;109:204-11. doi: 10.1016/j.colsurfb.2013.03.051.

Abstract. Pluronic block copolymers L61 and L121 were reacted with succinic anhydride to produce, respectively, their mono- and bisderivatives with succinic acid. The critical micelle concentration of Pluronics decreased after modification. 

Ertugrul B, Iplik ES, Cakmakoglu B. In Vitro Inhibitory Effect of Succinic Acid on T-Cell Acute Lymphoblastic Leukemia Cell Lines. Arch Med Res. 2021 Apr;52(3):270-276. doi: 10.1016/j.arcmed.2020.10.022.

Abstract. This study aimed to investigate whether succinic acid show anti-proliferative and apoptotic effect of on  lymphoblastic leukemia cell lines.

Neves-Petersen MT, Klitgaard S, Skovsen E, Petersen SB, Tømmeraas K, Schwach-Abdellaoui K. Biophysical properties of phenyl succinic acid derivatised hyaluronic acid. J Fluoresc. 2010 Mar;20(2):483-92. doi: 10.1007/s10895-009-0570-z..

Abstract. Modification of hyaluronic acid (HA) with aryl succinic anhydrides results in new biomedical properties of HA as compared to non-modified HA, such as more efficient skin penetration, stronger binding to the skin, and the ability to blend with hydrophobic materials. In the present study, hyaluronic acid has been derivatised with the anhydride form of phenyl succinic acid (PheSA).

Janni, D. S., Rajput, G., Pandya, N., Subramanyam, G., & Varade, D. (2021). Interfacial properties of novel surfactants based on maleic and succinic acid for potential application in personal care. Journal of Molecular Liquids, 342, 117484.

Abstract. Hemiesters and Hemiamides of maleic and succinic acid viz. sodium lauryl succinate (C12SE), sodium lauryl maleate (C12ME), sodium lauryl succinamide (C12SA), sodium lauryl maleamide (C12MA), sodium hexadecyl succinate (C16SE) and sodium hexadecyl maleate (C16ME) were synthesized and investigated as surfactants in the pure water and aqueous hydrotrope [sodium p-toluene sulfonate (NaPTs)] solution.

Acido succinico è un composto chimico, acido grasso dicarbossilico a catena corta e intermedio del ciclo dell'acido tricarbossilico ed è prodotto industrialmente con procedimento di idrolisi e fermentazione enzimatica naturale con microrganismi (Basfia succiniproducens, Mannheimia succiniciproducens, Escherichia coli, Candida krusei, S. cerevisiae).

Si presenta in forma di polvere bianca fine o cristalli da incolori a bianchi. Solubile in etanolo, etere etilico, acetone e metanolo. Insolubile in toluene, benzene, disolfuro di carbonio, tetracloruro di carbonio ed etere di petrolio.

A cosa serve e dove si usa

Medicina e Farmaceutica

L'acido succinico è utilizzato nell'industria farmaceutica in un numero rilevante di prodotti fungicidi e detergenti.

 è un componente principale dell'ambra, che è comunemente usato per la terapia di cura all'aritmia. Ha proprietà antinfiammatorie, antibatteriche, cardioprotettive.

Recentemente è stato dimostrato che l'acido succinico è metabolicamente attivo per la salute umana e potrebbe essere considerato un potenziale agente terapeutico sulle linee cellulari del cancro renale (1).

Con una soluzione di acido succinico al 2% è possibile ridurre il livello di Salmonella sulle carcasse di pollo da carne (2).

L'applicazione topica di acido succinico alle lesioni di acne indotte da Propionibacterium acnes hanno dimostrato di sopprimere marcatamente l'infiammazione indotta e frenarne la crescita.

Segmenti dell'acido succinico hanno migliorato la biodegradabilità e la capacità di carico dei nanogel di poliglicerolo per la somministrazione cutanea (3).

Sono state inoltre rilevate le proprietà nutraceutiche, anti-ulcera e protettive contro le radiazioni dell'acido succinico.

Utilizzato per la sintesi di tranquillanti, contraccettivi e farmaci antitumorali.

Alimentare

L'acido succinico può essere utilizzato come agente acido alimentare per conferire aroma ai vini, prodotti da forno, caramelle. In genere abbinato a salsa di soia e Glutammato monosodico (MSG).

Cosmetica

Tensioattivo, agente additivo detergente e agente schiumogeno.

Agente tampone. E' un ingrediente che può portare una soluzione alcalina o acida a un determinato livello di pH e impedirne la modifica, in pratica uno stabilizzatore di pH che può resistere efficacemente all’instabilità ed all'eventuale cambiamento del pH.

Fragranza. Ha un ruolo decisivo e importante nella formulazione di prodotti cosmetici in quanto fornisce la possibilità di migliorare, mascherare o aggiungere profumo al prodotto finale aumentandone la commerciabilità.  Il consumatore si aspetta sempre di trovare un profumo gradevole o particolare in un prodotto cosmetico.

Altri usi

Industria agricola come erbicida. Inoltre è utilizzato nelle industrie chimiche, della pelle e tessili. Previene la dissoluzione del metallo e la corrosione da vaiolatura nell'industria galvanica. Nell'industria chimica per ausiliari galvanici, coloranti, pelle, resine alchidiche, plastiche rinforzate con fibra di vetro.

Detergente in semiconduttori, circuiti stampati, schede elettroniche. Sintetizzatore di plastiche rinforzate con fibra di vetro, plastiche degradabili PBS, reagenti analitici.

Su questo ingrediente sono stati selezionati gli studi più rilevanti con una sintesi dei contenuti:  

Acido succinico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Succinic acid

Appearance	White powder or colorless to white crystals
Boiling Point	236.1±13.0°C at 760 mmHg
Melting Point	185°C
Flash Point	110.9±16.3°C
Density	1.4±0.1 g/cm3
Chloride	≤0.007%
Residues on Ignition	≤0.025%
Sulphate	≤0.01%
Iron	≤20 ppm
Water Insolubles	≤50 ppm
Water Solubility	80 g/l (20 ºC)
pH	2,7 (10g/l, H2O, 20°C)
PSA	74.60000
LogP	-0.59
Vapor Pressure	0.0±1.0 mmHg at 25°C
Index of Refraction	1.478
Safety

• Formula molecolare  C₄H₆O₄
• Formula lineare    HOOCCH₂CH₂COOH
• Peso molecolare     118.09
• Massa esatta   118.026611
• CAS  110-15-6
• UNII    AB6MNQ6J6L
• EC Number   203-740-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID6023602
• IUPAC  butanedioic acid
• InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8) 
• InChl Key      KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N
• SMILES   C(CC(=O)O)C(=O)O
• MDL number  MFCD00002789
• PubChem Substance ID    24899568
• ChEBI  15741
• RXCUI   37255    
• NSC   106449    25949
• NACRES  NA.25
• Beilstein   1754069
• RTECS   WM4900000
• FEMA    4719  

Sinonimi

• Butanedioic acid
• Butane diacid
• Amber acid
• Asuccin
• Ammonium Succinate
• 1,2 Ethanedicarboxylic Acid
• 1,4 Butanedioic Acid
• Potassium Succinate

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Kasarci G, Ertugrul B, Iplik ES, Cakmakoglu B. The apoptotic efficacy of succinic acid on renal cancer cell lines. Med Oncol. 2021 Oct 23;38(12):144. doi: 10.1007/s12032-021-01577-9. 

(2) Radkowski M, Zdrodowska B, Gomółka-Pawlicka M. Effect of Succinic Acid on Elimination of Salmonella in Chicken Meat. J Food Prot. 2018 Sep;81(9):1491-1495. doi: 10.4315/0362-028X.JFP-17-446. 

(3) Zabihi F, Koeppe H, Achazi K, Hedtrich S, Haag R. One-Pot Synthesis of Poly(glycerol- co-succinic acid) Nanogels for Dermal Delivery. Biomacromolecules. 2019 May 13;20(5):1867-1875. doi: 10.1021/acs.biomac.8b01741.