Xylitylglucoside è un composto chimico, formato da carboidrati derivati, viene prodotto industrialmente dalla fermentazione del grano, del legno o da zuccheri vegetali. In particolare vengono utilizzati xilitolo e glucosio.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Xylityl" deriva da "xylitol", un alditolo (un tipo di alcool zuccherino) che si trova in molte piante e che è utilizzato come dolcificante.
• "Glucoside" si riferisce a un glicoside derivato dal glucosio. I glicosidi sono composti formati dalla reazione tra un zucchero e un'altra molecola senza zucchero.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Xilitolo - Zucchero alcool ottenuto dalla corteccia di betulla e altre fonti di legno.
• Glucoside - Un glucide ottenuto dalla glucosio.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Estrazione - Il xilite viene estratto da fonti naturali come la corteccia di betulla.
• Reazione - Il xilite reagisce con il glucoside in presenza di un catalizzatore e sotto condizioni controllate di temperatura e pressione.
• Purificazione - La miscela reagita viene purificata per rimuovere impurità e ottenere xylitylglucoside puro.
• Cristallizzazione - La soluzione purificata viene raffreddata per formare cristalli di xylitylglucoside.
• Filtrazione - I cristalli vengono separati dalla soluzione attraverso la filtrazione.
• Asciugatura - I cristalli vengono poi asciugati per rimuovere l'umidità residua.

Si presenta in forma liquida di colore chiaro, giallo chiaro.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

Viene inserito in creme e prodotti per la cura della persona  come agente umettante e idratante che mantiene il contenuto d'acqua di un cosmetico sia nella confezione che sulla pelle.

Umettante. Composto igroscopico utilizzato per ridurre al minimo la perdita d'acqua nella pelle e per prevenirne l'essiccazione facilitando un più rapido e maggiore assorbimento di acqua nello strato corneo dell'epidermide.  L'epidermide è il più superficiale dei tre strati con cui è composta la pelle umana (epidermide, derma e ipoderma) ed è lo strato che provvede al mantenimento dell'idratazione in tutti e tre gli strati. A sua volta l'epidermide è composta da cinque strati: corneo, il più superficiale, granulare, spinoso, lucido, basale. Gli umettanti hanno la capacità di trattenere nello strato corneo l'acqua che attirano dall'aria ed hanno la funzione di idratare la pelle. Meglio utilizzarli prima degli emollienti che sono a base d'olio.

Agente condizionante della pelle.  Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è  prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.

Uso: 1%-3%

Datasheet   STD1422 Public Report.docx (industrialchemicals.gov.au) 

Applicazioni commerciali

Cosmetica e prodotti per la cura della pelle. Usato come agente idratante per aumentare la capacità della pelle di trattenere l'acqua, migliorando così la sua idratazione.

Prodotti Anti-invecchiamento. Poiché può migliorare l'umidità e l'elasticità della pelle, è spesso incluso in prodotti che mirano a ridurre le rughe e altri segni dell'invecchiamento.

Prodotti per la cura dei capelli. Può essere utilizzato in condizionatori e maschere per capelli per aumentare l'umidità e migliorare la texture dei capelli.

Studi

Xylitylglucoside è efficace come agente idratante e sulla funzione di barriera della pelle in misura almeno pari alla glicerina (1).

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Xylitylglucoside

• Formula molecolare  C₁₁H₂₂O₁₀
• Peso molecolare     314.29
• Massa esatta   314.12100
• CAS  1095751-96-4
• UNII    O0IEZ166FB
• EC Number   
• DSSTox Substance ID  
• IUPAC  (2S,3R,4R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentane-1,2,3,4-tetrol
• InChI=1S/C11H22O10/c12-1-4(14)7(16)5(15)3-20-11-10(19)9(18)8(17)6(2-13)21-11/h4-19H,1-3H2/t4-,5+,6+,7+,8+,9-,10+,11+/m0/s1 
• InChl Key      LTBAFRQKFIMYQK-DLWPFLMGSA-N
• SMILES   C(C1C(C(C(C(O1)OCC(C(C(CO)O)O)O)O)O)O)O
• MDL number  
• PubChem Substance ID    
• RXCUI     1314249

Sinonimi:

• D-Xylitol, 5-O-beta-D-glucopyranosyl-
• (2S,3R,4R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentane-1,2,3,4-tetrol

Bibliografia________________________________________________________________________

(1) Garcia, C., Valin, E., Hernandez, E., Kern, C., & Roso, A. (2023). Effect of a Simple Sugar-based Ingredient on Skin Moisturization: Biological Mode of Action and Clinical Effects. Asian Journal of Beauty and Cosmetology, 21(1), 13-27.

Abstract. Purpose: The study aimed to investigate the effects of a sugar-based structure, i.e. XAX (Xylitylglucoside-Anhydroxylitol-Xylitol) on skin barrier function and moisturization, both in vitro and in vivo, and to compare its efficacy with that of glycerin. Methods: Expression of genes was investigated by RT-qPCR analysis on topically-treated human reconstructed epidermis. Ceramide neosynthesis was measured by chromatography in topically-treated human skin explants. Production of essential proteins was monitored in primary cell cultures: Chondroitin sulfate and hyaluronic acid in fibroblasts, using chromatography; hyaluronic acid in keratinocytes, using ELISA. In vivo, epidermal microrelief, skin capacitance and transepidermal water loss (TEWL) were measured on 25 female volunteers with dry skin. Skin capacitance and TEWL were also measured, on hands, comparing hydroalcoholic gels. Results: XAX increased the expression of key moisturizing-related genes, such as enzymes, structural components or regulators of inter-keratinocytes junctions, cornified layer, desquamation process, as well as skin barrier function and hydration. It also increased the contents of ceramides, hyaluronic acid and chondroitin sulfate. In vivo, XAX treatment at 3% decreased TEWL and increased skin capacitance, skin microrelief and desquamation. The combination of XAX+glycerin (1.5%+1.5%) showed interesting effects compared to glycerin alone. Conclusion: XAX promoted effects on the biological pathways involved in skin barrier function; epidermal and dermal water reserves; and epidermal water circulation. Its effectiveness, confirmed in vivo, alone and in combination with glycerin, makes it an interesting alternative to basic emollients, humectants and occlusives.