Compendio degli studi più significativi con riferimento a proprietà, assunzione, effetti.

Legendre JY, Schnitzler I, Li QY, Hausen C, Huart M, Luengo GS, Abella ML, Roreger M. Formulation, characterization, and efficacy of an adenosine-containing dissolvable film for a localized anti-wrinkle effect. J Cosmet Sci. 2007 Mar-Apr;58(2):147-55.

Abstract. A randomized, placebo-controlled, investigator-blind study was conducted in female volunteers to assess the efficacy of the 1% adenosine-containing dissolvable film.

Simpson RE, Phillis JW. Adenosine in exercise adaptation. Br J Sports Med. 1992 Mar;26(1):54-8. doi: 10.1136/bjsm.26.1.54.

Abstract. By influencing the regulation of the mechanisms of angiogenesis, erythropoietin production, blood flow, myocardial glucose uptake, glycogenolysis, systolic blood pressure, respiration, plasma norepinephrine and epinephrine levels, adenosine may exert a significant effect on the body's adaptation response to exercise.

Masino SA, Kawamura M Jr, Cote JL, Williams RB, Ruskin DN. Adenosine and autism: a spectrum of opportunities. Neuropharmacology. 2013 May;68:116-21. doi: 10.1016/j.neuropharm.2012.08.013.

Abstract. Because adenosine is a broad homeostatic regulator of cell function and nervous system activity, increasing adenosine's influence might be a new therapeutic target for autism with multiple beneficial effects. This article is part of the Special Issue entitled 'Neurodevelopmental Disorders'.

Mou KJ, Shen KF, Li YL, Wu ZF, Duan W. Adenosine A2A Receptor in Bone Marrow-Derived Cells Mediated Macrophages M2 Polarization via PPARγ-P65 Pathway in Chronic Hypoperfusion Situation. Front Aging Neurosci. 2022 Jan 3;13:792733. doi: 10.3389/fnagi.2021.792733.

Abstract. The role of adenosine A2A receptor (A2AR) in the ischemic white matter damage induced by chronic cerebral hypoperfusion remains obscure. Here we investigated the role of A2AR in the process of macrophage polarizations in the white matter damage induced by chronic cerebral hypoperfusion and explored the involved signaling pathways.

Pelleg A, Porter RS. The pharmacology of adenosine. Pharmacotherapy. 1990;10(3):157-74.

Abstract.   Exogenous adenosine has a wide spectrum of effects in experimental animal models as well as humans. The pharmacokinetics, pharmacodynamics, and the interaction of adenosine with other drugs are reviewed.

Kaster MP, Machado DG, Santos AR, Rodrigues AL. Involvement of NMDA receptors in the antidepressant-like action of adenosine. Pharmacol Rep. 2012;64(3):706-13. doi: 10.1016/s1734-1140(12)70865-4.

Abstract. In this work, the contribution of NMDA receptors to the antidepressant-like effect of adenosine in the forced swimming test (FST) was investigated.

Nakav S, Kachko L, Vorobiov M, Rogachev B, Chaimovitz C, Zlotnik M, Douvdevani A. Blocking adenosine A2A receptor reduces peritoneal fibrosis in two independent experimental models. Nephrol Dial Transplant. 2009 Aug;24(8):2392-9. doi: 10.1093/ndt/gfp041.

Abstract. Long-term peritoneal dialysis (PD) is associated with peritoneal fibrosis and loss of function. It has been shown that activation of the adenosine A(2A) receptor (A(2A)R) promotes tissue repair, wound healing and extracellular matrix (ECM) production. We have previously shown that adenosine is a potent regulator of inflammation in the peritoneum. In the current study, we explored the role of adenosine and the A(2A)R in two experimental models.

Adenosina è un nucleoside purinico che si trova in natura in tutte le cellule viventi ed è un regolatore bioenergetico omeostatico della funzione cardiaca, del sistema nervoso e muscoli scheletrici. La sua vita nel sangue umano è di circa 10 secondi, ma è un potente vasodilatatore.

Industrialmente si presenta in forma di polvere bianca fine. 

A cosa serve e dove si usa

Medicina

La caffeina è un'adenosina A per cui può essere considerata un co-fattore nel trattamento di alcuni disturbi neurologici. Per contro, l'adenosina è anche nota per contrastare l'insonnia, ridurre le convulsioni.

L'adenosina può mitigare intossicazione, sedazione, disturbi di coordinazione motoria dovuti agli effetti dell'alcol e contribuire a limitare molti dei diversi effetti dell'alcol sul cervello e su altri sistemi di organi nel corpo (1). Inoltre, in considerazione delle proprietà protettive dell'adenosina,  questo nucleoside può rivestire il ruolo di cardioprotettore (2).

Le ricerche scientifiche si sono spinte ancora più in avanti ed hanno investigato le possibilità dell'adenosina e dei suoi analoghi come farmaci antitumorali (3).

Utilizzato nel trattamento di angina, disfunzione coronarica, disturbi cerebrovascolari, arteriosclerosi, ipertensione, atrofia muscolare progressiva, ecc.

Cosmetica

L'adenosina applicata in forma di crema o in forma di cerotto ha dimostrato un effetto di miglioramento della pelle ed è ritenuta un cosmetico nuovo, sicuro ed efficace per migliorare rughe, densità dermica, elasticità ed idratazione della pelle  (4) confermando, nel 2018,  i risultati di questo studio del 2007 sull'effetto anti rughe indotto dall'applicazione di un film solubile contenente adenosina (5).

Altre applicazioni

E' un importante componente intermedio per sintetizzare l'adenina, l'adenosina trifosfato, l'adenilato e l'arabino adenosina.

Adenosina studi

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Adenosina

• Formula molecolare  C₁₀H₁₃N₅O₄
• Peso molecolare     267.24
• Massa esatta   267.096741
• CAS  58-61-7
• UNII    K72T3FS567
• EC Number   200-389-9
• DSSTox Substance ID  DTXSID1022558
• IUPAC  (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• InChI=1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1  
• InChl Key      OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N
• SMILES   C1=NC(=C2C(=N1)N(C=N2)C3C(C(C(O3)CO)O)O)N
• MDL number   MFCD00005752
• PubChem Substance ID    24277685
• ChEBI  16335
• Beilstein    93029
• NSC   755857
• eCl@ss     32160413
• NACRES  NA.77   
• NCI   C207

Sinonimi:

• (2R,3R,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• Adenocard
• Adenoscan
• 9-beta-D-Ribofuranosyladenine

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) Dohrman DP, Diamond I, Gordon AS. The role of the neuromodulator adenosine in alcohol's actions. Alcohol Health Res World. 1997;21(2):136-43.

(2) Riksen NP, Rongen GA, Yellon D, Smits P. Human in vivo research on the vascular effects of adenosine. Eur J Pharmacol. 2008 May 13;585(2-3):220-7. doi: 10.1016/j.ejphar.2008.01.053. 

(3) Man S, Lu Y, Yin L, Cheng X, Ma L. Potential and promising anticancer drugs from adenosine and its analogs. Drug Discov Today. 2021 Jun;26(6):1490-1500. doi: 10.1016/j.drudis.2021.02.020. 

(4) Kang G, Tu TNT, Kim S, Yang H, Jang M, Jo D, Ryu J, Baek J, Jung H. Adenosine-loaded dissolving microneedle patches to improve skin wrinkles, dermal density, elasticity and hydration. Int J Cosmet Sci. 2018 Apr;40(2):199-206. doi: 10.1111/ics.12453.

(5) Legendre JY, Schnitzler I, Li QY, Hausen C, Huart M, Luengo GS, Abella ML, Roreger M. Formulation, characterization, and efficacy of an adenosine-containing dissolvable film for a localized anti-wrinkle effect. J Cosmet Sci. 2007 Mar-Apr;58(2):147-55.