Isoamyl laurate è un composto chimico, un estere dell'acido laurico ottenuto dalla condensazione dell'acido dodecanoico con 3-metilbutan-1-ol e deriva da un isoamylol. E' prodotto industrialmente da oli vegetali e dallo zucchero
Il nome definisce la struttura della molecola:
- "Isoamyl" si riferisce al gruppo isoamilico, che è un gruppo alchilico a cinque carboni derivato dall'isopentano. È spesso rappresentato come (CH3)2CHCH2-.
- "Laurate" si riferisce al gruppo laurato, che è un gruppo alchilico a dodici atomi di carbonio derivato dall'acido laurico. È spesso rappresentato come CH3(CH2)10COO-.
La sintesi dell'isoamil laurato prevede tipicamente l'esterificazione dell'alcol isoamilico e dell'acido laurico. Ecco una versione semplificata del processo:
- L'alcol isoamilico viene fatto reagire con l'acido laurico in presenza di un catalizzatore acido, come l'acido solforico. Questa reazione è nota come esterificazione.
- La reazione di esterificazione produce Isoamyl laurate e acqua. La reazione è reversibile, quindi spesso viene portata a termine rimuovendo l'acqua che si forma.
Il processo complessivo può essere riassunto come segue:
Alcool isoamilico + Acido laurico → Isoamyl laurate+ Acqua
Si presenta in forma di liquido incolore trasparente. Solubile in etanolo, insolubile in acqua.
A cosa serve e dove si usa
Sostituto idratante dell'olio di silicone di origine vegetale con buona compatibilità con la maggior parte di oli siliconici epossidici, oli sintetici, oli minerali, oli vegetali, oli siliconici di varia viscosità e protezione solare.
Cosmetica
Utilizzato come solvente, fragranza, come condizionatore in balsami e maschere per capelli, prodotti di make-up per la protezione solare. Rispetto all'acido caprilico/trigliceride dell'acido caprico, ha una migliore spalmabilità, appiccica meno e fornisce una sensazione minore di residuo grasso sulle mani.
- Agente condizionante della pelle - Emolliente. Gli emollienti hanno la caratteristica di migliorare la barriera cutanea tramite una fonte di lipidi esogeni che aderiscono alla pelle migliorando le proprietà della barriera, riempiendo le lacune dei cluster intercorneocitari per migliorare l'idratazione proteggendo dall'insorgenza di infiammazioni. In pratica hanno la capacità di creare una barriera che previene la perdita di acqua transepidermica. Gli emollienti sono additivi sgrassanti o rinfrescanti che migliorano il contenuto lipidico degli strati superiori della pelle prevenendo lo sgrassamento e l'essiccazione della pelle. Il problema degli emollienti è che molti presentano un forte carattere lipofilo e sono identificati come ingredienti occlusivi; si tratta di materiali oleosi e grassi che permangono sulla superficie cutanea e riducono perdita di acqua transepidermica. In cosmetica, emollienti ed idratanti sono sovente considerati sinonimi anche in presenza di umettanti ed occlusivi.
- Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Alimentare
Generalmente utilizzato come aromatizzante in vino, birra-
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Isoamyl laurate
| Appearance | Colourless transparent liquid |
| Density | 0.856 g/mL at 25 °C(lit.) |
Boiling point
| 170 °C / 2mmHg |
Flash Point
| >230 °F |
| Purity | 99% |
| Water | ≤1.0% |
Index of Refraction
| n20/D 1.436(lit.) |
| PSA | 26.30000 |
| LogP | 5.49660 |
Heavy metals
| ≤10 ppm |
Residue on ignition
| ≤0.1% |
Total Impurities
| ≤0.5% |
Residue on ignition
| ≤0.1% |
| Acidity(mgKOH/g) | 1.0 Max |
| Saponification value (mgKOH/g) | 205.0-215.0 |
- Formula molecolare C17H34O2
- Formula lineare CH3(CH2)10CO2CH2CH2CH(CH3)2
- Peso molecolare 270.5
- Massa esatta 270.25600
- CAS 6309-51-9
- UNII M1SLX00M3M
- EC Number 228-626-1
- DSSTox Substance ID DTXSID3064221
- IUPAC 3-methylbutyl dodecanoate
- InChI=1S/C17H34O2/c1-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-17(18)19-15-14-16(2)3/h16H,4-15H2,1-3H3
- InChl Key FVKRIDSRWFEQME-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CCCCCCCCCCCC(=O)OCCC(C)C
- MDL number MFCD00048429
- PubChem Substance ID 24900842
- JECFA 182
- FEMA 2077
- ChEBI 87343
- SCHEMBL 120186
- NSC 42577
- Council of Europe no. 379
Sinonimi:
- 3-Methylbutyl dodecanoate
- Isopentyl dodecanoate
Isoamyl laurate 
3-methylbutan-1-ol
