Compendio degli studi più significativi con riferimento a proprietà, assunzione, effetti.

Piromchai P, Laohakittikul C, Khunnawongkrit S, Srirompotong S. Cerumenolytic Efficacy of 2.5% Sodium Bicarbonate Versus Docusate Sodium: A Randomized, Controlled Trial. Otol Neurotol. 2020 Aug;41(7):e842-e847. doi: 10.1097/MAO.0000000000002672.

Abstract. To evaluate the efficacy of 2.5% sodium bicarbonate and docusate sodium in patients with complete occlusion of the ear canal from impacted cerumen.

Dioctyl Sulfosuccinate or Docusate (Calcium or Sodium) for the Prevention or Management of Constipation: A Review of the Clinical Effectiveness [Internet]. Ottawa (ON): Canadian Agency for Drugs and Technologies in Health; 2014 Jun 26.

Abstract.  This review was undertaken to determine the clinical effectiveness of docusate for the prevention or management of constipation.

Edenfield AL, Siddiqui NY, Wu JM, Dieter AA, Garrett MA, Visco AG. Polyethylene Glycol 3350 and Docusate Sodium Compared With Docusate Sodium Alone After Urogynecologic Surgery: A Randomized Controlled Trial. Obstet Gynecol. 2016 Sep;128(3):543-9. doi: 10.1097/AOG.0000000000001565.

Abstract. To compare time to first bowel movement and additional gastrointestinal outcomes between women receiving polyethylene glycol 3350 (PEG3350) and docusate sodium and docusate sodium alone after urogynecologic surgery.

Hogue DR, Zimmardi JA, Shah KA. High-performance liquid chromatographic analysis of docusate sodium in soft gelatin capsules. J Pharm Sci. 1992 Apr;81(4):359-61. doi: 10.1002/jps.2600810414.

Abstract.  A rapid and simple high-performance liquid chromatographic (HPLC) method for the analysis of docusate sodium in soft gelatin capsules was developed with progesterone as the internal standard.

 Meruva S, Thool P, Gong Y, Karki S, Bowen W, Kumar S. Role of wetting agents and disintegrants in development of danazol nanocrystalline tablets. Int J Pharm. 2020 Mar 15;577:119026. doi: 10.1016/j.ijpharm.2020.119026. 

Abstract. The objective of this study was to evaluate the effect of wetting agents and disintegrants on the dissolution performance of dried nanocrystals of an active pharmaceutical ingredient (API) with poor wetting property.

Glowicz J, Crist M, Gould C, Moulton-Meissner H, Noble-Wang J, de Man TJB, Perry KA, Miller Z, Yang WC, Langille S, Ross J, Garcia B, Kim J, Epson E, Black S, Pacilli M, LiPuma JJ, Fagan R; B. cepacia Investigation Workgroup. A multistate investigation of health care-associated Burkholderia cepacia complex infections related to liquid docusate sodium contamination, January-October 2016. Am J Infect Control. 2018 Jun;46(6):649-655. doi: 10.1016/j.ajic.2017.11.018.

Abstract. This incident demonstrates that lapses in manufacturing practices and quality control of nonsterile liquid drugs can have serious unintended consequences.

Sodium diethylhexyl sulfosuccinate o Docusato sodico (Diethylhexyl Sodium Sulfosuccinate o Dioctyl sodium sulphosuccinate o DOSS) è un composto chimico,  sale sodico del docusato.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Diethylhexyl si riferisce all'alcol diottilico, un alcol grasso con una catena di 8 carboni, che costituisce la base della molecola.
• Sodium indica la presenza di ioni sodio (Na+) nel composto.
• Solfosuccinate indica che alla molecola è stato aggiunto un gruppo acido solfonico e che si tratta di un derivato dell'acido succinico.

Il processo di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Preparazione dell'alcol diottilico. L'alcol diottilico, un alcol grasso con catena a 8 carboni, è derivato da fonti naturali o sintetizzato da precursori petrolchimici.
• Solfonazione. L'alcol diottilico viene fatto reagire con il triossido di zolfo (SO3) in un processo chiamato solfonazione. Ciò comporta l'aggiunta di un gruppo acido solfonico all'alcol, formando l'acido diottil-solfosuccinico.
• Neutralizzazione. L'acido diottil-solfosuccinico viene poi neutralizzato con una base, come l'idrossido di sodio (NaOH), per formare il sale di sodio, il docusato di sodio.

Si presenta in forma li liquido trasparente da incolore a giallastro o polvere bianca facilmente solubile in acqua. Incompatibile con acidi forti, basi forti, sali di metalli pesanti e agenti riducenti. facile da idrolizzare quando incontra alcali ad alta temperatura. Infiammabile.

A cosa serve e dove si usa

Sodium diethylhexyl sulfosuccinate è un detergente anionico sintetico

Medicina e Farmaceutica

• Sodium diethylhexyl sulfosuccinate è un rimedio efficace contro la stipsi ed in particolare come ammorbidente per le feci. anche se lo Psyllium si è rivelato più efficace (1).
• E' utilizzato nel trattamento dei tappi di cerume nelle orecchie che possono causare orecchio bloccato e doloroso e perdita dell'udito. Tra i metodi di rimozione del cerume sono utilizzati  la tecnica meccanica e l'uso di agenti cerumenolitici quali il Docusato sodico e il bicarbonato di sodio.
• E' somministrato dopo intervento di chirurgia  uroginecologica.
• Emulsionante in compresse e preparazioni farmaceutiche.

Cosmetica

• Agente di pulizia. Ingrediente che pulisce pelle senza sfruttare le proprietà tensioattive che producono un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo. 
• Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre  la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche. 
• Tensioattivo - Idrotropo (agente solubilizzante). Ha la proprietà di agevolare la miscibilità di altri composti scarsamente solubili in acqua e non forma micelle nel procedimento di solubilizzazione, anche con reazione chimica di complessazione o aggregazione molecolare. I due fondamentali fattori di solubilizzazione risultano essere l'associazione idrotropo-soluto mediata dalla depressione dell'attività dell'acqua e la dissociazione ionica.
• Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità. 

Altri usi

• Industria dei pesticidi, emulsionante.
• Industria tessile: tensioattivo, agente penetrante ed umettante al di sotto dei 40°C per cotone, lino, viscosa ed i loro prodotti miscelati.
• Industria della pelle, agente penetrante.
• Industria delle vernici: agente livellante.
• Materiale fotografico: emulsionante.

Docusato sodico studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Docusate sodium

Appearance	Transparent colourless to yellowish liquid
Boiling Point	82°C
pH	5.0~7.0
Melting Point	173-179°C
Flash Point	199ºC
Density	1.1
Purity	99%
Specific Weight	1.05-1.15 at 25°C
Expiration date	2 years
Specific Gravity	1.05-1.15 at 25°C
PSA	118.18000
LogP	4.89030
Water Solubility	1.5 g/100 mL at 25°C
Storage	2-8°C
Safety

• Formula molecolare  C₂₀H₃₇NaO ·₇S
• Formula lineare  CH₃(CH₂)₃CH(C₂H₅)CH₂O₂CCH₂CH(SO₃Na)CO₂CH₂CH(C₂H₅)(CH₂)₃CH₃ 
• Peso molecolare    444.6 
• Massa esatta   444.215759
• CAS  577-11-7
• UNII    F05Q2T2JA0
• EC Number   209-406-4
• DSSTox Substance ID  DTXSID8022959
• IUPAC  sodium;1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate
• InChI=1S/C20H38O7S.Na/c1-5-9-11-16(7-3)14-26-19(21)13-18(28(23,24)25)20(22)27-15-17(8-4)12-10-6-2;/h16-18H,5-15H2,1-4H3,(H,23,24,25);/q;+1/p-1  
• InChl Key      APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M
• SMILES   CCCCC(CC)COC(=O)CC(C(=O)OCC(CC)CCCC)S(=O)(=O)[O-].[Na+]
• MDL number  MFCD00012455
• PubChem Substance ID    24859403
• ChEBI  4674
• RXCUI      71722
• RTECS   WN0525000
• NCI   C29000

Sinonimi

• DOSS
• AOT
• Aerosol OT
• Rapisol B 90
• Bis(2-ethylhexyl) sulfosuccinate sodium salt
• Dioctyl sodium sulphosuccinate
• Docusate sodium
• Constonate
• Dioctyl sodium sulfosuccinate
• Doxol
• Dioctyl sulfosuccinate sodium salt

Bibliografia_______________________________________________________________________

(1) McRorie JW, Daggy BP, Morel JG, Diersing PS, Miner PB, Robinson M. Psyllium is superior to docusate sodium for treatment of chronic constipation. Aliment Pharmacol Ther. 1998 May;12(5):491-7. doi: 10.1046/j.1365-2036.1998.00336.x.