Il Bisfenolo A somministrato oralmente ha effetti immediati sulle concentrazioni di glucosio, insulina e peptide C (1).

Bisfenolo A ha influenzato la funzione secretoria delle cellule caliciformi intestinali inducendo disfunzione mitocondriale, stress ossidativo e apoptosi (2).

Questo studio dimostra che Bisfenolo S ha causato disturbi endocrini nella prostata di criceti maschili e femminili allo stesso modo di Bisfenolo A (3).

Recenti prove epidemiologiche hanno anche dimostrato che il BPA è implicato nelle malattie cardiovascolari, nel diabete mellito di tipo 2 e nell'obesità (4).

Huang T, Danaher LA, Brüschweiler BJ, Kass GEN, Merten C. Naturally occurring bisphenol F in plants used in traditional medicine. Arch Toxicol. 2019 Jun;93(6):1485-1490. doi: 10.1007/s00204-019-02442-5.  Abstract. Bisphenol F (BPF, 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol) is a bisphenol that is structurally similar to bisphenol A (BPA). In response to consumer concern towards BPA, industry has started to substitute BPA for BPF and other bisphenol analogues in the production of epoxy resins and coatings for various applications. In 2016, it was reported that commercially sold mustard contained naturally occurring BPF. Here, the existing literature was reviewed to investigate whether other natural sources of BPF among edible plants exist, including their impact on human exposure to BPF.

Gramec Skledar D, Peterlin Mašič L. Bisphenol A and its analogs: Do their metabolites have endocrine activity? Environ Toxicol Pharmacol. 2016 Oct;47:182-199. doi: 10.1016/j.etap.2016.09.014. Abstract. To evaluate the influence of metabolic reactions on endocrine activities of bisphenols, we conducted a systematic review of the literature.

Bousoumah R, Leso V, Iavicoli I, Huuskonen P, Viegas S, Porras SP, Santonen T, Frery N, Robert A, Ndaw S. Biomonitoring of occupational exposure to bisphenol A, bisphenol S and bisphenol F: A systematic review. Sci Total Environ. 2021 Aug 20;783:146905. doi: 10.1016/j.scitotenv.2021.146905. Abstract. Bisphenol A (BPA) and its substitutes bisphenol S (BPS) and bisphenol F (BPF) are endocrine disrupting chemicals widely used in the production of polycarbonate plastics, epoxy resins and thermal papers. The aim of the review was to identify occupational studies using human biomonitoring (HBM) as a tool for bisphenol exposure assessment and to characterize research gaps on the topic as part of the HBM4EU project.

Bibliografia_______________________________

(1) Hagobian TA, Bird A, Stanelle S, Williams D, Schaffner A, Phelan S. Pilot Study on the Effect of Orally Administered Bisphenol A on Glucose and Insulin Response in Nonobese Adults. J Endocr Soc. 2019 Feb 8;3(3):643-654. doi: 10.1210/js.2018-00322.

(2) Zhao Z, Qu W, Wang K, Chen S, Zhang L, Wu D, Chen Z. Bisphenol A inhibits mucin 2 secretion in intestinal goblet cells through mitochondrial dysfunction and oxidative stress. Biomed Pharmacother. 2019 Mar;111:901-908. doi: 10.1016/j.biopha.2019.01.007.

(3) Silva JPA, Ramos JG, Campos MS, da Silva Lima D, de Azevedo Brito PV, Mendes EP, Taboga SR, Biancardi MF, Ghedini PC, Santos FCA. Bisphenol-S promotes endocrine-disrupting effects similar to those promoted by bisphenol-A in the prostate of adult gerbils. Reprod Toxicol. 2019 Apr;85:83-92. doi: 10.1016/j.reprotox.2019.02.009. 

(4) Moon MK. Concern about the Safety of Bisphenol A Substitutes. Diabetes Metab J. 2019 Feb;43(1):46-48. doi: 10.4093/dmj.2019.0027.

Il Bisfenolo A (BPA) è un composto chimico, sintetico organico, un bisfenolo  derivato dal difenilmetano.

Si presenta in forma di polvere a granuli bianchi.

A cosa serve e dove si usa

Corpo umano

Si comporta come un interferente endocrino.  Risultati di indagini epidemiologiche che mostrano un'azione tossica, endocrina, mutagena e cancerogena (1). A seguito di queste indagini, recentemente il bisfenolo A (BPA) è gradualmente sostituito da analoghi composti chimici come il bisfenolo S (BPS), il bisfenolo F (BPF) e il bisfenolo AF (BPAF) che destano meno preoccupazioni dal punto di vista salutare.

Odontoiatria

Utilizzato per la produzione di materiali in resina.

Industria

E' utilizzato dall'industria chimica per produrre polimeri plastici, principalmente poli-carbonati. 

Alimentazione

L'industria alimentare lo usa nella produzione di rivestimenti barriera per le superfici interne di lattine per alimenti e bevande. 

Viene anche impiegato negli imballaggi generici ed in quelli alimentari.

Vietato nei biberon dalla Comunità europea dal 2008.

Il Comitato scientifico dell'alimentazione umana della Commissione europea (ECSCF 2002) ha indicato una dose giornaliera ammissibile di 10 μg/kg/giorno (2).

Altri usi

Produzione di policarbonato, resina poliestere insatura, resina eterea, resina epossidica, polistirene. Stabilizzatore del PVC, assorbente ultravioletto, antiossidante plastico.

Carta termica.

Bisfenolo A studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale bisphenol A

Appearance	White powder
Boiling Point	400.8±25.0°C at 760 mmHg
Melting Point	158-159°C(lit.)
Flash Point	192.4±17.8°C
Density	1.1±0.1 g/cm3
Vapor Pressure	0.0±1.0 mmHg at 25°C
Refraction Index	1.599
Water Solubility	<0.1 g/100 mL at 21.5 ºC
PSA	40.46000
LogP	3.43
Purity	≥99.8%
Ash content	< 20 ppm
Fe	≤1.0 ppm
Phenol	≤0.03%
Safety

Prezzo 50 g   €56.00

Prezzo 250 g   €185.00

• Formula molecolare   C₁₅H₁₆O₂
• Formula lineare    (CH₃)₂C(C₆H₄OH)₂
• Peso molecolare   228.291 g/mol
• Massa esatta    228.115036
• CAS   80-05-7 
• EINECS 201-245-8
• DSSTox Substance ID  DTXSID7020182
• IUPAC  4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol 
• InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3  
• InChl Key      IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 
• SMILES   CC(C)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
• MDL number  MFCD00002366
• PubChem Substance ID    24854386
• ChEBI  33216
• Beilstein    1107700
• NCI    C50635    C152071
• ICSC    0634
• NSC   17959    1767
• RTECS   SL6300000
• UN  2924

Sinonimi : 

• 4,4'-Isopropylidenediphenol
• 4,4'-(propane-2,2-diyl)diphenol
• 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propane
• Diphenylolpropane
• Bisphenol
• Diano
• BPA

Bibliografia___________________________________________________________________

(1) Michałowicz J. Bisphenol A--sources, toxicity and biotransformation. Environ Toxicol Pharmacol. 2014 Mar;37(2):738-58. doi: 10.1016/j.etap.2014.02.003. 

(2) ECSCF 2002. Opinion of the Scientific Committee on Food on Bisphenol A. SCF/CS/PM/3936 Final. Brussels:European Commission Scientific Committee on Food. Available: http://europa.eu.int/comm/food/fs/sc/scf/out128_en.pdf