Yellow 6  è un composto chimico, un colorante azoico sintetico.

Il nome definisce la struttura della molecola

• "Yellow" (Giallo) indica il colore del colorante.
• "6" è il numero che identifica specificamente questo colorante giallo tra altri coloranti gialli.

Descrizione delle materie prime utilizzate nella produzione

• Anilina - Un composto organico derivato dal petrolio.
• Acido naphtalene-1-sulfonic acid - Un acido organico aromatico.
• Acido naphtalene-2-sulfonic acid - Un altro acido organico aromatico.

Processo di sintesi chimica industriale passo per passo

• Preparazione  - Anilina viene mescolata con acido naphtalene-1-sulfonic acid per formare una soluzione.
• Diazoazione - La soluzione viene diazotata trattandola con nitrito di sodio in un ambiente acido.
• Accoppiamento - Il composto diazoico risultante viene poi fatto reagire (accoppiato) con acido naphtalene-2-sulfonic acid.
• Purificazione - Il prodotto grezzo ottenuto viene purificato attraverso vari metodi, come filtrazione, cristallizzazione e lavaggio.
• Asciugatura - Il colorante purificato viene essiccato per rimuovere qualsiasi umidità residua.
• Controllo qualità - Viene effettuato un controllo qualità sul colorante per assicurarsi che rispetti le specifiche desiderate.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un ingrediente soggetto a restrizioni  IV/31 come Voce pertinente negli allegati del regolamento europeo sui cosmetici n. 1223/2009. Sostanza o ingrediente segnalato: Disodium 6-hydroxy-5-[(4-sulphonatophenyl)azo]naphthalene-2-sulphonate and its insoluble barium, strontium and zirconium lakes, salts and pigments

Colorante. Questo ingrediente ha la funzione di colorare la soluzione in cui è inserito in modo temporaneo, semi-permanente o permanente, sia da solo che in presenza dei componenti complementari aggiunti per la colorazione.

Sicurezza

 Il problema legato ai coloranti azoici (monoazo o diazo) è la degradazione fotocatalitica (1) che porta ad un'eventuale ossidazione ed alla successiva formazione di impurità come le ammine aromatiche (2) alcune delle quali svolgono attività cancerogena.

Formula molecolare   C₁₆H₁₀N₂Na₂O₇S₂

Peso molecolare  452.4 g/mol

CAS  2783-94-0

EC number   220-491-7

Sinonimi: 

• Ci 15985
• Aminoazobenzenesulfonic acid
• 4'-aminoazobenzene-4-sulphonic acid
• 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid
• 4-[(E)-2-(4-aminophenyl)diazen-1-yl]benzene-1-sulfonic acid
• C.I. 13011 (Free acid)
• MDL number MFCD00035778

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Li M, He W, Liu Y, Wu H, Wamer WG, Lo YM, Yin JJ. FD&C Yellow No. 5 (tartrazine) degradation via reactive oxygen species triggered by TiO2 and Au/TiO2 nanoparticles exposed to simulated sunlight. J Agric Food Chem. 2014 Dec 10;62(49):12052-60. doi: 10.1021/jf5045052. Epub 2014 Nov 24. PMID: 25393426.

Abstract. When exposed to light, TiO2 nanoparticles (NPs) become photoactivated and create electron/hole pairs as well as reactive oxygen species (ROS). We examined the ROS production and degradation of a widely used azo dye, FD&C Yellow No. 5 (tartrazine), triggered by photoactivated TiO2 NPs. Degradation was found to follow pseudo-first order reaction kinetics where the rate constant increased with TiO2 NP concentration. Depositing Au on the surface of TiO2 largely enhanced electron transfer and ROS generation, which consequently accelerated dye degradation. Alkaline conditions promoted ROS generation and dye degradation. Results from electron spin resonance spin-trap spectroscopy suggested that at pH 7.4, both hydroxyl radical (•OH) and singlet oxygen ((1)O2) were responsible for dye discoloration, whereas at pH 5, the consumption of (1)O2 became dominant. Implications for dye degradation in foods and other consumer products that contain both TiO2 and FD&C Yellow No. 5 as ingredients are discussed.

(2) Belai N, White SR. Determination of Unsulfonated Aromatic Amines in FD&C Yellow No. 5 and FD&C Yellow No. 6 by Liquid Chromatography-Triple Quadrupole Mass Spectrometry. J AOAC Int. 2019 Mar 1;102(2):580-589. doi: 10.5740/jaoacint.18-0165. 

Abstract. Background: This paper describes a simple and sensitive ultra-HPLC-triple quadrupole MS (LC-MS/MS) method for the determination of six unsulfonated aromatic amines in the color additives FD&C Yellow No. 5 (Y5) and FD&C Yellow No. 6 (Y6). The six amines determined by this method are aniline (ANL), benzidine (BNZ), 4-aminobiphenyl (4ABP), 4-aminoazobenzene (4AAB), 2-aminobiphenyl (2ABP), and 4-aminobenzonitrile (4ABN). Objective: This method is intended for use in batch certification of the color additives by the U.S. Food and Drug Administration (FDA) to ensure that each lot meets published specifications for coloring foods, drugs, and cosmetics. Methods: A modified quick, easy, cheap, effective, rugged, and safe (QuEChERS) procedure is used for extraction of the amines. Quantitative determination was performed in electrospray positive ionization and multiple-reaction monitoring modes. Results: Validation of the method demonstrated overall recovery of 101-115% and precision of 1.74-9.78% for all analytes. Excellent regression coefficients were obtained, with values >0.999. Conclusions: The validated method was successfully used for the analyses of 30 Y5 and Y6 samples and provided results that are consistent with results from the current method used by FDA, with greater sensitivity and low matrix effects. Highlights: The validation results demonstrate that the new LC-MS/MS method is applicable for use in routine batch certification.