Etile paraidrossibenzoato sodico (Ethyl Paraben o Ethyl Parahydroxybenzoate) è un composto chimico che appartiene alla famiglia dei parabeni ed è un estere formato dalla reazione di etanolo con Parahydroxybenzoate.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Ethyl , Ethyl Group  (C₂H^-5): Il gruppo etilico è un gruppo funzionale derivato dall'etano (C₂H₆). È composto da due atomi di carbonio e cinque atomi di idrogeno. Quando un atomo di idrogeno viene rimosso dall'etano, si forma un gruppo etilico, che può formare un legame con altri atomi o gruppi di atomi. Nel contesto del parabene etilico, il gruppo etilico è legato all'atomo di ossigeno del gruppo carbossilico dell'acido p-idrossibenzoico, formando un legame estereo.
• Parahydroxybenzoate. Deriva dall'acido p-idrossibenzoico, che è un tipo di parabene. I parabeni sono una classe di conservanti ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici e farmaceutici. La struttura dell'acido p-idrossibenzoico consiste in un anello benzenico (un anello esagonale di sei atomi di carbonio) a cui sono legati un gruppo carbossilico (-COOH) e un gruppo ossidrilico (-OH). Nella configurazione para, questi due gruppi sono attaccati ai lati opposti dell'anello benzenico. Quando il gruppo carbossilico dell'acido p-idrossibenzoico reagisce con l'etanolo durante l'esterificazione, forma l'estere noto come parabene etilico.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Produzione. La prima fase riguarda la produzione di acido paraidrossibenzoico, che in genere deriva da una reazione tra fenolo e anidride carbonica in un processo noto come reazione di Kolbe-Schmitt.
• Esterificazione. L'acido paraidrossibenzoico entra in reazione con l'etanolo. In questo processo di esterificazione, il gruppo carbossilico (COOH) dell'acido paraidrossibenzoico reagisce con il gruppo ossidrilico (OH) dell'etanolo per formare un estere, rilasciando acqua come sottoprodotto. Il composto risultante è l'etile paraidrossibenzoato.

A cosa serve e dove si usa

Alimentazione

Ingrediente inserito nella lista degli additivi alimentari europei come E215, conservante.

Conservante. Qualsiasi prodotto contenente composti organici, inorganici, acqua, ha necessità di essere preservato dalla contaminazione microbica. I conservanti agiscono contro lo sviluppo dei microrganismi dannosi e contro l'ossidazione del prodotto.

Sicurezza

I Parabeni sono composti chimici conservanti che sono stati oggetto di attenzione da parte della letteratura scientifica quali possibili interferenti endocrini (in particolare propylparaben e butiylparabene) cioè con possibilità di danneggiare le ghiandole del nostro corpo che producono ormoni, in particolare nel seno. Lo studio di Darbre ed altri del 2004 poneva in evidenza come i parabeni rimangano nel nostro corpo come esteri intatti. Dopo questo studio, una parte della letteratura scientifica, nel 2005 e nel 2006, ha sollevato dubbi sulle conclusioni di Darbre sostenendone la limitatezza. Tuttavia, sia la FDA statunitense che l'SCCP europeo hanno autorizzato nel 2006 l'uso di un parabene singolo in prodotti cosmetici nella concentrazione dello 0,4% e l'uso di parabeni totali nella concentrazione di 0,8%. Non mancano comunque gli studi che ritengono inutili le limitazioni: M. G. Kirchhof ed altri, nel 2013, ritiene che i parabeni siano tra i conservanti più sicuri e ben tollerati e che i dati attuali non supportino regolamenti drastici o restrizioni personali all'esposizione. Darbre nel 2014 ha pubblicato un ulteriore studio in cui ha dimostrato come i parabeni possano causare danni al DNA.

11-6-2019 Avevo scritto alla Direzione europea per la salute e la sicurezza alimentare (DG SANTE) riproponendo i dubbi sulla sicurezza dei parabeni e di E117 titanio diossido. Finalmente anche da questo ente è arrivata la risposta che chiarisce ogni dubbio:

"Per quanto riguarda l'uso di metil- e propilparaben come eccipienti nei medicinali per uso umano per uso orale, vi consiglierei di guardare le informazioni fornite dall'Agenzia Europea dei Medicinali su https://www.ema.europa.eu/en/use-methyl-propylparaben-excipients-human-medicinal-products-oral-use Questo documento di riflessione si occupa di metil- e propilparaben, poiché questi sono i parabeni usati prevalentemente nelle formulazioni farmaceutiche orali. Il focus di questo documento è sui possibili effetti di interferenza endocrina negli esseri umani."

I parabeni sono componenti discussi e sulla cui sicurezza sono stati sollevati molti dubbi, soprattutto per i danni che produrrebbero all'ambiente acquatico dove vengono scaricati dopo l'uso (1).

I parabeni possono contribuire all'obesità (2).

• Formula molecolare    C₉H₉NaO₃  C₉H₉O₃Na
• Peso molecolare    188.16 g/mol
• CAS   35285-68-8    
• UNII    Z0D00IVA10
• EC number    252-487-6
• Nikkaji Number    J42.047F

Sinonimi:

• Sodium ethylparaben
• sodium;4-ethoxycarbonylphenolate
• Sodium Ethyl Parahydroxybenzoate
• Benzoic acid, 4-hydroxy-, ethyl ester, sodium salt
• 4-Hydroxybenzoic acid, ethyl ester, sodium salt
• Ethylparaben sodium (NF)
• Ethylparaben, sodium salt
• EINECS 252-487-6
• Ethyl p-hydroxybenzoate, sodium salt
• Sodium 4-ethoxycarbonylphenoxide
• Sodium 4-(ethoxycarbonyl)phenolate

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Terasaki M, Abe R, Makino M, Tatarazako N. Chronic toxicity of parabens and their chlorinated by-products in Ceriodaphnia dubia.  Environ Toxicol. 2013 Dec 27. doi: 10.1002/tox.21944. [Epub ahead of print]

Popa DS, Bolfa P, Kiss B, Vlase L, Păltinean R, Pop A, Cătoi C, Crişan G, Loghin F.
 Influence of Genista tinctoria L. or methylparaben on subchronic toxicity of bisphenol A in rats. Biomed Environ Sci. 2014 Feb;27(2):85-96. doi: 10.3967/bes2014.021.

(2) Hu P, Chen X, Whitener RJ, Boder ET, Jones JO, Porollo A, Chen J, Zhao L. Effects of parabens on adipocyte differentiation. Toxicol Sci. 2013 Jan;131(1):56-70. doi: 10.1093/toxsci/kfs262. Epub 2012 Sep 5.