Acido jasmonico (JA) – cos’è, proprietà, usi e note di sicurezza per cosmetica, agricoltura e R&D
Jasmonic acid – C₁₂H₁₈O₃
Sinonimi: JA, (−)-acido jasmonico (forma naturale), (±)-acido jasmonico (miscela racemica), jasmonati (classe correlata)
INCI / funzioni: l’acido jasmonico come sostanza pura non è tipicamente impiegato come INCI “mainstream” nei cosmetici UE; in cosmetica risultano più frequenti derivati jasmonatI (es. Tetrahydrojasmonic Acid) con funzioni dedicate secondo repertori ingredienti
Definizione
L’acido jasmonico (JA) è un composto organico appartenente alla famiglia jasmonati, noto soprattutto come ormone vegetale e molecola di segnalazione coinvolta nelle risposte delle piante a stress biotici (es. attacchi di insetti) e abiotici (es. freddo, siccità). Dal punto di vista compositivo, l’ingrediente coincide principalmente con la molecola acido jasmonico (con possibili differenze di stereoisomeria tra forma naturale e miscele commerciali); nei gradi industriali o di laboratorio possono essere presenti tracce di isomeri correlati e impurità di processo entro specifica. In termini di impiego, l’acido jasmonico è usato soprattutto in R&D, in ambito agronomico come regolatore/elicitatore di risposte di difesa e, in cosmetica, più spesso come riferimento concettuale o tramite derivati (jasmonati) inseriti in strategie anti-age/skin renewal (a seconda del fornitore e del posizionamento).
Alimentazione: non è un ingrediente alimentare tipico; l’interesse è principalmente scientifico o legato a filiere vegetali.
Cosmetica: impiego diretto come acido jasmonico è meno comune; più frequente l’uso di derivati jasmonati in attivi cosmetici (claim e dossier da validare sul prodotto finito).
Medicina: interesse prevalentemente preclinico/di ricerca per la classe dei jasmonati; non equivale a indicazioni cliniche.
Farmaceutica: possibile ruolo come molecola di studio o intermedio in R&D; qualunque applicazione richiede dossier specifico.
Uso industriale: impiego tecnico come standard/ausiliario in chimica analitica, biotecnologie, e sviluppo di derivati (grado-dipendente).
Calorie (valore energetico)
| Parametro | Valore |
|---|
| Valore energetico (100 g) | Non significativo ai fini pratici (uso funzionale/R&D, non nutrizionale) |
| Nota tecnica | Se presente in formulazioni, è normalmente a livelli molto bassi: impatto energetico sul prodotto finito trascurabile |
Dati di identificazione e specifiche
| Parametro | Valore |
|---|
| Formula bruta | C₁₂H₁₈O₃ |
| Massa molare | 210,27 g/mol |
| Nome IUPAC (riferimento, forma naturale) | {(1R,2R)-3-oxo-2-[(2Z)-pent-2-en-1-yl]cyclopentyl}acetic acid |
| UNII (riferimenti di banca dati) | 6RI5N05OWW |
| Forma commerciale | Numero CAS | Nota operativa |
|---|
| (−)-acido jasmonico (forma naturale, stereospecifica) | 6894-38-8 | spesso indicato come “jasmonic acid” in cataloghi e banche dati |
| (±)-acido jasmonico (miscela di isomeri) | 77026-92-7 | tipico di gradi “mixture of isomers”; verificare purezza/isomeria su CoA |
| CAS alternativi riportati da fornitori (grado-dipendente) | 3572-66-5, 221682-41-3 (esempi) | da trattare come varianti di catalogazione: controllare sempre SDS/CoA del lotto |
Principali sostanze contenute
| Classe | Componenti principali | Nota tecnica |
|---|
| Jasmonati | acido jasmonico (principale) | driver di proprietà chimiche e “posizionamento” funzionale |
| Isomeri (grado-dipendente) | frazioni stereoisomeriche/iso-jasmoniche in tracce | influenzano ripetibilità e dati analitici (GC/HPLC) |
| Tracce controllate | impurità di processo entro specifica | rilevanti per QC e conformità |
Proprietà fisico-chimiche (rilevanti in pratica)
| Proprietà | Indicazione (tipica, indicativa) |
|---|
| Stato fisico | solido o liquido viscoso grado-dipendente (spesso materiale da laboratorio) |
| Densità | ~1,1 g/cm³ (riferimento) |
| Punto di ebollizione | ~160 °C a pressione ridotta (dato di riferimento) |
| Solubilità | in generale limitata in acqua; migliore in solventi organici/polari (dipende da pH e veicolo) |
Ruolo funzionale e posizionamento
| Ambito | Ruolo tipico | Chiarimento |
|---|
| Biologia vegetale / agronomia | segnalazione e regolazione risposte di difesa | impiego più consolidato come “plant growth regulator/elicitor” in contesti tecnici |
| Cosmetica (R&D) | ispirazione biologica e/o uso di derivati jasmonati | spesso si lavora su derivati più gestibili e “cosmetic-ready” rispetto alla sostanza pura |
| Ricerca pharma | molecola/classe di interesse preclinico | non è un’indicazione terapeutica; richiede evidenze e dossier dedicati |
Compatibilità formulativa (orientativa)
| Sistema / variabile | Compatibilità | Note di controllo |
|---|
| Sistemi acquosi | da valutare | possibile necessità di veicoli/solubilizzanti; pH può influire su comportamento (acido carbossilico) |
| Emulsioni | da valutare | gestione in fase oleosa o pre-solubilizzazione; verificare stabilità e odore |
| Gels/polimeri | sensibile | potenziale impatto su trasparenza/viscosità se non correttamente solubilizzato |
| Conservanti | da verificare | compatibilità da validare sul prodotto finito (challenge test) |
Linee guida d’uso (indicative)
| Ambito | Indicazione | Nota tecnica |
|---|
| Cosmetica | non esiste un range universale per acido jasmonico “puro” | attenersi a dati fornitore e valutazione di sicurezza; più comune scegliere derivati con dossier cosmetico |
| Agronomia / R&D | variabile | definire in base a matrice, obiettivo e normativa locale; usare schede tecniche e protocolli sperimentali |
Applicazioni tipiche
Ricerca su segnalazione vegetale, stress e difese (JA come riferimento).
Agronomia: impiego tecnico come regolatore/elicitatore (in base a pratiche e normative applicabili).
Cosmetica: più spesso tramite derivati jasmonati (strategie anti-age/skin renewal in contesti di sviluppo, con claim da supportare).
Qualità, gradi e specifiche
| Parametro | Dettaglio |
|---|
| Gradi | prevalentemente laboratorio/R&D; disponibilità e specifiche variabili per uso industriale |
| Controlli consigliati | identità (HPLC/GC), profilo isomerico, purezza, acqua/umidità, solventi residui (se presenti), documentazione CoA/SDS |
| Nota operativa | la parte critica è la ripetibilità: definire marker analitici e specifiche di accettazione |
Sicurezza, normativa e ambiente
| Aspetto | Indicazioni operative |
|---|
| Profilo di sicurezza | dipende dal grado e dall’uso; alcuni fornitori lo riportano come non classificato per pericolosità in specifici gradi di laboratorio, ma fa fede la SDS del lotto |
| Gestione in laboratorio/produzione | usare DPI e ventilazione adeguati; evitare contatto prolungato e aerosol; applicare valutazione rischio |
| Ambiente | evitare rilascio; gestire residui e solventi come rifiuti chimici secondo classificazione locale |
Troubleshooting formulativo
| Problema | Possibile causa | Azioni correttive |
|---|
| Torbidità/precipitazione | solubilità insufficiente o veicolo non idoneo | pre-solubilizzare, ottimizzare veicolo/solubilizzante, modulare pH e forza ionica |
| Variazioni lotto-lotto | differenze di isomeria/purezza | fissare specifiche su profilo isomerico (GC/HPLC) e purezza; qualifica fornitore |
| Instabilità in gel trasparenti | incompatibilità con polimeri/struttura del gel | ridurre dose, cambiare polimero, ottimizzare ordine di aggiunta e fase di incorporazione |
| Claim non sostenibile | mancanza di evidenze sul prodotto finito | impostare piano test (stabilità, safety, efficacia) e dossier claim coerente |
Conclusione
L’acido jasmonico (JA) è una molecola chiave della segnalazione vegetale, rilevante soprattutto in agronomia e R&D. In cosmetica, l’impiego diretto della sostanza pura è meno comune rispetto a derivati jasmonati con migliore gestibilità formulativa e dossier più orientati all’uso cutaneo. Per un utilizzo tecnicamente robusto servono: chiarire forma/CAS (naturale vs miscela), controllare profilo isomerico e purezza (CoA), e validare compatibilità e sicurezza sul prodotto finito.
Studi
L'Acido jasmonico è un ormone vegetale che ha un'azione importante di difesa contro i parassiti delle piante ed è un regolatore della crescita dei vegetali. Il suo ruolo è fondamentale nei processi metabolici e nei sistemi di segnalazione quando le piante sono stressate e ferite da parassiti (1).
Deriva dall'acido grasso alfa linolenico, attraverso la formazione di molti intermedi (2) e si trova nelle mele, caffè, foglie di pomodoro, tabacco ed erba medica, mentre gli esteri sono presenti in una specie di gelsomino, il Jasminum grandiflorum e ne conferiscono il profumo.
Bibliografia_______________________________________
(1) Farmer EE, Ryan CA. Octadecanoid precursors of jasmonic acid activate the synthesis of wound-inducible proteinase inhibitors. Plant Cell. 1992;4:129–34
Abstract. Jasmonic acid and methyl jasmonate have been shown previously to be powerful inducers of proteinase inhibitors in tomato, tobacco, and alfalfa leaves. We show here that when proposed octadecanoid precursors of jasmonic acid, i.e., linolenic acid, 13(S)-hydroperoxylinolenic acid, and phytodienoic acid, were applied to the surfaces of tomato leaves, these compounds also served as powerful inducers of proteinase inhibitor I and II synthesis, a simulation of a wound response. By contrast, compounds closely related to the precursors but which are not intermediates in the jasmonic acid biosynthetic pathway did not induce proteinase inhibitor synthesis. These results suggest that the octadecanoid intermediates may participate in a lipid-based signaling system that activates proteinase inhibitor synthesis in response to insect and pathogen attack.
(2) Bharathi K, Sreenath HL. Identification and Analysis of Jasmonate Pathway Genes in Coffea canephora (Robusta Coffee) by In Silico Approach. Pharmacogn Mag. 2017 Jul;13(Suppl 2):S196-S200. doi: 10.4103/pm.pm_518_16.
Abstract. Background: Coffea canephora is the commonly cultivated coffee species in the world along with Coffea arabica. Different pests and pathogens affect the production and quality of the coffee. Jasmonic acid (JA) is a plant hormone which plays an important role in plants growth, development, and defense mechanisms, particularly against insect pests. The key enzymes involved in the production of JA are lipoxygenase, allene oxide synthase, allene oxide cyclase, and 12-oxo-phytodienoic reductase. There is no report on the genes involved in JA pathway in coffee plants. Objective: We made an attempt to identify and analyze the genes coding for these enzymes in C. canephora. Materials and methods: First, protein sequences of jasmonate pathway genes from model plant Arabidopsis thaliana were identified in the National Center for Biotechnology Information (NCBI) database. These protein sequences were used to search the web-based database Coffee Genome Hub to identify homologous protein sequences in C. canephora genome using Basic Local Alignment Search Tool (BLAST). Results: Homologous protein sequences for key genes were identified in the C. canephora genome database. Protein sequences of the top matches were in turn used to search in NCBI database using BLAST tool to confirm the identity of the selected proteins and to identify closely related genes in species. The protein sequences from C. canephora database and the top matches in NCBI were aligned, and phylogenetic trees were constructed using MEGA6 software and identified the genetic distance of the respective genes. The study identified the four key genes of JA pathway in C. canephora, confirming the conserved nature of the pathway in coffee. The study expected to be useful to further explore the defense mechanisms of coffee plants. Conclusion: JA is a plant hormone that plays an important role in plant defense against insect pests. Genes coding for the 4 key enzymes involved in the production of JA viz., LOX, AOS, AOC, and OPR are identified in C. canephora (robusta coffee) by bioinformatic approaches confirming the conserved nature of the pathway in coffee. The findings are useful to understand the defense mechanisms of C. canephora and coffee breeding in the long run. Summary: JA is a plant hormone that plays an important role in plant defense against insect pests. Genes coding for the 4 key enzymes involved in the production of JA viz., LOX, AOS, AOC and OPR were identified and analyzed in C. canephora (robusta coffee) by in silico approach. The study has confirmed the conserved nature of JA pathway in coffee; the findings are useful to further explore the defense mechanisms of coffee plants. Abbreviations used:C. canephora: Coffea canephora; C. arabica: Coffea arabica; JA: Jasmonic acid; CGH: Coffee Genome Hub; NCBI: National Centre for Biotechnology Information; BLAST: Basic Local Alignment Search Tool; A. thaliana: Arabidopsis thaliana; LOX: Lipoxygenase, AOS: Allene oxide synthase; AOC: Allene oxide cyclase; OPR: 12 oxo phytodienoic reductase.
Acido jasmonico 
