Hexylene glycol è un composto chimico glicole in cui i due gruppi idrossi sono nelle posizioni 2 e 4 del 2-metilpentano (isopentano).
Hexylene Glycol è un glicole sintetico utilizzato principalmente come solvente, emulsionante e agente di viscosità nelle formulazioni cosmetiche. È apprezzato per la sua capacità di migliorare la texture del prodotto e la ritenzione di umidità, migliorando nel contempo la stabilità delle formulazioni.
Composizione Chimica e Struttura
La composizione chimica del Hexylene Glycol include:
- Hexylene Glycol: Un diolo con una catena di sei atomi di carbonio, noto per le sue proprietà solventi e la capacità di sciogliere altri ingredienti.
Strutturalmente, il Hexylene Glycol presenta due gruppi idrossilici (–OH) legati a una struttura di esano, contribuendo alla sua efficacia come umettante e solvente.
Proprietà Fisiche
- Aspetto: Tipicamente un liquido chiaro e incolore.
- Solubilità: Solubile in acqua e in solventi organici, rendendolo versatile per varie formulazioni.
- pH: Generalmente neutro, attorno a 6-7.
- Odore: Leggero, caratteristico dei glicoli.
- Stabilità: Stabile in condizioni di stoccaggio normali; deve essere protetto da temperature estreme.
Processo di Produzione
- Sintesi: Il Hexylene Glycol è prodotto attraverso la reazione dell'acetilene con il formaldeide o per idrogenazione dell'1,2-esandiolo.
- Purificazione: Il prodotto risultante viene purificato per rimuovere eventuali materiali non reagiti e impurità.
- Formulazione: Il Hexylene Glycol purificato è incorporato in prodotti cosmetici, spesso combinato con altri ingredienti per migliorare le prestazioni.
Si presenta in forma di liquido incolore, con odore tipico di ammoniaca, solubile in acqua etanolo e nella maggior parte dei solventi organici.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Le applicazioni principali di Hexylene glycol (Hexylene Glycol/2-methylpentane-2,4-diol) sono principalmente in cosmetica come tensioattivo ed emulsionante di basso peso molecolare e per aggiungere fragranza ai prodotti.
Funzioni INCI:
Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili e sono utilizzate per lenire o ammorbidire la pelle ed emulsionare, quindi hanno necessità di un ingrediente specifico, stabilizzante. Questo ingrediente forma un film, abbassa la tensione superficiale e rende miscibili due liquidi immiscibili. Un fattore molto importante che influisce sulla stabilità dell'emulsione è la quantità dell'agente emulsionante. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzarne direttamente stabilità, proprietà sensoriali e tensione superficiale anche dei filtri solari, modulando le prestazioni filmometriche.
Agente condizionante della pelle. Rappresenta il perno del trattamento topico della pelle in quanto ha la funzione di ripristinare, aumentare o migliorare la tolleranza cutanea a fattori esterni, compresa la tolleranza dei melanociti. La funzione più importante dell'agente condizionante è prevenire la disidratazione della pelle, ma il tema è piuttosto complesso e coinvolge emollienti ed umettanti che possono essere aggiunti nella formulazione.
Solvente. E' la sostanza che consente di sciogliere o disperdere, in soluzione, tensioattivi, oli, coloranti, aromi, conservanti battericidi. In pratica scioglie altri componenti presenti in una formulazione cosmetica. I solventi sono generalmente liquidi (acquosi e non acquosi).
Tensioattivo - Agente di pulizia. I prodotti cosmetici utilizzati per detergere la pelle utilizzano l'azione tensioattiva che produce un abbassamento della tensione superficiale dello strato corneo facilitando la rimozione di sporco e impurità.
Profumo. A differenza della fragranza che può contenere anche odori leggermente meno gradevoli o caratteristici, la dizione profumo indica soltanto le profumazioni molto gradevoli. Utilizzato per profumi e materie prime aromatiche.
Medicina
In prodotti farmaceutici è un cosiddetto "prodotto intermedio" ed è inserito in formule come eccipiente, solvente, fragranza. Ha dimostrato un'efficacia antibatterica ed antifungina migliore di propylene glycol e 1,3-butylene glycol (1).
Applicazioni industriali
E' un prodotto molto comune ed è variamente impiegato e utilizzato come solvente, agente di rinforzo e legame nei seguenti prodotti:
- lubrificanti e grassi
- prodotti antigelo diesel e benzina
- adesivi e sigillanti
- lucidi e cere
- prodotti per la cura dell'aria
- lavaggio e prodotti per la pulizia
- prodotti di rivestimento
- riempitivi
- stucchi
- intonaci
- argilla da modellare
- pitture a dito
- cosmetici e prodotti per la cura personale
- regolatori di pH
- prodotti per il trattamento dell'acqua
- laboratorio
- lavori di costruzione
- servizi sanitari, ricerca e sviluppo scientifici.
- tessile
- pelli o pelliccia
- sostanze chimiche
Sicurezza
Come per la maggior parte dei composti chimici, anche Hexylene glycol non fa eccezione, anche se in misura ridotta, per casi di allergie (2).
Hexylene glycol studi
Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Hexylene glycol/2-Methyl-2,4-pentanediol
| Appearance | Colorless liquid |
| Density | 1.0±0.1 g/cm3 0.925 g/mL at 25 °C (lit.) |
Boiling Point
| 197.5±0.0 °C at 760 mmHg |
| Melting Point | −40° |
| Flash Point | 93.9±0.0°C 201 °F |
| Purity | ≥99% |
| Water | ≤0.5% |
Acidity(mgKOH/g)
| ≤0.2 |
| Vapour Pressure | 0.1±0.8 mmHg at 25°C kPa 0.006 (20°C) |
Refractive Rate
| n20/D1.427(lit.) |
| PSA | 40.46000 |
| Safety |  |
- Formula molecolare: C6H14O2
- Formula lineare: CH3CH(OH)CH2C(CH3)2OH
- Peso molecolare: 118.176 g/mol
- Massa esatta 118.099380
- UNII: KEH0A3F75J
- CAS: 107-41-5 99113-75-4
- EC Number: 203-489-0
- DSSTox Substance ID DTXSID5021885
- IUPAC 2-methylpentane-2,4-diol
- InChI=1S/C6H14O2/c1-5(7)4-6(2,3)8/h5,7-8H,4H2,1-3H3
- InChl Key SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES CC(CC(C)(C)O)O
- PubChem Substance ID 329749326
- MDL number MFCD00004547
- Beilstein Registry Number 1098298
- ChEBI 62995
- ICSC 0660
- NSC 8098
- RTECS SA0810000
- UN 1993
- NCI
Sinonimi:
- 2-Methylpentane-2,4-diol
- 2-METHYL-2,4-PENTANEDIOL
- 1,1,3-trimethyl-1,3-propanediol
- (+/-)-2-Methyl-2,4-pentanediol
- 2-Methylpentan-2,4-diol
- alpha,alpha,alpha'-Trimethyltrimethylene glycol
- 1,3-dimethyl-3-hydroxybutanol
- (+-)-2-Methyl-2,4-pentanediol
- 1,3,3-trimethyl-1,3-propanediol
- 2methyl-2,4-pentanediol
- 2-methyl-2-4-pentanediol
- SCHEMBL19379
- 2,4-Pentanediol,2-methyl-
- 2-Methyl-pentane-2,4-diol
- 1,3-Trimethyltrimethylenediol
- Diolane
- Pinakon
- 2,4-Dihydroxy-2-methylpentane
- 2,4-Pentanediol, 2-methyl-
- Isol
- 4-Methyl-2,4-pentanediol
- 1,1,3-Trimethyltrimethylenediol
- 2-Methyl pentane-2,4-diol
- 2-Methyl-2,4-pentandiol
Bibliografia_____________________________________________________________________
(1) Kinnunen T, Koskela M. Antibacterial and antifungal properties of propylene glycol, hexylene glycol, and 1,3-butylene glycol in vitro. Acta Derm Venereol. 1991;71(2):148-50.
Abstract. The antimicrobial properties of three glycols, - propylene glycol, hexylene glycol, and 1,3-butylene glycol - against Candida albicans, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus pyogenes A, Streptococcus mitis, and E. coli were studied in vitro. Within 20 h, 10% and 30% hexylene glycol in fresh tryptic soy broth were able to kill all the micro-organisms listed above. Five percent hexylene glycol showed some antimicrobial properties but the 1% agent had no effect. Thirty percent 1,3-butylene glycol and 30% propylene glycol were approximately as effective as 10% HG. The results speak in favour of using hexylene glycol in cosmetic and dermatological vehicles instead of propylene glycol and 1,3-butylene glycol.
(2) Spoerl D, Scherer K, Bircher AJ. Contact urticaria with systemic symptoms due to hexylene glycol in a topical corticosteroid: case report and review of hypersensitivity to glycols. Dermatology. 2010;220(3):238-42. doi: 10.1159/000275703.
Hexylene glycol 
2-methylpentane-2,4-diol
