Compendio degli studi più significativi con riferimento a proprietà, assunzione, effetti.

Svensson A. Allergic contact dermatitis to laureth-4. Contact Dermatitis. 1988 Feb;18(2):113-4. doi: 10.1111/j.1600-0536.1988.tb02759.x.

Friberg SE, Aikens PA. Constant vapor pressure emulsions evaporation: Linalool/water stabilized by Laureth 4. J Colloid Interface Sci. 2009 May 15;333(2):599-604. doi: 10.1016/j.jcis.2009.02.034.

Abstract.  Evaporation paths were calculated in the title system using the relevant part of its published phase diagram and the assumption of equilibrium between vapor and liquids.

Friberg SE, Szymula M, Fei L, Barber J, Al-Bawab A, Aikens PA. Vapour pressure of a fragrance ingredient during evaporation in a simple emulsion. Int J Cosmet Sci. 1997 Dec;19(6):259-70. doi: 10.1046/j.1467-2494.1997.171722.x.

Abstract. The phase diagram water, phenethyl alcohol and laureth 4 was determined and the variation of the vapour pressure of the alcohol was determined during evaporation using gas chromatographic head-space analysis.

 Friberg SE, Al Bawab A. Phase behavior of beta hydroxy-acids with laureth 4. J Pharm Sci. 2006 Aug;95(8):1834-40. doi: 10.1002/jps.20554.

Abstract. The colloidal structures of beta carboxylic acid topical vesicle formulations were determined and the changes during evaporation after applications were estimated from phase diagrams. 

Al-Bawab A. Investigation of the phase behavior and an evaporation study of systems of lavender oil, water, Laureth 4, and Tween 80. J Cosmet Sci. 2003 Sep-Oct;54(5):429-41.

Abstract. Natural essential lavender oil was obtained by steam distillation from the flowering plants. The phase behavior of a system of natural lavender oil, distilled water, and two stabilizers was investigated.

Al-Bawab A, Friberg SE. Phase behavior of the alpha-hydroxyoctanoic acid/Laureth 4/white oil/water system and preliminary evaluation of the phase changes during evaporation of its emulsion. J Cosmet Sci. 2002 May-Jun;53(3):151-64.

Abstract. The phase diagram was determined for the alpha-hydroxyoctanoic acid/Laureth 4/white oil/water system using visual observation with an optical microscope. Typical emulsions were evaporated to determine the structural changes.

Laureth-4 è un composto chimico, estratto dall'acido laurico, un grasso saturo ricavato dall'olio di cocco o dall'olio di palma, con procedura di etossilazione tramite ossido di etilene per cui non è escluso che vi si trovino residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici ritenuti cancerogeni. 

I laureth-appartengono alla famiglia degli eteri di polietilenglicole alchilico (PEG), composti prodotti dalla reazione dell'alcol laurilico con uno o più equivalenti di ossido di etilene.

Il nome definisce la struttura della molecola:

• Laureth è  una miscela di polietilenglicoli (PEG) e alcool laurilico. Il termine "laureth" è una contrazione di "lauryl ether", dove "lauryl" si riferisce al gruppo laurilico derivato dall'acido laurico, un acido grasso a catena media presente nell'olio di cocco e nell'olio di palma.
• 4 è il numero medio di unità di ossido di etilene (EO) ripetute nella molecola.

Il procedimento di sintesi si svolge in diverse fasi:

• Estrazione.Le materie prime sono l'alcol laurilico e l'ossido di etilene. L'alcol laurilico è ottenuto dall'olio di cocco o di palma, mentre l'ossido di etilene è un prodotto petrolchimico.
• Etossilazione. L'alcol laurilico viene fatto reagire con l'ossido di etilene in un processo chiamato etossilazione. Questa reazione è catalizzata da una base, in genere un alcali forte come l'idrossido di potassio. Il "4" in "Laureth-4" indica che per ogni mole di alcol laurilico vengono aggiunte in media 4 moli di ossido di etilene.
• Neutralizzazione. Il prodotto della reazione di etossilazione viene neutralizzato, in genere con un acido come l'acido citrico.
• Depurazione. Il prodotto risultante viene purificato attraverso una serie di passaggi che possono includere la distillazione e la filtrazione per rimuovere eventuali materiali e sottoprodotti non reagiti.
• Controllo di qualità. Il prodotto finale viene testato per garantire che soddisfi gli standard di qualità.

Si presenta in forma di liquido chiaro da bianco acqua a leggermente giallo pallido.

A cosa serve e dove si usa

Cosmetica

E' un prodotto chimico intermedio, agente tensioattivo addensante e solubilizzante non ionico commerciale con funzione funzione emulsionante e viene usato in prodotti cosmetici quali shampoo, saponi liquidi ed altri prodotti per la cura della persona quali prodotti idratanti, deodoranti ed ammorbidenti per cuticole. Gli emulsionanti hanno la proprietà di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.

Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono  il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli.

Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.

Il Laureth-4 conferisce anche un aspetto morbido ai prodotti cosmetici in cui è inserito. 

"Laureth-4 studi"

Caratteristiche tipiche ottimali del prodotto commerciale Tetraethyleneglycol monododecyl ether

• Formula molecolare   C₂₀H₄₂O₅
• Linear Formula   CH₃(CH₂)₁₁(OCH₂CH₂)₄OH
• Peso molecolare   362.551 g/mol
• Massa esatta   362.303223
• CAS  5274-68-0   68551-12-2
• EC Number: 226-097-1
• IUPAC  2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethanol
• InChI=1S/C20H42O5/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-13-22-15-17-24-19-20-25-18-16-23-14-12-21/h21H,2-20H2,1H3 
• InChl Key      WPMWEFXCIYCJSA-UHFFFAOYSA-N
• SMILES  CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCO
• PubChem Substance ID 57653173
• DSSTox Substance ID   DTXSID3063752
• NSC   190605
• MDL number MFCD00043063
• Beilstein Registry Number 1791369
• NACRES  NA.25

Sinonimi: 

• 3,6,9,12-Tetraoxatetracosan-1-ol
• PEG-4 Lauryl ether
• Tetraethylene glycol monododecyl ether
• 3,6,9,12-Tetraoxatetracosan-1-ol
• Tetraethylene glycol monolauryl ether
• Tetraethylene glycol monododecyl ether
• Lauryl alcohol tri(oxyethylene) ethanol
• Dodecyltetraglycol
• Tetraoxyethylene glycol monododecyl ether
• Tetraethylene glycol dodecyl ether
• Polyoxyethylene (4) lauryl ether
• LA 4
• Dodecyl tetraethylene glycol ether
• Polyoxyethylene(4) lauryl ether
• Ethanol, 2-(2-(2-(2-(dodecyloxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)-
• Dodecyltetraethylene glycol monoether
• 2-{2-[2-(2-dodecyloxyethoxy)ethoxy]ethoxy}ethan-1-ol
• Polyethylene glycol dodecyl ether
• Ethanol, 2-[2-[2-[2-(dodecyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]-
• Tetra(oxyethylene) dodecyl ether
• tetraethyleneglycol monododecyl ether
• Tetra(oxydiethanol) monodecyl ether
• 3,9,12-Tetraoxatetracosan-1-ol
• n-Dodecyl tetraethylene glycol ether