Laureth-10 è un composto chimico, un etere alchilico di polietilenglicole (PEG (Polyethylene glycol)) dell'alcol laurilico etossilato (10 mol).
Il nome definisce la struttura della molecola:
- "Laureth-10" è un termine derivato da "lauryl ether" con 10 unità di ossido di etilene.
- Il laurile si riferisce al gruppo laurilico a 12 carboni derivato dall'acido laurico, un acido grasso saturo a catena media presente in vari oli e grassi.
- eth indica che il gruppo laurilico è collegato alle unità di ossido di etilene attraverso un legame etereo, ovvero un atomo di ossigeno collegato a due gruppi contenenti carbonio.
Il numero 10 dopo "Laureth" indica che in media ci sono 10 unità di ossido di etilene per molecola. L'ossido di etilene è un gas utilizzato nella produzione di vari tensioattivi e detergenti.
Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:
- Etossilazione: È il passaggio chiave nella produzione del Laureth-10. In questo processo, l'alcol laurilico reagisce con l'ossido di etilene in presenza di un catalizzatore, solitamente una base forte. Le unità di ossido di etilene si attaccano al gruppo laurilico attraverso un legame etereo. Il numero di unità di ossido di etilene aggiunte può essere controllato per ottenere prodotti con proprietà diverse.
- Purificazione: La miscela di prodotti viene poi purificata per rimuovere i materiali non reagiti e i sottoprodotti. Di solito si tratta di processi di distillazione e/o filtrazione.
- Controllo di qualità: Il prodotto finale viene testato per garantire la conformità alle specifiche richieste. Ciò può includere test di purezza, colore, odore e altre proprietà fisiche e chimiche.
Si presenta in forma di liquido incolore trasparente.
I laureth-appartengono alla famiglia degli eteri di polietilenglicole alchilico (PEG (Polyethylene glycol)), composti prodotti dalla reazione dell'alcol laurilico con uno o più equivalenti di ossido di etilene.
Sicurezza
Il termine "eth" si riferisce alla reazione di etossilazione con l'ossido di etilene, dopo la quale possono rimanere residui di ossido di etilene e 1,4-diossano, composti chimici considerati cancerogeni. Il grado di sicurezza dipende quindi dal grado di purezza del composto ottenuto. Al momento non risultano produttori che forniscano questa informazione in etichetta.
A cosa serve e dove si usa
Cosmetica
Tensioattivo - Agente emulsionante. Le emulsioni sono termodinamicamente instabili. Gli emulsionanti hanno la proprietà di ridurre la tensione interfacciale olio/acqua o acqua/olio, migliorare la stabilità dell'emulsione e anche di influenzare direttamente stabilità, proprietà sensoriali e la tensione superficiale dei filtri solari, modulando le loro prestazioni filmometriche.
Agente deodorante. Quando in formulazioni cosmetiche sono inserite sostanze che emanano un odore sgradevole (tipici esempi sono il metil mercaptano e l'idrogeno solforato derivati dall'aglio) i deodoranti attenuano o cancellano le esalazioni sgradevoli.
Agente antistatico. L'accumulo di elettricità statica ha un'influenza diretta sui prodotti e causa adsorbimento elettrostatico. L'ingrediente antistatico riduce l'accumulo di elettricità statica e la resistività superficiale sulla superficie della pelle e dei capelli.
Formula molecolare C32H66O11
Peso molecolare 626.869 g/mol
CAS 6540-99-4 68002-97-1 6540-99-4
EC number 500-002-6 500-182-6
Sinonimi:
- PEG10-dodecyl
- Anapoe-C12E10
- 3,6,9,12,15,18,21,24,27,30-Decaoxadotetracontan-1-ol
- Decaethylene glycol monododecyl ether
- SCHEMBL60986
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Premessa sui PEG
Poiché la famiglia dei polimeri sintetici PEG (1) è molto numerosa e si trova in molti prodotti cosmetici, di pulizia, medicina ed altro, occorre una premessa conoscitiva sull'argomento che è piuttosto complesso dal punto di vista della sicurezza perché questi prodotti non solo entrano a contatto con la pelle, ma, come nel caso della medicina, vengono ingeriti.
I PEG polimerizzano l'ossido di etilene condensato ed acqua e sono definiti glicoli polietilenici, ma in realtà sono complessi componenti chimici, polimeri legati insieme. Ad esempio, la plastica è polietilene ed ha una consistenza dura, mentre il polietilene aggregato al glicole forma un liquido.
Il numero che compare dopo la sigla PEG rappresenta il peso molecolare e più questo numero è alto, meno penetra nella pelle.
Alcuni studi in Medicina che si riferiscono all'uso del PEG Polietilene glicole in vari campi.
Intestino
Polietilene glicole con o senza elettroliti è efficace per il trattamento della stipsi funzionale, sia negli adulti che in pazienti pediatrici, con grande sicurezza e tollerabilità. Queste preparazioni costituiscono i lassativi osmotici più efficaci (più del lattulosio) e sono il trattamento di prima linea per la stipsi funzionale nel breve e lungo termine. Essi sono efficaci quanto clisteri in fecalomi, evitano la necessità di ricovero in ospedale e sono ben tollerati dai pazienti (soprattutto quando somministrati senza elettroliti) (2).
Nella preparazione della colonscopia, le compresse di Polietilene glicole hanno confermato efficacia, accettabilità, tolleranza e sicurezza simile a quelle del Fosfato di sodio (3).
Polietilene glicole è anche utilizzato per la riparazione dei nervi periferici(4).
Occhi
La malattia dell'occhio secco è un disturbo che colpisce il 5-34% della popolazione adulta mondiale con riduzione della qualità della vita. Le lacrime artificiali o lubrificanti sono la terapia più utilizzata per il trattamento di questa malattia per il loro basso profilo di effetti collaterali, che tentano di modificare le proprietà del film lacrimale. Il Polietilene glicole ha dimostrato un'efficacia clinica nel trattamento di questa malattia (5).
Cervello.
Il Polietilene glicole facilita gli effetti neuroprotettivi del magnesio in trauma cranico (6).
Tumori
Per chemioembolizzazione transarteriosa, il Polietilene glicole è efficace e sicuro per il trattamento del cancro del fegato, come indicato da una buona tollerabilità, qualità della vita e di elevata risposta tumorale (7).
Cosmetica.
Molti tipi di PEG sono idrofili e vengono utilizzati come creme, come preparati dermatologici topici e sono ampiamente utilizzati nei prodotti cosmetici quali tensioattivi, emulsionanti, detergenti, umettanti e condizionatori per la pelle.
La sicurezza varia da tipo a tipo data la complessità strutturale (8).
Bibliografia_______________________________________________________________________
(1) Fruijtier-Pölloth C. Safety assessment on polyethylene glycols (PEGs) and their derivatives as used in cosmetic products. Toxicology. 2005 Oct 15;214(1-2):1-38. doi: 10.1016/j.tox.2005.06.001.
(2) Mínguez M, López Higueras A, Júdez J. Use of polyethylene glycol in functional constipation and fecal impaction. Rev Esp Enferm Dig. 2016 Dec;108(12):790-806. doi: 10.17235/reed.2016.4571/2016.
Santos-Jasso KA, Arredondo-García JL, Maza-Vallejos J, Lezama-Del Valle P. Effectiveness of senna vs polyethylene glycol as laxative therapy in children with constipation related to anorectal malformation. J Pediatr Surg. 2017 Jan;52(1):84-88. doi: 10.1016/j.jpedsurg.2016.10.021.
(3) Chaussade S, Schmöcker C, Toulemonde P, Muñoz-Navas M, O'Mahony V, Henri F. Phosphate tablets or polyethylene glycol for preparation to colonoscopy? A multicentre non-inferiority randomized controlled trial. Surg Endosc. 2017 May;31(5):2166-2173. doi: 10.1007/s00464-016-5214-1.
Tsunoda T, Sogo T, Iwasawa K, Umetsu S, Oikawa-Kawamoto M, Inui A, Fujisawa T. Feasibility and safety of bowel cleansing using low-volume polyethylene glycol with ascorbic acid before pediatric colonoscopy: A pilot study. Dig Endosc. 2017 Mar;29(2):160-167. doi: 10.1111/den.12756.
(4) Hoffman AN, Bamba R, Pollins AC, Thayer WP. Analysis of polyethylene glycol (PEG) fusion in cultured neuroblastoma cells via flow cytometry: Techniques & optimization. J Clin Neurosci. 2017 Feb;36:125-128. doi: 10.1016/j.jocn.2016.10.032.
(5) Pérez-Balbuena AL, Ochoa-Tabares JC, Belalcazar-Rey S, Urzúa-Salinas C, Saucedo-Rodríguez LR, Velasco-Ramos R, Suárez-Sánchez RG, Rodríguez-Carrizalez AD, Oregón-Miranda AA. Efficacy of a fixed combination of 0.09 % xanthan gum/0.1 % chondroitin sulfate preservative free vs polyethylene glycol/propylene glycol in subjects with dry eye disease: a multicenter randomized controlled trial. BMC Ophthalmol. 2016 Sep 20;16(1):164. doi: 10.1186/s12886-016-0343-9.
Labetoulle M, Messmer EM, Pisella PJ, Ogundele A, Baudouin C. Safety and efficacy of a hydroxypropyl guar/polyethylene glycol/propylene glycol-based lubricant eye-drop in patients with dry eye. Br J Ophthalmol. 2017 Apr;101(4):487-492. doi: 10.1136/bjophthalmol-2016-308608.
(6) Busingye DS, Turner RJ, Vink R. Combined Magnesium/Polyethylene Glycol Facilitates the Neuroprotective Effects of Magnesium in Traumatic Brain Injury at a Reduced Magnesium Dose. CNS Neurosci Ther. 2016 Oct;22(10):854-9. doi: 10.1111/cns.12591.
(7) Aliberti C, Carandina R, Sarti D, Mulazzani L, Catalano V, Felicioli A, Coschiera P, Fiorentini G. Hepatic Arterial Infusion of Polyethylene Glycol Drug-eluting Beads for Primary and Metastatic Liver Cancer Therapy. Anticancer Res. 2016 Jul;36(7):3515-21.
(8) Jang HJ, Shin CY, Kim KB. Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG) Compounds for Cosmetic Use. Toxicol Res. 2015 Jun;31(2):105-36. doi: 10.5487/TR.2015.31.2.105.
Laureth-10 
