Disodium EDTA: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza, alternative

Il disodium EDTA è un agente chelante, cioè una sostanza capace di legare ioni metallici come calcio, magnesio e ferro formando complessi stabili. Questa azione riduce la presenza di metalli traccia che possono catalizzare reazioni di ossidazione, migliorando la stabilità di colore, odore e prestazioni della formulazione.
Per questo è utilizzato soprattutto in cosmetici e detergenti, dove aiuta anche a gestire gli effetti dell’acqua dura e a supportare l’efficacia di alcuni conservanti e tensioattivi.
Dal punto di vista chimico appartiene ai poliamminocarbossilati ed è in genere impiegato a basse concentrazioni.
La sua idoneità d’uso e i limiti applicabili dipendono dal tipo di prodotto e dalla normativa di riferimento. 

Il nome descrive la struttura della molecola:

• "Disodium" si riferisce alla presenza di due ioni sodio nella molecola. Il sodio è un elemento chimico con il simbolo Na e il numero atomico 11.
• "EDTA" sta per etilendiamminotetraacetico, un tipo di acido carbossilico poliamminico. È noto per la sua capacità di chelare gli ioni metallici, il che significa che può formare legami multipli con un singolo ione metallico.

Il processo di sintesi avviene in diverse fasi:

• Fase 1: Preparazione delle materie prime: acido etilendiamminotetraacetico e l'idrossido di sodio o carbonato di sodio.
• Fase 2: Reazione di neutralizzazione. L'acido etilendiamminotetraacetico viene fatto reagire con idrossido di sodio o carbonato di sodio. Questa reazione è un tipo di reazione di neutralizzazione, in cui l'acido (EDTA) reagisce con la base (idrossido di sodio o carbonato di sodio) per formare acqua e un sale (EDTA disodico).
• Fase 3: Cristallizzazione e purificazione. L'EDTA disodico risultante viene cristallizzato e purificato per ottenere il prodotto finale.

Si presenta in forma di polvere bianca, inodore, insapore,  facilmente solubile in acqua, ammoniaca, soluzioni acquose di idrossido di sodio, carbonato di sodio, difficilmente solubile in solventi organici come  l'etere etilico o l'alcol.

Alternative

Studi

In chimica è un agente di complessazione a sei atomi di coordinazione che regola l'equilibrio tra ligando e ioni metallici, sovente addizionato al lisato a ioni complessi di magnesio e calcio per  stabilizzare l'acido nucleico e degradare l'attività della nucleasi. Controlla la velocità di polimerizzazione. Ha inoltre funzione di agente chelante cioè un agente che si lega ad un altro per favorirne l'eliminazione o le reazioni dannose causate da ioni metallici e per formare un complesso stabile solubile in acqua. Questi studi ne spiegano il meccanismo (1).  Può chelare con una grande maggioranza di ioni metallici diversi dai metalli alcalini quali calcio, magnesio, ferro, rame e altri ioni polivalenti.

Funziona anche come decalcificante (2) e come metodo antiossidante chiamato anche metodo Fenton (3).

Ampiamente utilizzato per prevenire l'ossidazione causata da metalli.

Alimentazione

Etichettato con il numero E385 nella lista degli additivi alimentari europei, il Disodium EDTA è un composto chimico che viene aggiunto agli alimenti con funzione di agente conservante e agente chelante per impedire il deterioramento del prodotto in cui è inserito e contrastare altri ingredienti.

Si trova in bevande gassate, gelatine, fagioli in scatola, maionese ed altro.

Per controllarne la presenza negli alimenti è stato sviluppato un metodo di rilevamento per la determinazione quantitativa : È stato sviluppato un metodo HPLC conveniente per la determinazione quantitativa dell'EDTA negli alimenti. L'EDTA nei campioni di cibo è stato facilmente estratto con acqua mediante ultrasuoni. Dopo la conversione in complesso Fe (III) in presenza di ioni Fe (III), l'EDTA è stata separata su una colonna C30 a fase inversa e rilevata con rivelazione ultravioletta (260 nm). Citrato e malato, che sono presenti in molti alimenti, formavano anche complessi Fe (III) ma non interferivano con la rilevazione cromatografica dell'EDTA. Il metodo consentiva la determinazione dell'EDTA negli alimenti a concentrazioni fino a 0,01 mmol / kg. Buoni recuperi (95,2-101%) sono stati ottenuti con il metodo di aggiunta standard su quattro campioni con elevata ripetibilità (RSD, 0,8-3,4%). Il metodo è stato applicato con successo all'analisi dell'EDTA in bevande gassate, gelatine, fagioli in scatola, mais in scatola e integratori alimentari (4). 

Il Disodium EDTA è un noto miglioratore dell'assorbimento del ferro, tutta via i risultati di questo studio suggeriscono che in presenza di EDTA l'assorbimento del ferro avviene principalmente dal paracellulare anziché dal modo cellulare regolato, il che potrebbe potenzialmente aumentare la sua tossicità (5).

Per questo additivo alimentare è prevista una ADI (Acceptable Daily Intake) o GDA (Dose Giornaliera Ammissibile) massima di 2,5 grammi per Kg corporeo (6).

Cosmetica

Funziona come agente chelante e regolatore di pH nelle formulazioni cosmetiche. E' noto che questo agente chelante è citotossico e debolmente genotossico, ma non cancerogeno come conferma la relazione finale del gruppo di esperti per la revisione degli ingredienti cosmetici (7).

Agente chelante. Ha la funzione di evitare reazioni instabili e migliorare la biodisponibilità di componenti chimici all'interno di un prodotto, elimina i cationi di calcio e magnesio che possono causare una velatura nei liquidi limpidi.

Agente di controllo della viscosità. Controlla e adatta la viscosità al livello richiesto per ottenere una stabilità ottimale chimica e fisica del prodotto e del dosaggio in gel, sospensioni, emulsioni, soluzioni.

Medicina

Disodium EDTA è utilizzato in forma di somministrazione endovenosa nella terapia chelante per l'avvelenamento da piombo e metalli pesanti, nel trattamento della tendinite calcificata, come anticoagulante e battericida per il suo basso costo.

Altri usi

• additivo, sbiancante e fissante per la lavorazione di materiali fotosensibili a colori
• depuratore e detergente per l'acqua
• prodotti chimici agricoli
• inibitore per la crescita delle piante
• placcatura chimica, galvanica senza cianuro

Per approfondire:

Disodium EDTA studi

Caratteristiche tipiche del prodotto commerciale Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt

Appearance	White powder
pH	4.0-5.0
Boiling Point	>100°C    614.2°C at 760 mmHg
Melting Point	248°C
Flash Point	325.2ºC
Density	1.01 g/mL at 25°C
Vapor Pressure	1.15E-16mmHg at 25°C
Chlorides	0.01% Max
Sulphates	0.1% Max
Iron	0.001% Max
Heavy metal	0.001% Max
Chelating value	221
NTA	0.2%
Water insoluble matter	≤0.005%
Loss on drying	8.7- 11.4%
Aminotriacetic acid	≤10 ppm
Storage	2-8°C
Chemical Risk

• Formula molecolare  C₁₀H₁₈N₂Na₂O₁₀    C₁₀H₁₄N₂O₈Na₂.₂H₂O
• Formula lineare    [-CH₂N(CH₂CO₂Na)CH₂CO₂H]₂
• Peso molecolare  336.21
• Massa esatta    336.054565
• CAS    139-33-3     6831-92-6 (Ethylenediaminetetraacetic acid disodium salt dihydrate)
• UNII    MP1J8420LU
• EC Number   205-358-3
• DSSTox Substance ID  DTXSID9027073
• IUPAC  disodium;2-[2-[carboxylatomethyl(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetate
• InChl=1S/C10H16N2O8.2Na/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20;;/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20);;/q;2*+1/p-2
• InChl Key      ZGTMUACCHSMWAC-UHFFFAOYSA-L
• SMILES   C(CN(CC(=O)O)CC(=O)[O-])N(CC(=O)O)CC(=O)[O-].[Na+].[Na+]
• MDL number  MFCD00070672
• PubChem Substance ID    329747771
• RTECS  AH4410000
• NCI    C65508
• FEMA     4520  
• HS Code          2922499990
• Beilstein     3822669
• eCl@ss    39030907
• NACRES NA.25

Sinonimi : 

Ethylenediaminetetraacetic acid, Disodium salt, Disodic EDTA, Disodic edetate, Acid Edetic

Bibliografia_____________________________________________________________________

(1) Raghu R, Pradeep G, Shetty A, Gautham PM, Puneetha PG, Reddy TVS. Retrievability of calcium hydroxide intracanal medicament with three calcium chelators, ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, and chitosan from root canals: An in vitro cone beam computed tomography volumetric analysis. J Conserv Dent. 2017 Jan-Feb;20(1):25-29. doi: 10.4103/0972-0707.209068.

Chockattu SJ, Deepak BS, Goud KM. Comparison of efficiency of ethylenediaminetetraacetic acid, citric acid, and etidronate in the removal of calcium hydroxide intracanal medicament using scanning electron microscopic analysis: An in-vitro study.  J Conserv Dent. 2017 Jan-Feb;20(1):6-11. doi: 10.4103/0972-0707.209079.

(2) Wang Y, Guo LY, Fang HZ, Zou WL, Yang YM, Gao Y, Yang H, Hu T. An in vitro study on the efficacy of removing calcium hydroxide from curved root canal systems in root canal therapy.  Int J Oral Sci. 2017 Jun;9(2):110-116. doi: 10.1038/ijos.2017.14. Epub 2017 Jun 23.

(3) Yanti, Madriena, Ali S. Cosmeceutical Effects of Galactomannan Fraction from Arenga pinnata Fruits In vitro.  Pharmacognosy Res. 2017 Jan-Mar;9(1):39-45. doi: 10.4103/0974-8490.199773.

de Graft-Johnson J, Nowak D. Effect of Selected Plant Phenolics on Fe2+-EDTA-H₂O₂ System Mediated Deoxyribose Oxidation: Molecular Structure-Derived Relationships of Anti- and Pro-Oxidant Actions. Molecules. 2016 Dec 31;22(1). pii: E59. doi: 10.3390/molecules22010059.

(4) Kemmei T, Kodama S, Yamamoto A, Inoue Y, Hayakawa K. Determination of ethylenediaminetetraacetic acid in foods by reversed-phase high-performance liquid chromatography.  Food Chem. 2013 Jun 1;138(2-3):866-9. doi: 10.1016/j.foodchem.2012.11.103. Epub 2012 Dec 5.

(5) Kibangou IB, Bureau F, Allouche S, Arhan P, Bouglé D. Interactions between ethylenediaminetetraacetic acid (EDTA) and iron absorption pathways, in the Caco-2 model.
Food Chem Toxicol. 2008 Nov;46(11):3414-6. doi: 10.1016/j.fct.2008.08.014. Epub 2008 Aug 20.

(6) http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/Additive-164.pdf

(7) Lanigan RS, Yamarik TA. Final report on the safety assessment of EDTA, calcium disodium EDTA, diammonium EDTA, dipotassium EDTA, disodium EDTA, TEA-EDTA, tetrasodium EDTA, tripotassium EDTA, trisodium EDTA, HEDTA, and trisodium HEDTA. Int J Toxicol. 2002;21 Suppl 2:95-142. doi: 10.1080/10915810290096522.

Composto chimico applicato in diversi settori.

Il termine EDTA viene usato per riferimento a composti che si legano (chelano) ad alcune molecole all'interno del corpo.

Riporto qualche studio in campo medico.

Sembrava che il Disodium EDTA potesse rivestire un effetto nel trattamento del decorso post infarto in nquanto è stato impiegato per più di 50 anni contro l'arteriosclerosi, ma i risultati non sono stati soddisfacenti (1).

Invece, nella cura della tendinite della spalla, i risultati suggeriscono che l'uso del Disodium EDTA porta ad una riduzione significativa del dolore, al miglioramento della funzionalità della spalla e alla scomparsa delle calcificazioni in 4 settimane, senza effetti negativi (2).

Contrariamente a quanto riportato da articoli di giornale, dove si suggeriva che la somministrazione del Disodium EDTA poteva essere efficace per ridurre l'assorbimento del ferro dopo un dosaggio eccessivo per via orale, si è dimostrato che la somministrazione per via orale, in volontari sani, non ha ridotto in modo significativo l'assorbimento del ferro (3).

In centroamerica ed in Messico, dove la popolazione assume come alimento base le tortillas di focaccia di farina masa, a causa delle alte concentrazioni di inibitori di assorbimento del ferro, l'aggiunta del Disodium EDTA ha migliorato la biodisponibilità del ferro (4).

Bibliografia_________________________

(1) Quality-of-life outcomes with a disodium EDTA chelation regimen for coronary disease: results from the trial to assess chelation therapy randomized trial.
Mark DB, Anstrom KJ, Clapp-Channing NE, Knight JD, Boineau R, Goertz C, Rozema TC, Liu DM, Nahin RL, Rosenberg Y, Drisko J, Lee KL, Lamas GA; TACT Investigators..
Circ Cardiovasc Qual Outcomes. 2014 Ju

Effect of disodium EDTA chelation regimen on cardiovascular events in patients with previous myocardial infarction: the TACT randomized trial.
Lamas GA, Goertz C, Boineau R, Mark DB, Rozema T, Nahin RL, Lindblad L, Lewis EF, Drisko J, Lee KL; TACT Investigators..
JAMA. 2013 Mar

(2) Effectiveness of treatment of calcific tendinitis of the shoulder by disodium EDTA.
Cacchio A, De Blasis E, Desiati P, Spacca G, Santilli V, De Paulis F.
Arthritis Rheum. 2009 Jan

(3) Effect of oral calcium disodium EDTA on iron absorption in a human model of iron overdose.
Matteucci MJ, Habibe M, Robson K, Baldassano AA, Riffenburgh RH, Tanen DA.
Clin Toxicol (Phila). 2006

(4) Iron bioavailability in corn-masa tortillas is improved by the addition of disodium EDTA.
Walter T, Pizarro F, Olivares M.
J Nutr. 2003 Oct