Beta-Caryophyllene: proprietà, usi, pro, contro, sicurezza
Il Beta-Caryophyllene (β-cariofillene) è un sesquiterpene biciclico naturalmente presente negli oli essenziali e nelle frazioni aromatiche di numerose piante, fra cui chiodi di garofano, pepe nero, luppolo, rosmarino e copaiba.
È un idrocarburo terpenico volatile caratterizzato da un odore legnoso, speziato, secco e leggermente simile al chiodo di garofano. In cosmetica viene utilizzato principalmente come componente aromatico e per il condizionamento cutaneo.
Le funzioni cosmetiche documentate sono Fragrance, Perfuming e Skin Conditioning.
Beta-Caryophyllene è inoltre un allergene delle fragranze regolamentato nell’Unione europea ed è soggetto alla specifica Restrizione cosmetica / Cosmetics Regulation provision III/332.
Descrizione
Beta-Caryophyllene appartiene alla famiglia dei sesquiterpeni, composti costituiti da tre unità isopreniche e contenenti complessivamente 15 atomi di carbonio.
La sua particolare struttura comprende:
un anello a nove termini;
un anello ciclobutanico;
due doppi legami;
diversi gruppi metilici.
La struttura biciclica lo distingue da numerosi altri terpeni lineari presenti negli oli essenziali.
Il materiale naturale più comune corrisponde prevalentemente alla forma trans-(E)-β-caryophyllene.
Non deve essere confuso con:
Caryophyllene Oxide, prodotto ossidato ed epossidico;
α-humulene, altro sesquiterpene frequentemente presente negli stessi oli essenziali;
miscele generiche indicate semplicemente come “caryophyllene”.
Il nome INCI identifica specificamente BETA-CARYOPHYLLENE.
Origine e produzione
Beta-Caryophyllene può essere ottenuto:
mediante isolamento da oli essenziali;
attraverso distillazione frazionata;
mediante purificazione di frazioni terpeniche;
tramite sintesi o processi semisintetici.
Le fonti naturali possono comprendere oli essenziali ricchi di β-caryophyllene, come quelli derivati da:
chiodi di garofano;
copaiba;
pepe nero;
luppolo;
rosmarino;
cannella;
diverse specie aromatiche.
Il processo industriale può comprendere:
distillazione dell’olio essenziale;
frazionamento;
concentrazione della frazione sesquiterpenica;
distillazione sotto vuoto;
purificazione;
controllo cromatografico mediante GC o GC-MS;
standardizzazione;
confezionamento in condizioni che limitino l’ossidazione.
Il grado commerciale può essere costituito da β-caryophyllene ad elevata purezza oppure da una frazione nella quale sono presenti piccole quantità di altri idrocarburi terpenici C₁₅.
Dati di identificazione e specifiche
| Caratteristica | Valore | Nota |
|---|---|---|
| Nome INCI | Beta-Caryophyllene | denominazione cosmetica |
| Sinonimi | β-Caryophyllene; trans-Caryophyllene; (E)-β-Caryophyllene | denominazioni utilizzate |
| Nome chimico | (1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene | denominazione stereochimica |
| Categoria chimica | sesquiterpene biciclico | idrocarburo terpenico |
| Formula molecolare | C₁₅H₂₄ | sostanza definita |
| Peso molecolare | 204,35 g/mol | valore molecolare |
| CAS | 87-44-5 | identificativo principale |
| EC | 201-746-1 | identificativo europeo |
| CosIng reference | 54743 | riferimento cosmetico |
| Funzioni cosmetiche | Fragrance; Perfuming; Skin Conditioning | funzioni documentate |
| Glossario UE vigente | voce 3319 | BETA-CARYOPHYLLENE |
| Restrizioni cosmetiche / Cosmetics Regulation provisions | III/332 | allergene delle fragranze |
| Soglia di dichiarazione leave-on | > 0,001% | prodotto finito |
| Soglia di dichiarazione rinse-off | > 0,01% | prodotto finito |
Proprietà chimico-fisiche indicative
| Caratteristica | Valore indicativo | Nota |
|---|---|---|
| Stato fisico | liquido oleoso | a temperatura ambiente |
| Colore | incolore – giallo molto pallido | dipende dalla purezza |
| Odore | legnoso, speziato, secco, tipo chiodo di garofano | caratteristico |
| Solubilità in acqua | praticamente insolubile | struttura idrocarburica |
| Solubilità in oli | elevata | tipica dei terpeni lipofili |
| Solubilità in etanolo | buona | utile in profumeria |
| Punto di ebollizione | circa 256 °C | valore indicativo |
| Densità relativa | circa 0,899–0,908 | dipende dal grado |
| Indice di rifrazione | circa 1,498–1,504 | parametro di controllo |
| Volatilità | moderata | inferiore ai monoterpeni più leggeri |
| Stabilità all’aria | limitata | può autossidarsi |
| Stabilità alla luce e al calore | richiede controllo | esposizione prolungata favorisce degradazione |
Cosmetica
Beta-Caryophyllene può essere presente in:
profumi;
eau de parfum;
eau de toilette;
deodoranti;
creme;
lozioni;
oli cosmetici;
detergenti;
shampoo;
balsami;
prodotti da barba;
prodotti per il corpo;
formulazioni contenenti oli essenziali.
Dal punto di vista olfattivo viene utilizzato soprattutto per conferire o rinforzare note:
legnose;
speziate;
balsamiche;
secche;
calde.
Può anche essere introdotto indirettamente attraverso oli essenziali o estratti aromatici che ne contengono quantità significative.
Ai fini regolatori, la concentrazione totale deve quindi comprendere tutti gli apporti presenti nel prodotto finito, non soltanto il Beta-Caryophyllene eventualmente aggiunto come sostanza isolata.
Attività biologiche sperimentali
Beta-Caryophyllene è stato ampiamente studiato anche al di fuori della profumeria.
Una caratteristica particolarmente nota è l’interazione con il recettore cannabinoide CB2. Nei modelli sperimentali è stato studiato per potenziali attività:
antinfiammatorie;
antiossidanti;
analgesiche;
antimicrobiche;
di modulazione della riparazione tissutale.
L’interazione riguarda principalmente CB2 e non implica gli effetti psicoattivi tipicamente associati all’attivazione di CB1.
Sono stati pubblicati anche studi dermatologici e preclinici sul possibile impiego topico in:
infiammazione cutanea;
guarigione delle ferite;
acne;
alterazioni della barriera;
stress ossidativo.
Le evidenze rimangono però in larga parte precliniche e non trasformano Beta-Caryophyllene in un principio attivo dermatologico autorizzato.
In un normale cosmetico le funzioni regolatorie rimangono quelle indicate per l’ingrediente cosmetico, e gli eventuali effetti farmacologici devono essere dimostrati separatamente.
Ossidazione
L’ossidazione è uno degli aspetti più importanti nella gestione della materia prima.
Beta-Caryophyllene può reagire con l’ossigeno atmosferico e formare diversi prodotti di ossidazione. Uno dei principali è:
Caryophyllene Oxide
che è chimicamente distinto dalla sostanza originaria.
Durante studi di autossidazione, l’esposizione prolungata all’aria ha determinato una progressiva diminuzione del Beta-Caryophyllene e un aumento dei prodotti ossidati.
Questo fenomeno è importante sia per:
qualità olfattiva;
stabilità;
purezza;
tollerabilità cutanea.
È quindi preferibile conservare la materia prima in contenitori ben chiusi, protetti da aria, luce e calore.
Sensibilizzazione cutanea
Beta-Caryophyllene è riconosciuto come allergene da contatto delle fragranze.
Il potenziale sensibilizzante può essere influenzato anche dallo stato di ossidazione.
Il Caryophyllene Oxide, che può formarsi durante l’invecchiamento della materia prima, ha mostrato attività sensibilizzante sperimentale, mentre Beta-Caryophyllene ossidato all’aria può presentare un profilo allergenico meno favorevole rispetto al materiale fresco.
Questo rende particolarmente importanti:
purezza iniziale;
età della materia prima;
condizioni di conservazione;
controllo dell’ossidazione.
La presenza dell’ingrediente non significa che un prodotto provocherà necessariamente allergia, ma i soggetti già sensibilizzati possono reagire a concentrazioni relativamente basse.
Restrizioni cosmetiche UE
Beta-Caryophyllene è soggetto alla:
Restrizione cosmetica / Cosmetics Regulation provision III/332
La disposizione riguarda:
(1R,4E,9S)-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo[7.2.0]undec-4-ene – Beta-Caryophyllene
e stabilisce che la presenza della sostanza deve essere indicata individualmente nell’elenco degli ingredienti quando la concentrazione nel prodotto finito supera:
0,001% nei prodotti leave-on;
0,01% nei prodotti rinse-off.
La disposizione non stabilisce una concentrazione massima generale di utilizzo. Si tratta principalmente di un obbligo di dichiarazione individuale collegato al rischio di allergia da contatto.
Dal 1° agosto 2026, i nuovi prodotti immessi sul mercato dell’Unione devono rispettare questo requisito.
I prodotti non conformi che erano già stati immessi sul mercato entro il 31 luglio 2026 possono continuare a essere messi a disposizione fino al 31 luglio 2028.
Alimentazione
Beta-Caryophyllene viene utilizzato anche come sostanza aromatizzante negli alimenti.
Gli identificativi principali comprendono:
FLAVIS 01.007;
JECFA 1324;
FEMA 2252.
Il JECFA lo ha valutato con la conclusione di assenza di problemi di sicurezza agli attuali livelli di assunzione quando utilizzato come aromatizzante.
Negli Stati Uniti è incluso fra le sostanze utilizzabili come agente aromatizzante secondo la normativa applicabile agli aromi.
L’impiego alimentare deve però essere distinto dall’uso cosmetico: nel cosmetico il principale elemento normativo specifico riguarda la sensibilizzazione cutanea e la dichiarazione come allergene della fragranza.
Pro
Conferisce una nota aromatica legnosa e speziata ben caratterizzata.
È naturalmente presente in numerosi oli essenziali.
È utilizzabile in profumeria e in molte categorie cosmetiche.
È una sostanza chimicamente ben definita e facilmente controllabile mediante GC.
Presenta buona compatibilità con oli ed etanolo.
Possiede interessanti attività biologiche sperimentali.
Non presenta attività psicoattiva assimilabile ai cannabinoidi che agiscono principalmente su CB1.
È utilizzato anche come aromatizzante alimentare.
Contro
È un allergene da contatto riconosciuto.
È soggetto alla specifica Restrizione cosmetica III/332.
Deve essere dichiarato individualmente oltre le soglie regolamentari.
Può autossidarsi durante la conservazione.
I prodotti di ossidazione possono aumentare il problema della sensibilizzazione.
È praticamente insolubile in acqua.
Le attività antinfiammatorie o dermatologiche sperimentali non equivalgono a efficacia clinica.
La concentrazione totale proveniente da oli essenziali e fragranze deve essere considerata nel calcolo regolatorio.
Sicurezza
Il principale aspetto di cautela è rappresentato dalla sensibilizzazione da contatto, non da una particolare tossicità sistemica alle normali concentrazioni cosmetiche.
La sicurezza dipende da:
concentrazione nel prodotto;
frequenza d’uso;
tipo di formulazione;
esposizione leave-on o rinse-off;
stato di ossidazione;
presenza di altri allergeni delle fragranze;
sensibilizzazione individuale.
Il controllo della qualità della materia prima è quindi particolarmente importante nei prodotti:
leave-on;
applicati frequentemente;
destinati al viso;
utilizzati su pelle sensibile;
contenenti elevate quantità di oli essenziali.
Controllo della materia prima
Per una valutazione professionale è opportuno richiedere:
SDS aggiornata;
Certificate of Analysis (COA);
scheda tecnica;
titolo in Beta-Caryophyllene;
profilo GC o GC-MS;
identità stereochimica;
altri terpeni presenti;
Caryophyllene Oxide;
prodotti di ossidazione;
indice di acidità;
densità;
indice di rifrazione;
colore;
odore;
origine naturale o sintetica;
eventuali solventi residui;
stabilità;
data di produzione;
condizioni di conservazione;
documentazione relativa alla conformità a III/332.
Quando la sostanza è apportata da oli essenziali o fragranze, è inoltre necessario conoscere la percentuale effettiva di Beta-Caryophyllene in ciascuna materia prima per calcolare correttamente la concentrazione finale.
Ambiente
Beta-Caryophyllene è un terpene naturalmente prodotto da numerose specie vegetali e può essere emesso naturalmente nell’atmosfera dalle piante.
Il profilo ambientale industriale dipende da:
origine della materia prima;
coltivazione delle piante aromatiche;
distillazione;
consumo energetico;
eventuali solventi;
purificazione;
trasporto;
trattamento delle acque di processo.
La produzione da frazioni residue dell’industria degli oli essenziali può consentire una migliore valorizzazione della biomassa.
La natura vegetale della sostanza non significa comunque che scarichi concentrati debbano essere considerati privi di impatto ambientale.
Conclusione
Beta-Caryophyllene è un sesquiterpene biciclico naturale utilizzato in cosmetica soprattutto per il suo profilo aromatico legnoso e speziato e come ingrediente di condizionamento cutaneo.
Presenta inoltre un interesse scientifico rilevante per l’interazione con il recettore CB2 e per diverse attività biologiche sperimentali, ma le evidenze dermatologiche rimangono prevalentemente precliniche.
Il principale elemento di cautela è la sensibilizzazione cutanea, soprattutto in relazione all’ossidazione della sostanza.
È soggetto alla specifica Cosmetics Regulation provision III/332. Deve essere dichiarato individualmente quando supera 0,001% nei prodotti leave-on o 0,01% nei prodotti rinse-off.
Beta-Caryophyllene può essere considerato un ingrediente cosmetico utile ma con un profilo che richiede cautela per la sensibilizzazione, con particolare attenzione a concentrazione totale, stato di ossidazione, purezza, presenza di Caryophyllene Oxide, corretta conservazione e conformità all’obbligo di etichettatura previsto da III/332.
